正十六烷 | 544-76-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 正十六烷
• 中文别名: 鲸蜡烷；十六烷
• 英文名称: Hexadecane
• 英文别名: Hexadecan；cetane；n-hexadecane
• CAS: 544-76-3
• 化学式: C₁₆H₃₄
• mdl: MFCD00008998
• 分子量: 226.446
• InChiKey: DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C(lit.)
• 沸点：
  287 °C(lit.)
• 密度：
  0.773 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  7.8 (vs air)
• 闪点：
  275 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇、丙酮、乙醚。
• LogP：
  8.2 at 25℃
• 物理描述：
  N-hexadecane is a colorless liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Odorless (without any specific odor)
• 蒸汽密度：
  7.8 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.00149 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.49e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 它存在于烤烟烟叶和烟气中。
• 自燃温度：
  396 °F (202 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating vapors.
• 粘度：
  3.474 mPa s at 20 °C
• 燃烧热：
  10040.6 kJ/mol
• 汽化热：
  81.35 kJ/mol at 25 °C
• 表面张力：
  27.47 nM/m at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4329 at 25 °C
• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：十六烷是一种无色液体。它被用作溶剂、有机中间体，以及柴油燃料的点火标准。它也用于生产洗涤剂。人类暴露和毒性：急性暴露于十六烷会导致刺激、中枢神经系统抑制和胃肠道刺激。动物研究：在十六烷诱导的无毛大鼠皮肤的表皮增生期间，测量了包括鸟氨酸脱羧酶活性（ODC）和组织多胺水平在内的几个生化参数。动物在第一天接受了200微升纯n-十六烷的三次涂抹。ODC活性和表皮中的多胺水平（腐胺、精胺和精胺）显著增加，并在n-十六烷治疗开始后12小时达到最大升高，DNA合成在24小时达到峰值。组织学研究证实，在治疗开始后24小时出现显著的细胞水肿，48小时后出现表皮增生，72小时达到最大。在断奶仔猪中，它产生了红斑，在贴片移除后24小时完全解决。当十六烷被吸入肺部时，它是一种窒息剂。生态毒性研究：将贻贝幼虫（Mytilus edulis）暴露于10 ppm和50 ppm的十六烷，生长速率略有降低；在100 ppm观察到生长速率增加。

IDENTIFICATION AND USE: Hexadecane is a colorless liquid. It is used as a solvent, organic intermediate, ignition standard for diesel fuels. It is also used for the production of detergents. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Acute exposure to hexadecane causes irritation, CNS depression, and gastrointestinal tract irritation. ANIMAL STUDIES: Several biochemical parameters including ornithine decarboxylase activity (ODC) and tissue polyamine levels were measured during the hexadecane-induced epidermal hyperplasia of hairless rat skin. Animals received three applications of 200 uL pure n-hexadecane on day 1. ODC activity and polyamine levels (putrescine, spermidine and spermine) in the epidermis were significantly increased and reached maximum elevations at 12 hr after the start of n-hexadecane treatment with DNA synthesis peaking at 24 hr. Histological studies confirmed a significant cellular edema at 24 hr after the beginning of the treatment followed at 48 hr by an epidermal hyperplasia which was maximum at 72 hr. In vivo in weanling pigs it produced erythema, which was completely resolved after 24 hr of the patch removal. Hexadecane, when aspirated into the lungs, is an asphyxiant. ECOTOXICITY STUDIES: Exposure of mussel larvae (Mytilus edulis) to 10 ppm and 50 ppm hexadecane caused a slight reduction of growth rate; an increase in growth rate was observed at 100 ppm.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

十六烷与2-丁酮或环己烷联用可增强局部麻醉药的效果。

Hexadecane in combination with 2-butanone or cyclohexane potentiates local anesthetics.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

当前研究是一个正在进行的评估一系列脂肪族和芳香烃的剂量相关经皮吸收的方法。首次处理（1X）包含混合物，其中含有十一烷（4.1%）、十二烷（4.7%）、十三烷（4.4%）、十四烷（3%）、十五烷（1.6%）、萘（1.1%）和二甲基萘（喷气燃料的1.3%）的十六烷溶剂，使用猪皮流过扩散池。其他处理（n = 4个细胞）是2X和5X浓度的。使用气相色谱-火焰离子化检测器（GC-FID）和顶空固相微萃取纤维技术分析灌注液样本。我们已经标准化了分析，以使所有测试组分的媒体标准具有良好的线性相关性。估计了所有测试烃的吸收参数，包括扩散性、渗透性、稳态流量和吸收剂量百分比。这种方法提供了一个基线，以评估它们之间以及与稀释剂（溶剂）的相互作用。通过使用它们的物理化学参数，推导了一个定量结构渗透性关系（QSPR）模型，以预测在此溶剂系统中未知喷气燃料烃的渗透性。我们的发现表明，萘和二甲基萘（DMN）的吸收随剂量增加而增加。

