4-(环氧乙烷-2-基)苯酚 | 93835-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(环氧乙烷-2-基)苯酚
• 英文名称: (-)-4-hydroxyphenyloxirane
• 英文别名: p-hydroxystyrene oxide；2-(4-Hydroxyphenyl)oxirane；4-(oxiran-2-yl)phenol
• CAS: 93835-83-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD11593149
• 分子量: 136.15
• InChiKey: BZENRVUXKMEUBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环氧乙烷-2-基)苯酚 在 四碘化二磷 、 四乙基溴化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到1-(4-羟基苯)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Novel Iodine Reagent System for Regioselective Cleavage of Epoxides to Alcohols

  摘要：

  Epoxides are converted regioselectively to corresponding higher substituted alcohols with greater yields using diphosphorus tetraiodide (P2I4) as a reducing agent and a catalytic amount of tetraethylammonium bromide at room temperature.

  DOI：

  10.1080/00397910903219492
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(环氧乙烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  6-氯-1-苯基苯并氮杂卓的构效关系研究导致鉴定出一种新的多巴胺 D1 受体拮抗剂。

  摘要：

  1-苯基苯并氮杂卓模板已经产生了许多 D1R 样配体，这些配体虽然可用作药理学工具，但在相对于 D5R 的选择性以及药代动力学行为方面具有显着的缺点。许多1-苯基苯并氮杂卓含有6-氯官能团，但围绕6-氯-1-苯基苯并氮杂卓骨架的广泛SAR研究尚未在文献中报道。为了进一步了解 6-氯-1-苯基苯并氮杂卓模板对 D1R 处各种取代基的亲和力和选择性的耐受性，我们合成了两个系列的类似物，在 C-7、C-8、N-3、C 处具有结构变化-3' 和 C-4' 位置。系列2类似物与系列1类似物的不同之处在于在C-8处具有氮化官能团并且缺少C-4'取代基，但在其他方面相似。评估类似物在 D1R、D2R 和 D5R 处的亲和力。对于这两个系列，我们发现类似物缺乏对 D2R 的亲和力，并且相对于 D5R 表现出适度的 D1R 选择性。对于系列 1 类似物，N-3 甲基取代基比 NH 或 N-3 烯丙基取代基具有更好的耐受性。C-8

  DOI：

  10.3390/molecules28166010

文献信息

• Metalloporphyrin/Iodine(III)-Cocatalyzed Oxygenation of Aromatic Hydrocarbons
  作者：Akira Yoshimura、Heather M. Neu、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/adsc.201000172

  日期：——

  Hypervalent iodine species have a pronounced catalytic effect on the metalloporphyrin‐mediated oxygenations of aromatic hydrocarbons. In particular, the oxidation of anthracene to anthraquinone with Oxone readily occurs at room temperature in aqueous acetonitrile in the presence of 5–20 mol% of iodobenzene and 5 mol% of a water‐soluble iron(III)‐porphyrin complex. 2‐tert‐Butylanthracene and phenanthrene

  高价碘对金属卟啉介导的芳烃氧化具有明显的催化作用。特别是，在室温下，当乙腈水溶液中存在5–20 mol％的碘苯和5 mol％的水溶性铁（III）-卟啉配合物时，蒽很容易用Oxone氧化为蒽醌。在50摩尔％的碘苯存在下，2-叔丁基蒽和菲也可以在相似的条件下被氧化。在20mol％碘代苯的存在下苯乙烯的氧化导致环氧化和双键裂解的产物的混合物。部分氢化的芳烃（例如9,10-二氢蒽，1,2,3,4-四氢萘和2,3-二氢-1 H茚）在这些条件下以中等收率提供苄基位置的氧化产物。这些催化氧化的拟议机制包括两个催化氧化还原循环：1）用氧酮将碘苯初始氧化，生成羟基（苯基）碘鎓离子和水合碘代苯，以及2）铁（III）-卟啉氧化为氧铁（IV） ）-卟啉阳离子-碘（III）中间体的自由基复合物。氧代铁（IV）-卟啉阳离子-自由基配合物是对芳烃的实际加氧剂。
• [DE] EPOXYFUNKTIONELLE SILANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] EPOXY FUNCTIONAL SILANES, METHODS FOR THE PRODUCTION THEREOF AND USE OF THE SAME<br/>[FR] SILANES A FONCTION EPOXY, LEURS PROCEDES DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF COATINGS AG

  公开号：WO2004099220A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Silane der Formel: [(ZmRnSi-R1o-)pR2q-Y-C(X)-Y-]rG[-Y-(X)C-Y-R3]s (I), worin m + n = 3; m = 1, 2 oder 3; n = 0, 1 oder 2; o = 0 oder 1, wobei q = 1, wenn o = 0; p = 1, 2, 3 oder 4; q = 0 oder 1,wobei p = 1, wenn q = 0; r, s = 1, 2 oder 3; und Z hydrolysierbares Atom oder Gruppe; R nicht hydrolysierbare Gruppe ohne Epoxidgruppe; R1 zweibindige Gruppe; R2 (p + 1)-bindige Gruppe; R3 nicht hydrolysierbare, Epoxidgruppenhaltige Gruppe; X Sauerstoffatom und/oder Schwefelatom; G (r + s)-bindige, cyclische Gruppe; Y Sauerstoffatom, Schwefelatom oder Iminogruppe >=NR4 mit R4 = Wasserstoffatom, Gruppe R, Gruppe (ZmRnSi-R1o-)pR2q-, Gruppe R3-, Gruppe (ZmRnSi-R1o-)pR2q-NH-C(X)- oder Gruppe R3-NH-C(X)-; Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.

