1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 | 147636-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸
• 英文名称: 1-tosylpiperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-p-toluenesulfonyl-4-piperidinecarboxylic acid；N-tosylisonipecotic acid；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 147636-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• mdl: MFCD00723645
• 分子量: 283.348
• InChiKey: YJRQMKSUAIKDDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169°C
• 沸点：
  477.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P273,P301+P312+P330,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H412
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化乙烯基环丙烷脱羧烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了可见光介导的光氧化还原催化的乙烯基环丙烷的脱羧烷基化。该反应使用基于Ir的光催化剂和作为碱的Cs 2 CO 3进行。在温和的反应条件下，在没有任何外部金属助催化剂、氧化剂或添加剂的情况下，以 48-93% 的收率获得了所需的功能化长链烷基化衍生物。各种烷基羧酸和氨基酸衍生物被用作烷基化试剂，合成γ,δ-不饱和二酯，以及具有优异官能团耐受性的非天然同烯丙基氨基酸衍生物。通过执行克级合成展示了该方法的实用性。基于控制实验和淬火研究提出了一种机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200227
• 作为产物：
  描述：

  1-tosylpiperidine-4-carbonitrile 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 144.0h， 以85%的产率得到1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  硝化酶催化的吡咯烷和哌啶羧酸的对映选择性合成

  摘要：

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700040
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 、 iron(II) acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-fluoro-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化脂肪族羧酸的可见光脱羧氟化

  摘要：

  提出了一种在可见光下用铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氟化的有效且廉价的方案。这种新方法允许使用 Schlenk 烧瓶对多种羧酸进行轻松氟化，即使在克规模上也不会降低效率。机理研究表明，光诱导配体-金属电荷转移过程能够产生生成羧基自由基中间体的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02242

文献信息

• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110065707A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the significance given herein.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有本文中给出的含义。
• [EN] HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSL UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011029808A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A1, A2, R1,R2 R3,R4 R5 and R6 have the significance given in claim 1. Objects of the present invention are the compounds of formula (I) and their aforementioned salts and esters and their use as therapeutically active substances, a process for the manufacture of the said compounds, intermediates, pharmaceutical compositions, medicaments containing the said compounds, their pharmaceutically acceptable salts or esters, the use of the said compounds, salts or esters for the treatment or prophylaxis of illnesses, especially in the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity and the use of the said compounds, salts or esters for the production of medicaments for the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity.

  化合物的化学式（I），以及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中A1，A2，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有权利要求1中给定的含义。本发明的目的是化学式（I）的化合物及其上述的盐和酯，以及它们作为治疗活性物质的用途，制造所述化合物的方法，中间体，含有所述化合物的药物组合物，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或酯的药物，所述化合物、盐或酯的用途用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症，以及所述化合物、盐或酯的用途用于生产用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症的药物。
• Access to functionalized luminescent Pt(<scp>ii</scp>) complexes by photoredox-catalyzed Minisci alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines
  作者：Wided Hagui、Marie Cordier、Julien Boixel、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/d0cc07307e

  日期：——

  Photoredox-mediated C–H bond alkylation of 6-aryl-2,2′-bipyridines with N-(acyloxy)phthalimides is reported. The reaction exhibits excellent functional group tolerance, including chiral aliphatic groups. The influence of the incorporated C6′-alkyl group on the photophysical properties of the corresponding (N^N^C) cyclometalated Pt(II) complexes is described, including chiroptical properties.

  据报道，光氧化还原介导的6-芳基-2,2'-联吡啶与N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的CH键烷基化。该反应显示出优异的官能团耐受性，包括手性脂族基团。描述了结合的C 6'-烷基对相应的（N ^ N ^ C）环金属化的Pt（II）配合物的光物理性质的影响，包括手性。
• Photoredox-Catalysed Decarboxylative Alkylation of N-Heteroarenes with <i>N</i> -(Acyloxy)phthalimides
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/chem.201605640

  日期：2017.2.21

  catalyst in combination with either a stoichiometric amount of Brønsted acid or a catalytic amount of Lewis acid is capable of catalyzing regioselective alkylation of N‐heteroarenes with N‐(acyloxy)phthalimides at room temperature under irradiation. A broad range of N‐heteroarenes can be alkylated using a variety of secondary, tertiary, and quaternary carboxylates. Mechanistic studies suggest that an IrII/IrIII

  铱光氧化还原催化剂与化学计量的布朗斯台德酸或催化量的路易斯酸结合使用，能够在室温下于辐射下催化N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺对N-杂芳烃的区域选择性烷基化。可以使用各种仲，叔和季羧酸盐将多种N-杂芳烃烷基化。机理研究表明，Ir II / Ir III氧化还原催化循环是所观察到的反应性的原因。
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。