... The present study is an ongoing approach to assess the dose-related percutaneous absorption of a number of aliphatic and aromatic hydrocarbons. The first treatment (1X) was comprised of mixtures containing undecane (4.1%), dodecane (4.7%), tridecane (4.4%), tetradecane (3%), pentadecane (1.6%), naphthalene (1.1%), and dimethyl naphthalene (1.3% of jet fuels) in hexadecane solvent using porcine skin flow through diffusion cell. Other treatments (n = 4 cells) were 2X and 5X concentrations. Perfusate samples were analyzed with gas chromatography-flame ionization detector (GC-FID) using head space solid phase micro-extraction fiber technique. We have standardized the assay to have a good linear correlation for all the tested components in media standards. Absorption parameters including diffusivity, permeability, steady state flux, and percent dose absorbed were estimated for all the tested hydrocarbons. This approach provides a baseline to access component interactions among themselves and with the diluent (solvents). A quantitative structure permeability relationship (QSPR) model was derived to predict the permeability of unknown jet fuel hydrocarbons in this solvent system by using their physicochemical parameters. Our findings suggested a dose related increase in absorption for naphthalene and dimethyl naphthalene (DMN).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分去污。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、气囊面罩装置或口袋面罩，按训练进行操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。/脂肪烃及其相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。使用快速复温技术治疗冻伤……。/脂肪烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat as necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Treat frostbite with rapid rewarming techniques ... . /Aliphatic hydrocarbons and related compounds/

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吸收、分配和排泄

JP-8喷气燃料在动物模型和人类中被报告出会导致系统和皮肤毒性。人类接触JP-8的潜力很大。在这项研究中，我们在断奶仔猪体内测定了JP-8三种成分（即二甲苯、庚烷和十六烷）的经皮吸收和皮肤毒性。体内的经皮吸收结果表明，在30分钟暴露后，十六烷（0.43%）的吸收量大于二甲苯（0.17%）或庚烷（0.14%）的吸收量。

JP-8 jet fuel has been reported to cause systemic and dermal toxicities in animal models and humans. There is a great potential for human exposure to JP-8. In this study, we determined percutaneous absorption and dermal toxicity of three components of JP-8 (i.e., xylene, heptane, and hexadecane) in vivo in weanling pigs. In vivo percutaneous absorption results suggest a greater absorption of hexadecane (0.43%) than xylene (0.17%) or heptane (0.14%) of the applied dose after 30 min exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

己烷已在两个人的动脉硬化主动脉中被识别出来，浓度分别为40和60纳克/克。

Hexadecane has been identified in two human atherosclerotic aortas at concentrations of 40 and 60 ng/g.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

猪接触了被JP-8喷气燃料浸泡的棉布1天和4天，并每天重复暴露。预先暴露和未暴露的皮肤随后被切割并放置在流动式体外扩散细胞中。五个含有暴露皮肤的细胞和四个含有未暴露皮肤的细胞被给予由14种不同烃类（HC）组成的混合物，包括壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、十四烷、十五烷、十六烷、乙基苯、邻二甲苯、三甲基苯（TMB）、环己基苯（CHB）、萘和二甲基萘（DMN），用水+乙醇（50:50）作为稀释剂。另外五个只含有JP-8暴露皮肤的细胞仅被给予稀释剂，以确定喷气燃料HC的皮肤保留。计算了研究的HC的吸收参数，包括流量、扩散性和渗透性。数据显示，通过1天和4天JP-8预先暴露的皮肤，特定芳香族HC如乙基苯、邻二甲苯和TMB的吸收分别增加了两倍和四倍。同样，十二烷和十三烷在4天JP-8预先暴露的皮肤实验中比1天实验吸收得更多。萘和DMN的吸收在1天和4天预先暴露的情况下比对照组增加了1.5倍。与1天暴露相比，CHB、萘和DMN在4天预先暴露中具有显著的持久皮肤保留，这可能会使皮肤在暴露后几天内具有进一步吸收的能力。FTIR光谱表明，燃料预先暴露的皮肤增加HC吸收的可能机制是通过从角质层提取脂质。这项研究表明，皮肤预先暴露于喷气燃料会增强随后的体外经皮吸收HC，因此，从无知皮肤获得的喷气燃料HC的单次剂量吸收数据可能不足以预测重复暴露的毒性潜力。对于某些化合物，可能在初次暴露后的几天内发生持久吸收。

