1-tert-butyl 3-methyl (3S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 362488-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl (3S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: (3S,4R)-4-Amino-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester；(3S,4R)-1-tert-Butyl 3-methyl 4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 362488-42-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.291
• InChiKey: MOKVJORVJPSZHK-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl (3S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((3R,4S)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)carbamoyl)-1-(pyridazin-4-ylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl)-5-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化作为高效Ghrelin受体完全激动剂的吡咯烷衍生物。

  摘要：

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00828
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基)-3-甲基4-氧代吡咯烷-1,3-二羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -9.0~50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 45.66h， 生成 1-tert-butyl 3-methyl (3S,4R)-4-aminopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化作为高效Ghrelin受体完全激动剂的吡咯烷衍生物。

  摘要：

  肌肉萎缩和恶病质是罹患癌症，慢性阻塞性肺疾病和其他几种慢性疾病的患者中的常见合并症。肽激素生长激素释放肽发挥多效性作用，包括刺激生长激素分泌和随后增加胰岛素样生长因子-1水平，这是肌肉生长和修复的重要介质。Ghrelin还作用于炎症，食欲和脂肪形成，因此被认为是分解代谢疾病的有希望的治疗靶标。我们先前曾报道过基于茚满的系列生长素释放肽受体完全激动剂的合成和性质，该合成和性质在狗药效学研究中导致胰岛素样生长因子-1的持续增加。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00828

文献信息

• New substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20100056566A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isochinolone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  这项发明涉及用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关疾病的公式(I)的6-取代异喹啉和异喹啉衍生物，以及含有这类化合物的组合物。
• Cyclic beta-amino acid derivatives as factor Xa inhibitors
  申请人：Corte R. James

  公开号：US20060074103A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present application describes cyclic β-amino acid derivatives or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein the central core is a non-aromatic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了环状β-氨基酸衍生物或其药用可接受的盐形式，其中中心核心为非芳香族碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶抑制剂，特别是对凝血因子Xa。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS RHO-KINASE INHIBITORS
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2132194A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8772492B2
  申请人：——

  公开号：US8772492B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] NEW SUBSTITUTED ISOQUINOLINE AND ISOQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINE ET D'ISOQUINOLINONE SUBSTITUÉS
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2008077555A2

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isochinolone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'isoquinoline et d'isoquinolone 6-substitués représentés par la formule (I), utilisés dans le traitement et/ou la prévention de maladies associées à la Rho-kinase et/ou à la phosphorylation médiée par la Rho-kinase de la phosphatase de la chaîne légère de la myosine, et des compositions contenant lesdits composés.