4-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpiperidine | 928256-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)piperidine；4-(4-methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 928256-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: VGHGVOPKYJWTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpiperidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylformamide
  参考文献：
  名称：

  CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines

  摘要：

  A CAN-mediated oxidative cleavage of 4-aryl-3,4-dihydroxypiperidines 2Aa-Be to P-amino carbonyl compounds 3Aa-Be and 4Aa-Be in different ratios is described. This facile strategy was also used to synthesize racemic fluoxetine (5). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.039
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 吡啶 、 [nickel(II)(pyridine)4(chloride)2] 、 3-ethyl-2-chlorobenzoxazolium tetrafluoroborate 、 四丁基溴化铵 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 magnesium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化醇与芳基卤化物的正式交叉电子偶联

  摘要：

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04239

文献信息

• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Modular radical cross-coupling with sulfones enables access to sp ³ -rich (fluoro)alkylated scaffolds
  作者：Rohan R. Merchant、Jacob T. Edwards、Tian Qin、Monika M. Kruszyk、Cheng Bi、Guanda Che、Deng-Hui Bao、Wenhua Qiao、Lijie Sun、Michael R. Collins、Olugbeminiyi O. Fadeyi、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Philippe Nuhant、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aar7335

  日期：2018.4.6

  A sulfur matchmaker for fluorous coupling Fluorination is a burgeoning technique for fine-tuning the properties of pharmaceutical compounds. Unfortunately, the cross-coupling reactions widely used to make carbon-carbon bonds in drug research can be tripped up by fluorine substituents. Merchant et al. report a class of easily prepared, solid sulfone compounds that engage in nickel-catalyzed coupling

  氟偶联的硫媒剂 氟化是一种新兴技术，用于微调药物化合物的特性。不幸的是，在药物研究中广泛用于形成碳-碳键的交叉偶联反应可能会被氟取代基绊倒。商人等。报道了一类易于制备的固体砜化合物，它们在镍催化下将氟代烷基与芳基锌试剂偶联。这些砜大大简化了氟化类似物的合成路线，以前需要严格专注于氟化协议的多步骤策略。科学，这个问题 p。75 稳定的砜化合物有助于将氟代烷基取代基引入药物化学研究的目标。交叉偶联化学广泛应用于药物、农药和其他功能材料合成中的碳-碳键形成。最近，这种反应类别的单电子诱导变体已被证明在 C(sp2)–C(sp3) 键的形成中特别有用，尽管某些化合物类别仍然是一个挑战。在这里，我们报告了在镍催化自由基与芳基锌试剂交叉偶联中使用砜来激活烷基偶联伙伴。这种方法对氟烷基取代基的耐受性证明特别有利于药物导向的氟化支架的简化制备，这些支架以前需要多个步骤、有毒试剂和非模块化逆合成蓝图。五种特定的砜试剂有助于快速组装大量化合物，
• Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Secondary Alkyl Bromides and Allylic Acetate
  作者：Shulin Wang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3013342

  日期：2012.7.6

  A room-temperature Ni-catalyzed reductive method for the coupling of aryl bromides with secondary alkyl bromides has been developed, providing C(sp2)–C(sp3) products in good to excellent yields. Slight modification of this protocol allows efficient coupling of activated aryl chlorides with cyclohexyl bromide and aryl bromides with allylic acetate.

  已经开发了一种室温镍催化的还原方法，用于将芳基溴化物与仲烷基溴化物偶合，从而以良好的收率提供了良好的C（sp 2）–C（sp 3）产品。对该协议进行轻微修改，即可使活化的芳基氯化物与环己基溴化物有效偶联，而芳基溴化物与乙酸烯丙酯有效偶联。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[b]thiophene suitable for the treatment of cns disorders
  申请人：Yamashita Hiroshi

  公开号：US20090264404A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R 2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R 1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种杂环化合物或其盐，其化学式为（1）：其中R2代表氢原子或较低的烷基基团；A代表较低的烷基烯基基团；R1代表芳香族基团或杂环基团。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的谱，包括中枢神经系统障碍，无副作用且安全性高。
• Derivatives of 4-piperazin-1-yl-4-benzo[B]thiophene suitable for the treatment of CNS disorders
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08071600B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  A heterocyclic compound or a salt thereof represented by the formula (1): where R2 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group; A represents a lower alkylene group or lower alkenylene group; and R1 represents an aromatic group or a heterocyclic group. The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  一种由式（1）表示的杂环化合物或其盐：其中R2表示氢原子或低碳基；A表示低碳基亚烷基或低碳基烯基亚烷基；R1表示芳香基或杂环基。本发明的化合物具有广泛的治疗精神障碍的光谱，包括中枢神经系统障碍，没有副作用且安全性高。