... Pigs were exposed to JP-8 jet fuel-soaked cotton fabrics for 1 and 4 d with repeated daily exposures. Preexposed and unexposed skin was then dermatomed and placed in flow-through in vitro diffusion cells. Five cells with exposed skin and four cells with unexposed skin were dosed with a mixture of 14 different hydrocarbons (HC) consisting of nonane, decane, undecane, dodecane, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, ethyl benzene, o-xylene, trimethyl benzene (TMB), cyclohexyl benzene (CHB), naphthalene, and dimethyl naphthalene (DMN) in water + ethanol (50:50) as diluent. Another five cells containing only JP-8-exposed skin were dosed solely with diluent in order to determine the skin retention of jet fuel HC. The absorption parameters of flux, diffusivity, and permeability were calculated for the studied HC. The data indicated that there was a two-fold and four-fold increase in absorption of specific aromatic HC like ethyl benzene, o-xylene, and TMB through 1- and 4-d JP-8 preexposed skin, respectively. Similarly, dodecane and tridecane were absorbed more in 4-d than 1-d JP-8 preexposed skin experiments. The absorption of naphthalene and DMN was 1.5 times greater than the controls in both 1- and 4-d preexposures. CHB, naphthalene, and DMN had significant persistent skin retention in 4-d preexposures as compared to 1-d exposures that might leave skin capable of further absorption several days postexposure. The possible mechanism of an increase in HC absorption in fuel preexposed skin may be via lipid extraction from the stratum corneum as indicated by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy. This study suggests that the preexposure of skin to jet fuel enhances the subsequent in vitro percutaneous absorption of HC, so single-dose absorption data for jet fuel HC from naive skin may not be optimal to predict the toxic potential for repeated exposures. For certain compounds, persistent absorption may occur days after the initial exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

大鼠组织：空气和血液：对辛烷、壬烷、癸烷、十一烷和十二烷（n-C8至n-C12正构烷烃）的空气与血液的分配系数（PCs）通过瓶平衡法确定。n-C8至n-C12的血液：空气PC值分别为3.1、5.8、8.1、20.4和24.6。随着碳链长度的增加，正构烷烃的脂溶性增强，表明脂溶性是描述正构烷烃血液：空气PC值的重要决定因素。肌肉：血液、肝脏：血液、大脑：血液和脂肪：血液的PC值分别为辛烷（1.0、1.9、1.4和247）、壬烷（0.8、1.9、3.8和274）、癸烷（0.9、2.0、4.8和328）、十一烷（0.7、1.5、1.7和529）和十二烷（1.2、1.9、19.8和671）。在所有组织中，脂肪的 组织：血液PC值最高，肌肉的最低。十一烷的大脑：空气PC值与其他正构烷烃的值不一致。使用这些正构烷烃的测量分配系数值，线性回归用于预测更大正构烷烃（十三烷、十四烷、十五烷、十六烷和十七烷，n-C13至n-C17）的组织（除大脑外）和血液：空气分配系数值。对于n-C8至n-C12的正构烷烃，实测的组织：空气和血液：空气分配系数值与预测值之间有很好的一致性，这为较长链正构烷烃的分配系数预测提供了信心。

