1-tert-butyl 3-methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-1,3-dicarboxylate | 1374415-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 4-oxo-3-phenacylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1374415-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: CHXSBDNZYOEEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-1,3-dicarboxylate 、 3-氨基丙酸叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以22%的产率得到1-O-tert-butyl 7-O-methyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-3-oxo-5-phenyl-7,8-dihydro-2H-1,4-diazocine-1,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为组合化学支架的新型 1,4-重氮烷的制备

  摘要：

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carb 酸构成一个构象刚性的冠状支架。正交保护（N-4 处的 Boc 和 6-CO2H 处的甲酯）代表通过 3-吡咯烷酮衍生的 1,4-二酮与 MeNH2 的扩环来制备。脱保护后，该结构单元通过还原胺化和酰胺化以及磺酰胺和尿素的形成而进一步多样化。此外，在 BnOH 存在下，6-CO2H 官能团通过甲酰胺降解一步转化为 6-NHCbz 基团。环状三肽结构的一个例子是通过与 N-Boc-β-丙氨酸和甘氨酸甲酯酰胺化合成的。八元杂环的结构特征是通过 4-溴苯胺衍生物的单晶 X 射线结构分析建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101645
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl 4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为组合化学支架的新型 1,4-重氮烷的制备

  摘要：

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carb 酸构成一个构象刚性的冠状支架。正交保护（N-4 处的 Boc 和 6-CO2H 处的甲酯）代表通过 3-吡咯烷酮衍生的 1,4-二酮与 MeNH2 的扩环来制备。脱保护后，该结构单元通过还原胺化和酰胺化以及磺酰胺和尿素的形成而进一步多样化。此外，在 BnOH 存在下，6-CO2H 官能团通过甲酰胺降解一步转化为 6-NHCbz 基团。环状三肽结构的一个例子是通过与 N-Boc-β-丙氨酸和甘氨酸甲酯酰胺化合成的。八元杂环的结构特征是通过 4-溴苯胺衍生物的单晶 X 射线结构分析建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101645

文献信息

• Preparation of New 1,4-Diazocanes as Scaffolds for Combinatorial Chemistry
  作者：Miriam Penning、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201101645

  日期：2012.3

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carboxylic acid constitutes a conformationally rigid, crown-shaped scaffold. An orthogonally protected (Boc at N-4 and methyl ester at 6-CO2H) representative was prepared by ring expansion of a 3-pyrrolidone-derived 1,4-diketone with MeNH2. After deprotection, this building block was further diversified by reductive aminations and amidations and by sulfonamide and urea

  Hexahydro-2-oxo-1,4-diazocin-6-carb 酸构成一个构象刚性的冠状支架。正交保护（N-4 处的 Boc 和 6-CO2H 处的甲酯）代表通过 3-吡咯烷酮衍生的 1,4-二酮与 MeNH2 的扩环来制备。脱保护后，该结构单元通过还原胺化和酰胺化以及磺酰胺和尿素的形成而进一步多样化。此外，在 BnOH 存在下，6-CO2H 官能团通过甲酰胺降解一步转化为 6-NHCbz 基团。环状三肽结构的一个例子是通过与 N-Boc-β-丙氨酸和甘氨酸甲酯酰胺化合成的。八元杂环的结构特征是通过 4-溴苯胺衍生物的单晶 X 射线结构分析建立的。