(S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone | 65950-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone；(S)-N-benzoylpyrroldinylmethanol；N-benzoyl-(S)-prolinol；(S)-N-benzoylprolinol；N-benzoyl-L-(+)-prolinol；N-benzoyl-L-prolinol；[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 65950-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: BAVMVXYQHCAUQS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone 在 碘苯二乙酸 、 三氟甲苯 、 Rh₂(NHCOtBu)₄ 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-benzoyl-3-oxa-1,6-diazaspiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh-Nitrenes的化学选择性分子内形式插入反应通过CH插入形成酰胺键

  摘要：

  在过去的几十年中，人们付出了巨大的努力来揭示金属-氮化物的独特反应性，因为它们可能是将胺官能团引入未活化化学键的强大合成工具。但是，金属-氮化物的反应性目前主要限于叠氮化（插入C = C键）和CH氨基化（插入CH键）。到目前为止，尚未报道将硝基插入酰胺的C-N键中。在这项工作中，我们开发了铑催化的一个氮插入到酰胺CN和磺酰胺SN键中。基于密度泛函理论的实验和理论分析表明，酰胺的正式插入是通过在腈与酰胺氮之间形成的铑配位的铵化叶立德进行的，然后是酰基转移，伴随有C–N键的断裂。机理研究使合理的CH和酰胺插入反应之间的化学选择性的起源得以合理化。本文介绍的方法是将亚硝基插入酰胺键的第一个示例，可轻松访问具有N-N键链接的独特二氮杂环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201805878
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(S)-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  取代氨基酸酯的简便还原

  摘要：

  用NaBH 4 -MeOH在0-5°C平稳地还原在α-位具有-烷基-酰基（或硫代酰基）官能团的酯，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91697-6

文献信息

• PYRAZOLE DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1762568A1

  公开（公告）日：2007-03-14

  A compound represented by formula (I): (wherein Ar1 represents a phenyl group which may have 1 to 3 substituents, or a non-substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; Ar2 represents (i) a non-substituted phenyl group, (ii) a phenyl group which has been substituted by a lower alkyl group having 1 to 3 groups or atoms selected from among a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom, or (iii) a 5- or 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group which has been substituted by 1 to 3 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a lower alkynyl group, a lower alkanoyl group, a carbamoyl group, a cyano group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, and a halogen atom; and X represents a group represented by formula (II): (wherein the ring structure represents a 4- to 7-membered heterocyclic group which may have, in addition to the nitrogen atom shown in formula (II), one heteroatom selected from among nitrogen, oxygen, and sulfur, and which may be substituted by 1 to 4 groups or atoms selected from among a lower alkyl group, a carbamoyl group, an amino group, a hydroxyl group, a lower alkoxy group, an oxo group, a lower alkanoyl group, a lower alkylsulfonyl group, and a halogen atom)), a salt thereof, a solvate of the compound or the salt, and a drug.

  由式(I)表示的化合物： （其中Ar1代表可能具有1到3个取代基的苯基，或者是非取代的5-或6-成员芳香杂环基团；Ar2代表（i）非取代的苯基团，（ii）已被1到3个来自羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的较低烷基基团取代的苯基团，或者（iii）已被1到3个来自低烷基基团、低炔基基团、低烷酰基团、羰胺基、氰基、氨基、羟基、低烷氧基和卤原子的群或原子取代的5-或6-成员含氮芳香杂环基团；X代表由式(II)表示的基团： （其中环结构表示可能具有除了式(II)中显示的氮原子之外，从氮、氧和硫中选择的一个杂原子的4-到7-成员杂环基团，并且可能被1到4个来自低烷基基团、羰胺基、氨基、羟基、低烷氧基、氧基、低烷酰基团、低烷基磺酰基团和卤原子的群或原子取代）），其盐，该化合物或其盐的溶剂化合物，以及药物。
• Enantioselective epoxidation of unfunctionalized simple olefins by non-racemic molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes
  作者：V. Schurig、K. Hintzer、U. Leyrer、C. Mark、P. Pitchen、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87277-8