Rat tissue:air and blood:air partition coefficients (PCs) for octane, nonane, decane, undecane, and dodecane (n-C8 to n-C12 n-alkanes) were determined by vial equilibration. The blood:air PC values for n-C8 to n-C12 were 3.1, 5.8, 8.1, 20.4, and 24.6, respectively. The lipid solubility of n-alkanes increases with carbon length, suggesting that lipid solubility is an important determinant in describing n-alkane blood:air PC values. The muscle:blood, liver: blood, brain:blood, and fat:blood PC values were octane (1.0, 1.9, 1.4, and 247), nonane (0.8, 1.9, 3.8, and 274), decane (0.9, 2.0, 4.8, and 328), undecane (0.7, 1.5, 1.7, and 529), and dodecane (1.2, 1.9, 19.8, and 671), respectively. The tissue:blood PC values were greatest in fat and the least in muscle. The brain:air PC value for undecane was inconsistent with other n-alkane values. Using the measured partition coefficient values of these n-alkanes, linear regression was used to predict tissue (except brain) and blood:air partition coefficient values for larger n-alkanes, tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, and heptadecane (n-C13 to n-C17). Good agreement between measured and predicted tissue:air and blood:air partition coefficient values for n-C8 to n-Cl2 offer confidence in the partition coefficient predictions for longer chain n-alkanes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

1-(14)C n-十六烷，作为原油中非挥发性脂肪烃成分的模型化合物，通过心包内注射给药给刺龙虾，红龙虾（帕努里乌斯·阿格斯）和美洲龙虾，钳脚龙虾（霍马斯·美利坚奴斯）。实验在佛罗里达州（刺龙虾）和缅因州（美洲龙虾）进行。在给药后0.5小时到8周的各个时间点对动物进行宰杀。通过消化或催化氧化以及液体闪烁计数分析组织和体液中的(14)C含量。选择的组织（肝胰腺、尾肌和血淋巴）用乙酸乙酯提取，以允许通过薄层色谱法对未代谢的n-十六烷进行定量。n-十六烷衍生的放射性在刺龙虾（半衰期=4.6周）和美洲龙虾（半衰期=11.2周）中都非常持久。在这两种龙虾中，肝胰腺获得了最高的特定活性，而尾肌是从单个组织中消除的最长半衰期。尽管十六烷在刺龙虾的肝胰腺中的代谢速度比美洲龙虾的肝胰腺中的代谢速度快，但未代谢的十六烷在两种物种的肝胰腺中至少在给药后8周内持续存在（这是研究中最长的时间）。

1-(14)C n-hexadecane, a model compound for the non-volatile aliphatic hydrocarbon components of crude oil, was administered by intrapericardial injection to the spiny lobster, panulirus argus, and the clawed or American lobster, homarus americanus. Experiments were conducted in Florida (spiny lobster) and Maine (American lobster). The animals were sacrificed at various times from 0.5 hr to 8 weeks after administration of the dose. The tissues and fluids were analyzed for (14)C content by digestion or catalytic oxidation and liquid scintillation counting. Selected tissues(hepatopancreas, tail muscle and hemolymph) were extracted with ethyl acetate to allow quantitation of the unmetabolized n-hexadecane by thin layer chromatography. n-Hexadecane-derived radioactivity was very persistent in both the spiny lobster (half-life = 4.6 wk) and the American lobster (half-life = 11.2 wk). In both lobsters, the hepatopancreas acquired the highest specific activity and the tail muscle had the longest half life for elimination from an individual tissue. Although hexadecane was metabolized more rapidly in the hepatopancreas of the spiny lobster than in the hepatopancreas of the American lobster, unmetabolized hexadecane persisted in the hepatopancreases of both species for at least 8 weeks after the dose (the longest time studied).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ML9200000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H304
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P331
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 2. 远离火种和热源，避免阳光直射，包装需密封。 3. 应与酸类及食用化学品分开存放，严禁混储。储存区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	十六烷
化学品英文名称：	Hexadecane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	544-76-3
分子式：	C 16 H 34
分子量：	226.44

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：十六烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛有刺激作用，吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体可能有害。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	135
自燃温度(℃)：	202
爆炸下限[%(V/V)]：	0.4
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	作业工人应戴口罩。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，彻底清洗。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	18．2
沸点(℃)：	286．79
相对密度(水=1)：	0．7734
相对蒸气密度(空气=1)：	7．8
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／105．3℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	135
引燃温度(℃)：	202
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：	0.4
分子式：	C 16 H 34
分子量：	226.44
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，微溶于乙醇，易溶于乙醚。
主要用途：	用作合成原料、溶剂、气相色谱固定液、气相色谱对比样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	人经皮：50mg/48 小时，重度刺激。家兔经眼： 100mg/24 小时，重度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光直射。防止受潮和雨淋。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点18.17℃，沸点287℃，149℃（1.33kPa）；相对密度0.77331（20/4℃），折光率1.4335。闪点135℃。能与乙醚和石油醚混溶，微溶于热乙醇，不溶于水。

