1',1'-Bis-<4'-ethylphenol>ether | 72564-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1',1'-Bis-<4'-ethylphenol>ether
• 英文别名: 4,4'-[1,1'-oxybis(ethane-1,1-diyl)]diphenol；1,1'-Di(p-hydroxyphenyl) diethyl ether；4-[1-[1-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]ethyl]phenol
• CAS: 72564-60-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: ONMXDACOMYJDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯)乙醇 在 氧气 、 C₂₀H₁₅Cl₂N₃ORu 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以60%的产率得到1',1'-Bis-<4'-ethylphenol>ether
  参考文献：
  名称：

  夹钳-钌催化的氧介导的醇脱水醚化和酚的邻位烷基化

  摘要：

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)

  DOI：

  10.1002/adsc.202200780

文献信息

• Zirconium Tetrachloride Catalysed Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Ethers from Secondary Benzylic Alcohols
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Yallamalla Srinivas、Yerra Koteswara Rao

  DOI：10.3184/030823407x270392

  日期：2007.12

  Secondary benzylic alcohols are coupled in the presence of zirconium tetrachloride to afford the corresponding symmetrical ethers in good yields. Unsymmetric ethers are obtained with good selectivity by condensation of two different secondary benzylic alcohols under the action of the same catalyst.

  仲苄醇在四氯化锆的存在下偶合，以良好的产率提供相应的对称醚。两种不同的仲苄醇在同一催化剂的作用下缩合，选择性良好地得到不对称醚。
• US5194672A
  申请人：——

  公开号：US5194672A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5210278A
  申请人：——

  公开号：US5210278A

  公开（公告）日：1993-05-11
• US5247124A
  申请人：——

  公开号：US5247124A

  公开（公告）日：1993-09-21
• Pincer‐Ruthenium Catalyzed Oxygen Mediated Dehydrative Etherification of Alcohols and <i>Ortho</i> ‐Alkylation of Phenols
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.202200780

  日期：2022.11.22

  formulated for the selective etherification of secondary alcohols catalyzed by NNN pincer-ruthenium(II) carbonyl complexes based on bis(imino)pyridine ligands in the presence of molecular oxygen under solvent-free and base-free conditions at 140 °C. Under these conditions, very high yields (up to 92%, ca. 6133 TON) of the corresponding ethers are obtained at a very low catalyst loading (ca. 0.015 mol%)

  在目前的报告中，已经制定了一种脱水策略，用于在无溶剂和碱-存在分子氧的情况下，基于双（亚氨基）吡啶配体的 NNN 夹钳-钌（II）羰基络合物催化仲醇的选择性醚化。 140 °C 的自由条件。在这些条件下，在非常低的催化剂负载量（约 0.015 mol%）下，相应醚的产率非常高（高达 92%，约 6133 TON）。机理研究为催化循环期间发生的各种事件提供了关键证据。虽然碘量滴定给出了催化量过氧化氢释放的定量证据，因此证实了氧气作为助催化剂的作用，但 DFT、HRMS、IR 和13C NMR 分析表明辅助 CO 配体的非不稳定性质。另一方面，DFT、NMR 和 HRMS 研究揭示了钳形配体在氧气存在下的半不稳定性质。EPR 分析为通过来自 O 2的单电子转移 (SET) 生成 Ru(III) 物种提供了确凿的证据。显然，Ru(III) 物种 ( Ph2 NN)RuCl 2 (CO)(OH)