4-甲基-1-甲苯磺酰哌啶 | 60212-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-1-甲苯磺酰哌啶
• 英文名称: 4-methyl-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 60212-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• mdl: MFCD00728266
• 分子量: 253.365
• InChiKey: FSXZHPKASQRHDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  28.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-甲苯磺酰哌啶 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.304 g的产率得到4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于温和的Nazarov反应的新的合成五环杂环的合成方法。

  摘要：

  内酰胺或内酯衍生的乙烯基三氟甲磺酸酯和磷酸盐与α-烷氧基二烯基硼酸酯的Pd催化偶联反应产生共轭烷氧基三烯，其中双键之一嵌入杂环部分。如果经过温和的酸性水解，这些化合物会经历4pi电环化过程（Nazarov反应），从而以高收率提供环戊基稠合的O和N杂环。这项工作的范围是密切检查杂原子和杂环尺寸对电环化结果以及此过程的扭转选择性的作用和影响。杂原子的存在对于稳定氧基烯丙基阳离子中间体是必不可少的，因此使反应发生。环的大小也是环化步骤中的基本参数：五元氮杂环化合物需要更苛刻的条件才能生成5-5稠合体系，并且只有在最初水解为相应的二乙烯基酮后才这样做。至于扭转选择性，在2-甲基和4-甲基取代的内酰胺衍生物上，空间相互作用似乎仅在某种意义上迫使旋转过程起作用：允许合成非对映异构纯化合物。由于杂环上不同的取代方式与反应条件兼容，因此开发的方法对于合成天然产物以及含有环戊基稠合的O和N杂环部分的生物活性化合物可能非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo034939p
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)环己基羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲基-1-甲苯磺酰哌啶
  参考文献：
  名称：

  钴催化脱羧甲基化和乙基化脂肪族 N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与有机铝试剂

  摘要：

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707946

文献信息

• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• A general alkyl-alkyl cross-coupling enabled by redox-active esters and alkylzinc reagents
  作者：Tian Qin、Josep Cornella、Chao Li、Lara R. Malins、Jacob T. Edwards、Shuhei Kawamura、Brad D. Maxwell、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aaf6123

  日期：2016.5.13

  carbon-carbon bonds are often the hardest to make. Most reactions owe their efficiency to neighboring double bonds or oxygen and nitrogen atoms that linger in the products. Qin et al. now present a broadly applicable protocol for making C-C bonds in the absence of such surrounding help. The nickel-catalyzed process couples a zinc-activated carbon center to an ester that's poised to lose CO2. The ready availability

  没有有用的邻居的碳链接现代有机化学的一个讽刺是，看起来最简单的碳-碳键往往是最难形成的。大多数反应的效率归因于产物中残留的邻近双键或氧和氮原子。秦等人。现在提出了一个广泛适用的协议，用于在没有此类周围帮助的情况下制作 CC 债券。镍催化过程将锌活性炭中心与准备失去二氧化碳的酯偶联。多种羧酸（很容易转化为酯）的现成可用性有助于该反应的多功能性。科学，本期第 14 页。 801 一种多功能的镍催化反应形成碳-碳键，产品中不需要相邻的功能。烷基羧酸在化学科学的各个方面无处不在，从天然产物到聚合物，是建立新联系的理想起始材料。这项研究展示了几十年来用于通过失去水的羧酸形成简单的 C-N（酰胺）键的相同活化原理如何通过与二烷基锌试剂偶联并失去二氧化碳来形成 C-C 键。这种断开策略受益于使用简单、廉价的镍催化剂，并且在一系列基材上表现出非常广泛的范围（>70 示例）。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2021003314A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Heterocyclic compounds as CDK4 or CDK6 or other CDK inhibitors are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases and may find particular use in oncology.

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。
• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。