用途
用作溶剂、气相色谱对比样品以及测定柴油燃烧质量的标准物质。十六烷值在40-55之间。近年来改用于合成的2,2,4,4,6,6,8,8-七甲基壬烷（HMN）代替α-甲基萘作为标准物质，规定其十六烷值为15。标准燃料的十六烷值计算公式如下：十六烷=100×（%十六烷）+15×（%HMN）。例如含35%十六烷和65%HMN的混合物的十六烷值为：100×0.35+15×0.65=45。

用途
除了作为溶剂外，还用于有机合成。

生产方法
由1-十六烯催化加氯制备。在实验室外将碘代十六烷和锌粉加入冰醋酸中，通入干燥的氯化氢饱和后加热反应。生成的十六烷即浮于液面，经减压蒸馏即可得到成品。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
静注-小鼠LDL0: 9821毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔子100毫克/24小时重度

爆炸物危险特性
与空气混合，受热或明火可爆

可燃性危险特性
易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正十六烷 在 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase CYP₅₀₅E₃ from Aspergillus terreus 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-十六醇
  参考文献：
  名称：

  CYP505E3：一种新型的自足ω-7链内羟化酶。

  摘要：

  来自土曲霉的自给自足的细胞色素P450单加氧酶CYP505E3催化ω-7位烷烃，脂肪醇和脂肪酸的区域选择性链内羟化反应。这是第一个报道的P450，具有C10–C16 n的区域选择性链内ω-7羟基化作用链烷烃，从而一步一步生物催化合成稀有醇（如5-十二烷醇和7-十四烷醇）。它显示出一个甲基末端对第八个碳原子的区域选择性超过70％，并且对癸烷（TTN≈8000）和十二烷（TTN≈2000）的活性很高。CYP505E3可用于通过两种途径合成高价值风味化合物δ-十二内酯：1）将十二烷酸转化为5-羟基十二烷酸（区域选择性为24％），在低pH内酰胺酶下可转化为δ-十二内酯，以及2）转化将1-十二烷醇转化为1,5-十二烷二醇（55％的区域选择性），可以通过马肝醇脱氢酶将其转化为δ-十二烷内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202001055
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibutyl-2,2'-bifuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 MIL-101-SO₃H 作用下， 120.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 以94%的产率得到正十六烷
  参考文献：
  名称：

  酸性金属-有机骨架使生物基呋喃化合物和环醚的精确加氢脱氧成为可持续燃料

  摘要：

  可持续航空燃料 (SAF) 非常需要从丰富的生物质中合成碳氢化合物，以满足净零碳排放和空气污染控制的需求。然而，将生物基呋喃化合物和环醚精确加氢脱氧 (PHDO) 成异构纯烷烃仍然是多相催化中的一个挑战，这通常需要精细控制纳米受限空间中酸和金属催化位点的分布。在这里，我们展示了一种纳米多孔酸性金属有机骨架 (MOF)，即 MIL-101-SO 3H，通过仅与商业 Pd/C 机械混合，实现从呋喃衍生物含氧化合物到单一组分烷烃的一锅法 PHDO 反应，以实现高效和高选择性的烃生产。这种串联催化剂的优异性能可归因于含氧化合物前体的优先吸附和脱氧中间体的排出，这得益于嵌入 MOF 中的路易斯酸位点。MIL-101-SO 3 H的强布朗斯台德酸性是由 –SO 3 H 基团和吸附的 H 2共同贡献的O，使其成为耐水固体酸，适用于持久的 PHDO 工艺。不同多相催化剂机械混合的简单性允许调节串联催化系统以优化最终催化性能。

  DOI：

  10.1039/d1gc03055h
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-癸二醇 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 正十六烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 250.0 ℃ 、2.5 Pa 条件下， 反应 13.33h， 以11%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  异丙醇作为还原剂和溶剂的钼催化将二元醇和生物质衍生的多元醇转化为烯烃

