1-(4-allyloxyphenyl)ethanol | 222713-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-allyloxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (RS)-1-(4-allyloxyphenyl)ethan-1-ol；1-(4-(allyloxy)phenyl)ethan-1-ol；1-(4-Prop-2-enoxyphenyl)ethanol
• CAS: 222713-67-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OTCUHIAFMMYPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-allyloxyphenyl)ethanol 在 (ϖ-allyl)palladium triflate based catalyst 苯胺 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-(4-羟基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Facile and Selective Deallylation of Allyl Ethers Using Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Palladium Catalysts

  摘要：

  (pi-Allyl)palladium triflate bearing a 1,2-bis(4-methoxyphenyl)-3,4-bis(2,4,6-tri-tert-butylphenylphosphinidene)cyclobutene ligand (DPCB-OMe), [Pd(eta(3)-C3H5)(DPCB-OMe)]OTf, efficiently catalyzes deallylation of a variety of allyl ethers in aniline to give corresponding alcohols in high yields under mild conditions. The reactions can be performed in air without loss of a variety of functionalities including vinyl, alkynyl, hydroxy, acetoxy, silyloxy, and acetal groups. Allyl 2-allyloxybenzoate selectively undergoes deallylation of the allyloxy group to give allyl salicylate in quantitative yield.

  DOI：

  10.1021/jo049732q
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到1-(4-allyloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-Hydrosilatrane：高效酮减少的机车

  摘要：

  描述了一种用 1-氢化硅酮还原酮的有效方法。在路易斯碱活化剂的存在下，生成的仲醇以良好到极好的收率迅速形成（20 个例子，71-99% 的收率）。1-氢化硅酮的相对体积也使得 (-)-薄荷酮非对映选择性还原为 (+)-新薄荷醇，并且手性醇盐活化剂的使用可以导致前手性酮的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601256

文献信息

• A molybdenum based metallomicellar catalyst for controlled and chemoselective oxidation of activated alcohols in aqueous medium
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Rajan Deepan Chakravarthy、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.013

  日期：2019.8

  A surfactant based oxodiperoxo molybdenum complex, which could activate molecular oxygen, has been employed as a catalyst for controlled oxidation of benzylic alcohols to corresponding carbonyls. The oxidation reactions were carried out under aqueous environment, however, in the absence of any extraneous base or co-catalyst. Sensitive/oxidizable functional groups like cyano, sulfide, hydroxyl, aryl-hydroxyl

  基于表面活性剂的氧二过氧钼络合物可以活化分子氧，已被用作催化剂，以控制苄基醇氧化为相应的羰基。氧化反应在水性环境下进行，但是在没有任何无关的碱或助催化剂的情况下进行。在转化过程中可以耐受敏感/可氧化的官能团，例如氰基，硫化物，羟基，芳基-羟基，烯烃（内部/末端），炔烃（内部/末端）和乙缩醛。这种选择性归因于催化剂的温和性质。该方法还可以扩大规模以用于多克合成，并且该方案很可能会得到实际应用，因为它需要廉价的可回收催化剂和易于获得的氧化剂（在绿色条件下）。
• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• β-Amino Phosphine Mn Catalysts for 1,4-Transfer Hydrogenation of Chalcones and Allylic Alcohol Isomerization
  作者：Vipulan Vigneswaran、Samantha N. MacMillan、David C. Lacy

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00692

  日期：2019.11.25

  selectively to the saturated ketone at short times and can be fully converted to the alcohol when reactions are prolonged. The mechanism of chalcone reduction was briefly considered. Allylic alcohols are not reactive in 2-propanol, but quantitative isomerization occurs in toluene. Thus, we suspect that the allylic alcohols are dehydrogenated and the resulting ketone is formed through a direct 1,4-hydrogenation

  带有氨基酸衍生的PN配体的Mn配合物用于酮和查尔酮底物在2-丙醇中温和加热的催化转移氢化（TH）。而且，查耳酮在短时间内选择性地还原成饱和酮，并且在反应延长时可以完全转化为醇。查尔酮减少的机制进行了简要考虑。烯丙醇在2-丙醇中不具有反应性，但是在甲苯中发生定量异构化。因此，我们怀疑烯丙基醇被脱氢，并且通过查耳酮的直接1，4-氢化形成了生成的酮。最后，探索了已在基于Mn的TH反应中使用的其他几种相关配体，以测试配体设计在促进化学选择性方面的可行性。
• Ruthenium pincer complex catalyzed efficient synthesis of quinoline, 2-styrylquinoline and quinazoline derivatives <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling reactions
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Kritartha Deori、Animesh Das

  DOI：10.1039/d2cy01030e

  日期：——

  by-products. Herein, we report an efficient method for synthesis of quinoline and quinazoline derivatives via ADC of alcohols catalysed by a bifunctional ruthenium NNN-pincer complex. With a lower catalyst loading (0.1 mol%), base loading (1 mol%) and shorter reaction time (6 h) under aerial conditions, a wide variety of substituted quinolines and quinazolines were synthesized from 2-aminobenzyl alcohols, secondary

  N-杂环化合物的合成因其在药物、材料科学和天然产物合成中的广泛应用而被认为是化学研究的一个新兴领域。科学界非常希望通过使用容易获得的起始材料来开发绿色、原子经济和可持续的策略来构建 N-杂芳族化合物。在这种情况下，酒精被认为是一种廉价、丰富的自然界和生物可再生的基质，由各种可持续资源生产。醇的过渡金属催化的无受体脱氢偶联 (ADC) 为以可持续和环境友好的方式合成 N-杂环化合物提供了一种突出的合成策略，因为只有氢和水作为环保副产物形成。在此处，通过由双功能钌 NNN-钳形复合物催化的醇的 ADC。在空气条件下以较低的催化剂负载量 (0.1 mol%)、碱负载量 (1 mol%) 和较短的反应时间 (6 h)，从 2-氨基苄醇、仲醇和腈类。此外，发现该催化剂可有效合成 2-苯乙烯基喹啉衍生物。2-氨基苯甲醇、异丙醇和伯醇的一锅三组分 ADC 策略。值得注意的是，该催化体系的 2-苯基喹啉 TON
• Synthesis, Characterization, and Catalysis of Water‐Soluble Trimeric and Monomeric Palladium Complexes of 8‐Aminoquinolines
  作者：Pritam Dolui、Ashutosh Verma、Parul Saini、Abhishek Nair、Sajesh P. Thomas、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/ejic.202200559

  日期：2023.1.2

  Water-soluble neutral trimeric palladium complexes have been synthesized with equimolar reaction of 8-aminoquinolines and palladium acetate. Monomeric and trimeric cationic palladium complexes have also been synthesized with controlled amount of triflic acid. Complexes have been characterized by X-ray studies and other spectroscopic studies. Neutral palladium complexes have been evaluated for the oxidation

  8-氨基喹啉与乙酸钯等摩尔反应合成了水溶性中性三聚钯配合物。单体和三聚体阳离子钯络合物也已用受控量的三氟甲磺酸合成。配合物已通过 X 射线研究和其他光谱研究进行了表征。已评估中性钯络合物在水介质中将苯甲醇氧化成醛，阳离子钯络合物已评估将苯乙烯氧化成甲基酮。