1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶 | 4703-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
• 中文别名: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]哌啶
• 英文名称: N-tosylpiperidine
• 英文别名: 1-tosylpiperidine；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine；N-(p-toluenesulfonyl)piperidine；Piperidine, 1-(p-tolylsulfonyl)-；1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 4703-22-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00159367
• 分子量: 239.338
• InChiKey: IGWGXOHABPCPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  368.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶 在 二环己烷并-18-冠醚-6 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Reductive removal of sulfonyl groups: Cleavage of sulfonamides and sulfonates by alkali metal combined with crown ether.

  摘要：

  已经证明，钾金属-冠醚-二甘醇二甲醚体系对于从O-磺酸盐或磺酰胺中还原去除磺酰基非常有效。即便是二烷基胺的甲磺酰胺也能进行反应，而这类化合物通常难以通过萘负离子自由基进行还原裂解。此外，还发现钾金属或钠钾合金与异丙醇在二甘醇二甲醚或甲苯中的简单组合，对于相对容易还原的二烷基胺磺酰胺的裂解也是有效的。特别是使用钠钾合金取得了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3178
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-(1-tosylpiperidin-4-yl) carbonodithioate 在 chlorophyll a 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  红光介导的 Barton-McCombie 反应

  摘要：

  描述了红光介导的 Barton-McCombie 反应，其中叶绿素 a 用作光催化剂，三（三甲基甲硅烷基）硅烷或 Hantzsch 酯用作氢源。那里...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200087

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Synthesis of sulfonamides and sulfonic esters via reaction of amines and phenols with thiols using H2O2–POCl3 system
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Jamshid Abbasi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.040

  日期：2012.6

  oxychloride efficiently promoted the synthesis of sulfonamides and sulfonic esters from thiols with hydrogen peroxide in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−). This method has been applied to a variety of substrates including nucleophilic and sterically hindered amines, and also phenols with excellent yields of sulfonamides and sulfonic esters. In most cases these reactions are highly selective, simple,

  三氯氧磷有效地与过氧化氢在的Amberlite IRA-400（OH存在促进磺酰胺和磺酸酯的合成从硫醇- ）。该方法已应用于多种底物，包括亲核胺和位阻胺，以及苯酚类，其磺酰胺和磺酸酯的收率都很高。在大多数情况下，这些反应具有高度的选择性，简单性和清洁性，可提供产率高且纯度高的产品。
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• Decarboxylative Amination: Diazirines as Single and Double Electrophilic Nitrogen Transfer Reagents
  作者：Preeti P. Chandrachud、Lukasz Wojtas、Justin M. Lopchuk

  DOI：10.1021/jacs.0c09403

  日期：2020.12.30

  structure and functionality of the substrate to be aminated. Further, many of these reagents are challenging to handle, engage in undesired side reactions, and function only within a narrow scope. Here we report the use of diazirines as practical reagents for the decarboxylative amination of simple and complex redox-active esters. The diaziridines thus produced are readily diversifiable to amines, hydrazines

  含氮小分子在医学中无处不在，需要继续寻找改进的 CN 键形成方法。亲电胺化通常需要不同的试剂工具包，其选择取决于待胺化底物的特定结构和功能。此外，这些试剂中的许多都难以处理，会发生不需要的副反应，并且只能在狭窄的范围内发挥作用。在这里，我们报告了使用 diazirines 作为简单和复杂的氧化还原活性酯脱羧胺化的实用试剂。由此产生的二氮丙啶很容易在一个步骤中多样化为胺、肼和含氮杂环。该反应也已应用于全氟化二氮嗪的氟相合成。

表征谱图