phenyl(1-tosylpiperidin-4-yl)methanone | 922504-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(1-tosylpiperidin-4-yl)methanone
• 英文别名: [1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)piperidin-4-yl](phenyl)methanone；[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 922504-26-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: GGNLJBDEELVLIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-tosylpiperidin-4-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-methylphenylsulfonyl)-5,5-diphenylazepan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylazepan-4-ones

  摘要：

  Synthesis of several 3,3-diarylazepan-4-ones and 5,5-diarylazepan-4-ones has been established starting from two tetrasubstituted olefins, which is derived from commercially available piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester and piperidine-4-carboxylic acid ethyl ester. The single isomer with the structural skeleton of 3,3-diarylazepan-4-one and 5,5-diarylazepan-4-one is constructed in two functional group transformations of Grignard addition/dehydration and epoxidation/pinacol rearrangement. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.072
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 phenyl(1-tosylpiperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯和可见光介导的未活化烷基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，在可见光，环境温度和低CO压力下，用未活化的烷基碘和溴化物对芳基硼酸进行钯催化的羰基化反应。值得注意的是，该方法使用容易获得的设备和廉价的钯催化剂来生成关键的烷基自由基中间体。这些温和的条件使得能够合成多种功能化的芳基烷基酮，包括抗精神病药美拉酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc02763j

文献信息

• A Radical Approach to Anionic Chemistry: Synthesis of Ketones, Alcohols, and Amines
  作者：Shengyang Ni、Natalia M. Padial、Cian Kingston、Julien C. Vantourout、Daniel C. Schmitt、Jacob T. Edwards、Monika M. Kruszyk、Rohan R. Merchant、Pavel K. Mykhailiuk、Brittany B. Sanchez、Shouliang Yang、Matthew A. Perry、Gary M. Gallego、James J. Mousseau、Michael R. Collins、Robert J. Cherney、Pavlo S. Lebed、Jason S. Chen、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b02238

  日期：2019.4.24

  Historically accessed through two-electron, anionic chemistry, ketones, alcohols, and amines are of foundational importance to the practice of organic synthesis. After placing this work in proper historical context, this Article reports the development, full scope, and a mechanistic picture for a strikingly different way of forging such functional groups. Thus, carboxylic acids, once converted to redox-active

  历史上通过二电子、阴离子化学、酮、醇和胺进行访问对于有机合成的实践具有基础重要性。在将这项工作置于适当的历史背景下之后，本文报告了形成此类功能组的截然不同的方式的发展、全范围和机械图。因此，羧酸一旦转化为氧化还原活性酯 (RAE)，就可以用作形式上与其他羧酸衍生物（生产酮）、亚胺（生产苄胺）或醛（生产醇）的亲核偶联伙伴。这些反应一致温和，操作简单，并且在酮合成的情况下，范围很广（包括一些简化合成问题和平行合成的应用）。最后，
• Ketone Formation via Mild Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Aryl Acid Chlorides
  作者：Fan Wu、Wenbin Lu、Qun Qian、Qinghua Ren、Hegui Gong

  DOI：10.1021/ol3011198

  日期：2012.6.15

  The present work highlights unprecedented Ni-catalyzed reductive coupling of unactivated alkyl iodides with aryl acid chlorides to efficiently generate alkyl aryl ketones under mild conditions.

  本工作着重介绍了未活化的烷基碘与芳基酰氯的前所未有的Ni催化还原偶联，可在温和条件下有效生成烷基芳基酮。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• Nickel-Catalyzed Coupling of Arylzinc Halides with Thioesters
  作者：Paul H. Gehrtz、Prasad Kathe、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.201801887

  日期：2018.6.21

  The Pd‐catalyzed Fukuyama reaction of thioesters with organozinc reagents is a mild, functional‐group‐tolerant method for acylation chemistry. Its Ni‐catalyzed variant might be a sustainable alternative to expensive catalytic Pd sources. We investigated the reaction of S‐ethyl thioesters with aryl zinc halides with hetero‐ and homotopic Ni precatalysts and several ligands. The results show that both

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。
• Alkyl–aryl ketone synthesis via nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl halides with aryl acids and anhydrides
  作者：Xiao Jia、Xinghua Zhang、Qun Qian、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5cc03113c

  日期：——

  The present work disclosed a much improved method for the construction of alkyl‒aryl ketones by direct coupling of unactivated alkyl bromides with 1.5 equiv of acids. In addition, the synthesis...

  本工作公开了一种通过将未活化的烷基溴化物与1.5当量的酸直接偶联来制备烷基‒芳基酮的改进方法。另外，合成...