4-azido-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine
• 英文别名: 4-Azido-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 280.351
• InChiKey: BPTKXTOTJYUSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯基)磺酰基]-4-哌啶甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-azido-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属脱羧转化：快速获取胺、烷基卤化物和烯烃

  摘要：

  在此，我们描述了一种多功能的光催化策略，用于在n Bu 4 NI 存在下一步将氧化还原活性酯 (RAE) 脱羧转化为各种卤代烷、胺和烯烃。它是一种直接的方法，适用于一系列伯、仲、叔脂肪族羧酸衍生物和复杂天然产物的功能化。从机制上讲，电荷转移复合物 (CTC) 是通过 RAE 和n Bu 4之间的非共价相互作用形成的你。在光激发后，氨盐充当有效的电子供体和自由基重组的碘源。温和的反应条件使该方法可用于复杂天然产物的修饰和多功能的后续转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300167

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。
• A Convenient Tin-Free Procedure for Radical Carboazidation and Azidation
  作者：Philippe Panchaud、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0498720

  日期：2004.4.1

  The radical carboazidation of alkenes has been achieved in water with triethylborane as initiator. This efficient process is complete in 1 h at room temperature in an open system. These new tin-free carboazidation conditions are environmentally friendly and allow running reactions with an excess of either the alkene or the radical precursor. They are also suitable for simple radical azidation of alkyl

  以三乙基硼烷为引发剂在水中实现了烯烃的自由基碳叠氮化。在开放系统中，室温下1小时内即可完成此高效过程。这些新的无锡碳叠氮化条件对环境友好，并允许与过量的烯烃或自由基前体进行反应。它们也适用于烷基碘的简单自由基叠氮化以及涉及环化过程的更复杂的级联反应。
• Tin-Free Radical Carboazidation
  作者：Philippe Panchaud、Philippe Renaud

  DOI：10.2533/000942904777677920

  日期：——

  The radical carboazidation of alkenes could be achieved in water using triethylborane as initiator. This efficient process is complete in one hour at room temperature in an open system. These new tin-free azidation and carboazidation conditions are environmentally friendly and enable reactions to be run with an excess of either the alkene or the radical precursor. Furthermore, 3-pyridinesulfonyl azide could be used in order to avoid tedious purifications, especially when the reaction product has a similar chromatographic behavior to benzenesulfonyl azide, our original azidation reagent.

  烯烃的基础碳酰肼化反应可以在水中使用三乙基硼烷作为引发剂实现。这种高效的过程在常温下在开放系统中一个小时内完成。这些新的无锡碳酰肼化条件对环境友好，并且能够使用烯烃或自由基前体的过量反应。此外，3-吡啶磺酰肼可以用于避免繁琐的纯化，特别是当反应产物具有类似苯磺酰肼的色谱行为时，我们的原始肼化试剂。
• Decarboxylative Radical Azidation Using MPDOC and MMDOC Esters
  作者：Erich Nyfeler、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol702832x

  日期：2008.3.1

  An efficient radical-mediated decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The success of this transformation hinges on the use of a new type of thiohydroxamate esters (MPDOC esters). These esters are more stable than the classical Barton esters and less prone to rearrange under radical conditions. In the case of alpha-alkoxy and alpha-amino acids, optimal results are obtained with the even more stable MMDOC esters developed recently by Kim.