毒马草黄酮 | 70360-12-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 毒马草黄酮
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: sideritoflavone；sideritiflavone；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-6,7,8-trimethoxychromen-4-one
• CAS: 70360-12-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: UWNUJPINKMRKKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212℃ (ethanol )
• 沸点：
  660.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒马草黄酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到isoleucanthogenin
  参考文献：
  名称：

  Tlc, uv and acidic treatment in the differentiation of 5,6- and 5,8-dihydroxyflavones, 3-methoxyflavones and flavonols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91379-1
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-Dibenzyloxy-5,6,7,8-tetramethoxyflavone 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 毒马草黄酮
  参考文献：
  名称：

  Bhardwaj, D. K.; Gupta, A. K.; Jain, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 9, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112830917A

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法，化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：该方法利用中间产物1a合成中间产物2a；然后再将中间产物2a溶于无水乙腈中，加入无水氯化铝、加盐酸溶液，将反应液冷却至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂得粗产物，粗产物用硅胶层析柱分离纯化，乙醇重结晶，真空干燥得目标产物3a；本发明对这四种化合物进行了肝癌细胞HepG2的抗增殖活性筛选、细胞周期捕获实验和细胞凋亡实验，结果表明：这四个化合物对HepG2细胞具有较好的抗增殖活性和促凋亡作用。