  摘要：

  为了生产化石来源的化学物质的可再生替代品，需要能够降低生物质衍生的多元醇的高氧含量的化学方法。脱氧脱水（DODH）是一种引人注目的反应，只需一步即可将邻位二醇转化为烯烃，但该反应需要均相催化剂，还原剂和溶剂，它们通常很昂贵，不可持续或效率低下。在本文中，我们介绍了使用基于钼（VI）的化合物，特别是便宜且可商购的（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O，作为异丙醇中邻位二醇DODH的催化剂（iPrOH），既用作溶剂又用作还原剂。该反应在加压高压釜中于240–250°C进行，简单脂肪族二醇的烯烃收率可高达77％。主要副产物是由二醇脱水形成的羰基化合物，以及由羰基化合物的转移加氢形成的醇。还原物种（即烯烃和醇）的总收率可高达92％。甘油的DODH产生烯丙醇，其经历后续沫催化脱氧丙烯通过氧化从动我脯氨酸; 主要副产物是均偶联产物1，5-己二烯。通过研究以下模型化合物，可以进一步了解Mo催

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b00427

文献信息

• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• Bifunctional compounds from reaction of alkoxy hydroperoxides with metal salts
  作者：G. Cardinale、J.A.M. Laan、D. Van Der Steen、J.P. Ward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91447-4

  日期：1985.1

  with ferrous sulfate. C-C bond scission and radical formation was followed by dimerization of the radicals formed. Ozonides reacted similarly. Acyclic and cyclic olefins, including a cyclic enol ether, gave rise to a range of α,ω-disubstituted products in modest yields. By using ferric chloride, ω-chloro esters were obtained from the alkoxy hydroperoxides derived from olefinic esters.

  通过在醇溶液中使烯烃臭氧化而获得的氢过氧化烷氧基用硫酸亚铁处理。CC键断裂和自由基形成之后，是所形成的自由基的二聚化。臭氧反应类似。无环和环状烯烃，包括环状烯醇醚，以适度的收率产生了一系列α，ω-二取代的产物。通过使用氯化铁，从衍生自烯烃酯的烷氧基氢过氧化物获得ω-氯酸酯。
• The NiCl2-Li-Arene (cat.) Combination as Reducing System, Part 9: Catalytic Hydrogenation of Organic Compounds using the NiCl2-Li-(Naphthalene or Polymer-Supported Naphthalene) (cat.) Combination
  作者：Francisco Alonso、Pablo Candela、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.200390022

  日期：2003.1

  polymer-supported naphthalene, and anhydrous nickel(II) chloride, in THF at room temperature, generates a finely divided and very reactive nickel(0) which has been efficiently applied to the catalytic hydrogenation of different organic compounds such as alkenes, alkynes, carbonyl compounds, imines, organic halides, aromatic compounds, hydrazines, azoxy compounds, and N-oxides.

  锂粉，催化量的萘或聚合物负载的萘与无水氯化镍（II）在室温下于THF中的反应生成细分且反应性强的镍（0），已被有效地应用于催化氢化不同的有机化合物，例如烯烃，炔烃，羰基化合物，亚胺，有机卤化物，芳族化合物，肼，a氧基化合物和N-氧化物。
• Rethinking Basic Concepts—Hydrogenation of Alkenes Catalyzed by Bench-Stable Alkyl Mn(I) Complexes
  作者：Stefan Weber、Berthold Stöger、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.9b03963

  日期：2019.11.1

  intermediate which undergoes rapid hydrogenolysis to form the active 16e Mn(I) hydride catalyst [Mn(dippe)(CO)2(H)]. A range of mono- and disubstituted alkenes were efficiently converted into alkanes in good to excellent yields. The hydrogenation of 1-alkenes and 1,1-disubstituted alkenes proceeds at 25 °C, while 1,2-disubstituted alkenes require a reaction temperature of 60 °C. In all cases, a catalyst loading

  描述了一种有效的无添加剂锰催化的分子氢将烯烃氢化为烷烃的方法。该反应是原子经济的，实现了廉价的，富含地球的非贵金属催化剂。最有效的前催化剂是长凳稳定的烷基双膦Mn（I）配合物fac- [Mn（dippe）（CO）3（CH 2 CH 2 CH 3）]。催化过程是通过将CO配体迁移插入M n-烷基键中而产生的酰基中间体，该中间体经过快速氢解后形成活性16e Mn（I）氢化物催化剂[Mn（dippe）（CO）2（H）]。各种单取代和二取代的烯烃以良好或优异的收率有效地转化为烷烃。1-烯烃和1,1-二取代烯烃的氢化反应在25°C进行，而1,2-二取代烯烃的反应温度为60°C。在所有情况下，均施加2mol％的催化剂负载和50bar的氢气压力。提出了一种基于DFT计算的机制，并得到了初步的实验研究的支持。

表征谱图