4-bromo-1-tosylpiperidine | 347885-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 4-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]piperidine；N-tosyl-4-bromopiperidine；4-bromo-N-tosylpiperidine；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 347885-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: GIUMYCJEFZSRPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-tosylpiperidine 在 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  使用D2O作为氘源对未活化的烷基卤进行脱卤氘化。

  摘要：

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02026
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲苯)磺酰基]-4-哌啶醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66 %的产率得到4-bromo-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下硫基自由基催化烷基溴和芳基溴的脱卤氘化

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和实用的方法，通过硫基自由基催化剂对烷基溴和芳基溴进行氘化，并在可见光照射下使用二硫化物和硅烷进行卤素原子转移（XAT）。在这项研究中，各种有机溴化物（例如 1°、2° 和 3°-烷基溴和芳基溴）被转化为氘代产品，产率和 D 结合率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/d4cc00474d

文献信息

• A Novel Approach for the Formation of Carbon−Nitrogen Bonds:  Azidation of Alkyl Radicals with Sulfonyl Azides
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja004129k

  日期：2001.5.1

  Two preparatively attractive methods for the azidation of alkyl radicals are described. Secondary and tertiary alkyl iodides and dithiocarbonates are easily converted into the corresponding azides, either by reaction with ethanesulfonyl azide in the presence of dilauroyl peroxide, or by treatment with benzenesulfonyl azide and hexabutylditin in the presence of a radical initiator. Interestingly, intramolecular

  描述了用于烷基基团叠氮化的两种制备性有吸引力的方法。通过在过氧化二月桂酰存在下与乙磺酰叠氮化物反应，或在自由基引发剂存在下用苯磺酰叠氮化物和六丁基二锡处理，仲和叔烷基碘和二硫代碳酸酯很容易转化为相应的叠氮化物。有趣的是，分子内串联自由基环化-叠氮化过程可以以高产率进行。
• Reductive Radical Conjugate Addition of Alkyl Electrophiles Catalyzed by a Cobalt/Iridium Photoredox System
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02114

  日期：2021.8.6

  Alkyl and aryl halides have been studied extensively as radical precursors; however, mild and less toxic conditions for the activation of alkyl bromides toward alkyl radicals are still desirable. Reported here is a reductive radical conjugate addition that allows for the formation of alkyl radicals via activation of alkyl bromides through cobalt/iridium catalysis. The developed conditions are emphasized

  烷基和芳基卤化物作为自由基前体已被广泛研究。然而，用于将烷基溴活化为烷基自由基的温和且毒性较小的条件仍然是合乎需要的。这里报道的是一种还原自由基共轭加成，它允许通过钴/铱催化活化烷基溴来形成烷基自由基。所开发的条件在所呈现的广泛底物范围内得到强调，包括苄基卤化物和含有游离醇、硅烷和氯化物的卤化物。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。