  化学式为：[(ZmRnSi-R1o-)pR2q-Y-C(X)-Y-]rG[-Y-(X)C-Y-R3]s (I)，其中m + n = 3; m = 1、2或3; n = 0、1或2; o = 0或1，当o = 0时，q = 1; p = 1、2、3或4; q = 0或1，当q = 0时，p = 1; r、s = 1、2或3; Z为可水解的原子或基团; R为不可水解的不含环氧基的基团; R1为二键基团; R2为(p + 1)-键基团; R3为不可水解的含环氧基的基团; X为氧原子和/或硫原子; G为(r + s)-键环状基团; Y为氧原子、硫原子或>=NR4的亚胺基团，其中R4 = 氢原子、基团R、基团(ZmRnSi-R1o-)pR2q-、基团R3-、基团(ZmRnSi-R1o-)pR2q-NH-C(X)-或基团R3-NH-C(X)-;其制备方法及其用途。
• Processes for producing optically active 2-amino-1-phenylethanol derivatives
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20030143701A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  An (R)-2-amino-1-phenylethanol derivative shown by the general formula (IIa) 1 wherein R 1 and R 5 represent a hydrogen atom, etc.; R 2 , R 3 and R 4 independently represent a halogen atom, etc., or a salt thereof, can readily be produced (1) by permitting a microorganism belonging to the genus Rhodosporidium, the genus Comamonas or the like to act on a mixture of corresponding (R)-form and (S)-form to asymmetrically utilize, or (2) by permitting a microorganism belonging to the genus Lodderomyces, the genus Pilimelia or the like to act on a corresponding aminoketone derivative to asymmetrically reduce. An (R,R)-1-phenyl-2-[(2-phenyl-1-alkylethyl)amino]ethanol derivative having a high optical purity can easily be obtained from the compound of the formula (IIa) or a salt thereof. Said derivative is useful as an intermediate for producing an anti-obesity agent and so on.

  通式（IIa）所示的（R）-2-氨基-1-苯乙醇衍生物，其中R1和R5代表氢原子等；R2、R3和R4分别独立地表示卤素原子等，或其盐，可以通过（1）让属于红孢霉属、普通小杆菌属或类似菌属的微生物作用于相应（R）-型和（S）-型的混合物以不对称利用，或（2）让属于洛德罗霉属、皮利米利亚属或类似菌属的微生物作用于相应的氨基酮衍生物以不对称还原而轻松制备。可以从式（IIa）化合物或其盐中轻松获得具有高光学纯度的（R，R）-1-苯基-2-［（2-苯基-1-烷基乙基）氨基］乙醇衍生物。所述衍生物可用作生产抗肥胖剂等中间体。
• TARGET AMPLIFICATION AND SEQUENCING WITH PRIMERS COMPRISING TRIPLEX FORMING MONOMER UNITS
  申请人：Lisby Gorm

  公开号：US20110076728A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The current inventors have discovered that the incorporation of a triplex forming monomer unit into oligonucleotides surprisingly gives the oligonucleotide a number of favorable characteristics. The oligonucleotides are advantageous because they allow modulation of the melting temperature of an oligonucleotide, they have improved sequence specificity and they can form triplexes by Hoogsteen or reverse Hoogsteen base pairing with double stranded nucleic acids. Moreover, some of the oligonucleotides of the invention have useful fluorescent characteristics, and the oligonucleotides comprising a triplex forming monomer can be used as substrates for enzymatic manipulations such as primer extension.

  目前的发明者发现将三链结形成单体单元纳入寡核苷酸中，可以使寡核苷酸具有许多有利的特性。这些寡核苷酸具有以下优点：可以调节寡核苷酸的熔化温度、具有改进的序列特异性，可以通过Hoogsteen或反Hoogsteen碱基配对与双链核酸形成三链结。此外，本发明中的一些寡核苷酸具有有用的荧光特性，包含三链结形成单体的寡核苷酸可用作酶催化操作的底物，如引物延伸。
• Method of Inducing Chirality to Epoxides Using 2,3:4,6 di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic Acid Monohydrate
  申请人：Goswami Amrit

  公开号：US20100136635A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a recyclable method to prepare chirally pure epoxides directly from olefins using a novel chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate as chiral inducer and anhydrous hydrogen peroxide in the form of urea hydrogen peroxide adduct (UHP) as oxidant and lipase enzyme as catalyst. Under the influence of lipase, the chiral acid 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate is converted to per-acid in situ by the oxidant urea hydrogen peroxide which in turn transfers oxygen to olefin inducing chirality to the product epoxide. Using this technique, important epoxide building blocks of different industrially important compounds can be prepared with good yield and moderate enantioselectivity. Chiral epoxidation of olefins with environment friendly catalytic system that can be recycled is highly desirable in the context of Green Chemistry for preparation of many industrially important compounds.

  本发明涉及一种可回收的方法，使用新型手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物作为手性诱导剂，以尿素过氧化氢加合物（UHP）作为氧化剂，脂肪酶酶作为催化剂，直接从烯烃制备手性纯环氧化物。在脂肪酶的作用下，手性酸2,3:4,6-二-O-异丙基亚甲基-2-酮-L-古洛酸单水合物被氧化剂尿素过氧化氢原位转化为过氧化物，进而将氧转移给烯烃，诱导产物环氧化物的手性。使用这种技术，可以以良好的产率和适度的对映选择性制备不同工业重要化合物的重要环氧化物构建块。在绿色化学的背景下，使用可回收的环保催化体系进行烯烃的手性环氧化是非常理想的，以制备许多工业重要化合物。