1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷 | 53996-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷
• 英文名称: 1-{2-[4-(7-Methoxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-2H-chromen-4-yl)-phenoxy]-ethyl}-pyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(2-(4-(2,2-dimethyl-7-methoxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-4-yl)phenoxy)ethyl)-；1-[2-[4-(7-methoxy-2,2-dimethyl-3-phenylchromen-4-yl)phenoxy]ethyl]pyrrolidine
• CAS: 53996-41-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₃
• 分子量: 455.597
• InChiKey: TXMQEVSQDSNZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷 在 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-3-phenyl-4-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-2H-chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of piperidinoethoxy moiety as an antiestrogenic substituent in non-steroidal anti-estrogens: Fertility regulation

  摘要：

  A piperidinoethoxy substituent in non-steroidal antiestrogens has a relatively higher antiestrogenic effect as compared to a pyrrolidinoethoxy moiety. However, the antagonistic activity is more depended on the molecular geometry than the nature of the basic chain. No significant difference in the antifertility activity in these two sets of compounds was observed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-3-苯基色烯-4-基)苯酚 生成 1-[2-[4-(2,2-二甲基-7-甲氧基-3-苯基-2H-1-苯并吡喃-4-基)苯氧基]乙基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  RAY S.; GROVER P. K.; KAMBOJ V. P.; SETTY B. S.; KAR A. B.; ANAND N., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 2, 276-279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of (-)-3,4-trans-diarylchromans
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05925771A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  Disclosed is a process for preparing (-)-3,4-trans-diarylchromans of formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined in the specification. This process involves reacting a (+,-)-3,4-cis-diarylchroman with a chiral acid in an inert organic solvent to obtain the chiral acid salt of the (-)-3,4-cis enantiomer in crystalline form, subjecting the crystalline salt to hydrolysis, and rearranging the (-)-3,4-cis enantiomer to the (-)-3,4-trans enantiomer with a strong base in an inert aprotic solvent.

  本发明公开了一种制备式I的(-)-3,4-反式-二芳基色酮的方法，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5如规范中所定义。该方法涉及将(+,-)-3,4-顺式-二芳基色酮与手性酸在惰性有机溶剂中反应，以获得晶体形式的(-)-3,4-顺式对映体的手性酸盐，将晶体盐经水解作用处理，并在惰性无极性溶剂中使用强碱将(-)-3,4-顺式对映体重排为(-)-3,4-反式对映体。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-3,4-TRANS-DIARYLCHROMANS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0937056A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• US5925771A
  申请人：——

  公开号：US5925771A

  公开（公告）日：1999-07-20
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF (-)-3,4-TRANS-DIARYLCHROMANS<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES (-)-3,4-TRANS-DIARYLCHROMANES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1998018770A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The present invention relates to a process for the preparation of (-)-3,4-trans-diarylchromans of formula (I), wherein R1, R4 and R5 are individually hydrogen, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, C1-6alkyl, C1-6alkoxy or -O-(CH2)n-NR6R7 wherein n is an integer in the range of 1 to 6 and R6 and R7 independently are C1-6alkyl or R6 and R7 together with the N atom is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic group containing one or two heteroatom(s) which heterocyclic group is optionally substituted with C1-6alkyl; and R2 and R3 are individually hydrogen or C1-6alkyl; and salts thereof. The present invention provides a process which comprises reacting a (+,-)-3,4-cis-diarylchroman with a chiral acid, e.g. (-)-di-p-toluoyltartaric acid, in an inert organic solvent to obtain the chiral acid salt, e.g. (-)-di-p-toluoyltartaric acid salt, of the (-)-3,4-cis enantiomer in crystalline form, subjecting the crystalline salt to hydrolysis and rearranging the (-)-3,4-cis enantiomer to the (-)-3,4-trans enantiomer with a strong base in an inert aprotic solvent.(FR) L'invention concerne un procédé servant à préparer des (-)-3,4-trans-diarylchromanes représentés par la formule suivante I: (I) dans laquelle R1, R4 et R5 représentent individuellement hydrogène, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alkoxy C1-C6 ou -O-(CH2)n-NR6R7, dans laquelle n est un entier entre 1 et 6 et R6 et R7 représentent indépendamment alkyle C1-C6 ou R6 et R7 avec le N atome représentent un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant un ou deux hétéroatomes, ce groupe hétérocyclique étant éventuellement substitué par alkyle C1-C6; R2 et R3 représentent individuellement hydrogène ou alkyle C1-C6; et leurs sels. L'invention concerne un procédé consistant à effectuer la réaction d'un (+,-)-3,4-cis-diarylchromane avec un acide chiral, par exemple, (-) acide -di-p-toluoyltartarique, dans un solvant organique inerte afin d'obtenir le sel d'acide chiral, par exemple, le sel d'acide (-)-di-p-toluoyltartarique, du (-)-3,4-cis énantiomère sous forme cristalline, à soumettre ce sel cristallin à une hydrolyse et à transformer le (-)-3,4-cis-énantiomère en (-)-3,4-trans-énantiomère avec une base forte dans un solvant aprotique inerte.