  日期：1989.7

  Molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) complexes bearing bidentate ligands with hydroxy and carbonyl functions show asymmetric induction in the stoichiometric epoxidation of simple prochiral olefins. The influence of the ligand and alkene structure on the enantiomeric excess of the oxiranes has been investigated. The addition of chiral diols to the molybdenum(VI)(oxo-diperoxo) reagents gives high enantiomeric

  带有二齿配体具有羟基和羰基官能团的钼（VI）（氧代-二过氧代）配合物在简单的手性烯烃的化学计量环氧化中显示出不对称的诱导作用。已经研究了配体和烯烃结构对环氧乙烷的对映体过量的影响。向钼（VI）（氧代-二过氧代）试剂中添加手性二醇可能会导致对映体过量，这可能是由于形成的环氧乙烷的有效动力学拆分所致。
• Zinc-Catalyzed Esterification of <i>N</i> -β-Hydroxyethylamides: Removal of Directing Groups under Mild Conditions
  作者：Yuji Nishii、Takahiro Hirai、Sarah Fernandez、Paul Knochel、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/ejoc.201700748

  日期：2017.9.15

  Amide transformations involving C-N bond cleavage are recognized as difficult reactions owing to the inert nature of amides resulting from resonance. Accordingly, a strong inductive effect and geometrical distortion reasonably decrease the resonance stabilization to attenuate the C-N linkage. Although the conversion of such activated amides has been studied intensively, reaction systems for unactivated

  由于由共振引起的酰胺的惰性性质，涉及 CN 键断裂的酰胺转化被认为是困难的反应。因此，强感应效应和几何失真合理地降低了共振稳定性以衰减 CN 链接。尽管已经对此类活化酰胺的转化进行了深入研究，但未活化酰胺的反应体系尚未开发。我们在此报告了三氟甲磺酸锌 (II) [Zn(OTf)(2)] 催化剂在分子内酰基重排的帮助下实现了多种未活化的叔酰胺的酯化。该反应用于在温和的反应条件下一锅脱除各种酰胺基导向基团，以高产率得到相应的酯。
• Metal-Free, Room-Temperature, Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Guo、Liang-Qiu Lu、Yue Wang、Ya-Ni Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201408837

  日期：2015.2.9

  The first radical alkoxycarboxylation of aryldiazonium salts using CO gas through visible‐light‐induced photoredox catalysis (16 W blue LEDs) has been developed. This reaction is entirely metal‐free, is carried out at room temperature with a low loading of an organic dye as a photocatalyst (0.5 mol %), and provides a wide range of arylcarboxylic acid esters in high yields. Importantly, this photocatalytic

  已经开发了使用CO气体通过可见光诱导的光氧化还原催化（16 W蓝色LED）对芳基重氮盐进行的第一个自由基烷氧基羧化反应。该反应完全不含金属，在室温下以低负载量的有机染料作为光催化剂（0.5摩尔％）进行，并以高收率提供了多种芳基羧酸酯。重要的是，该光催化体系可以成功地扩展到其他羧化反应。
• Simple Methodology for the Preparation of Amino Alcohols from Amino Acid Esters Using NaBH₄–Methanol in THF
  作者：R. S. B. Gonçalves、A. C. Pinheiro、E. T. da Silva、J. C. S. da Costa、C. R. Kaiser、M. V. N. de Souza

  DOI：10.1080/00397911.2010.481747

  日期：2011.4.5

  Abstract Amino alcohols constitute a very useful and versatile class of organic compounds, with important applications in synthetic and medicinal chemistry. However, in most of the procedures described in the literature for the obtainment of these compounds, considerable limitations can be found, such as drastic conditions, long time reactions, poor yields, and purification problems. The present article

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。