1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 | 90632-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[6-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]ethanone；2',4'-dimethoxymethyloxy-6'-hydroxy-3'-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)acetophenone；1-[6-hydroxy-2,4-dimethoxymethyloxy-3-(3-methyl-but-2-enyl)-phenyl]-ethanone；1-(6-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl)ethanone；2',4'-dimethoxymethyl-6'-hydroxy-3'-(3-methylbut-2-en-1-yloxy)acetophenone；2-hydroxy-5-(3,3-dimethyl)allyl-4,6-di(methoxymethoxy)acetophenone；1-[6-hydroxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 90632-20-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: VKESFFDAJJHFMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 黄腐酚
  参考文献：
  名称：

  신규한 크로마논 화합물을 유효성분으로 포함하는 다발성골수종의 예방 또는 치료용 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种包含新型的苯丙酮骨架化合物或其环开放形式以及将其作为有效成分的用于预防或治疗多发性骨髓瘤的组合物。本发明的化合物不仅对多种多发性骨髓瘤细胞系表现出显著的细胞死亡效应，而且具有与已经广泛用于多发性骨髓瘤和骨髓增生异常综合征治疗的免疫调节剂来那利度胺相媲美的非化疗抗癌效果。此外，本发明的化合物在与沙利度胺或其类似物那利度胺联合使用时表现出明显的协同作用，因此可作为治疗或辅助治疗难治性疾病多发性骨髓瘤的有效药物组合物。

  公开号：

  KR102459196B1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤剂的新型异戊二烯化查耳酮衍生物的设计、合成和生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列具有广谱抗癌潜力的新型异戊二烯化查耳酮衍生物。一些合成的目标化合物对 LNCaP（前列腺癌细胞系）、K562（人白血病细胞）、A549（人肺癌细胞系）和 HeLa（宫颈癌细胞系）细胞系表现出有效的抗增殖活性。在活性化合物中，( E )-1-(4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-2-羟基-6-甲氧基-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基)- 3-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one ( C36 ) 直接与蛋白激酶 B (PKB)（又称 AKT）相互作用，显着抑制 pPI3K、pAKT(Ser473) 蛋白水平，从而抑制通过诱导细胞凋亡、阻止细胞周期来抑制癌细胞的生长。我们的研究为异戊二烯化查耳酮衍生物作为潜在 AKT 抑制剂在癌症治疗中的潜在应用提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2023.106660

文献信息

• Total Synthesis of Xanthohumol
  作者：Rahul S. Khupse、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1021/np070158y

  日期：2007.9.1

  The total synthesis of xanthohumol (1) was accomplished in 10% overall yield from phloracetophenone after six steps. Insertion of a prenyl group onto the aryl ring was achieved by a para-Claisen rearrangement after using a Mitsunobu reaction to establish the key prenyl ether precursor. A Claisen-Schmidt condensation was deployed to construct the chalcone scaffold followed by removal of MOM protecting

  经过六个步骤，由邻苯二甲苯酮以10％的总收率完成了黄腐酚（1）的总合成。在使用Mitsunobu反应建立关键的异戊二烯基醚前体后，通过对-克莱森重排实现异戊二烯基基团在芳基环上的插入。部署Claisen-Schmidt缩合反应以构建查尔酮骨架，然后在酸性条件下去除MOM保护基，该酸性条件经过优化，可防止随之而来的黄酮环化。
• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• Synthesis and antiangiogenic activity study of new hop chalcone Xanthohumol analogues
  作者：Elisa Nuti、Barbara Bassani、Caterina Camodeca、Lea Rosalia、AnnaRita Cantelmo、Cristina Gallo、Denisa Baci、Antonino Bruno、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Douglas M. Noonan、Adriana Albini、Armando Rossello

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.024

  日期：2017.9

  Xanthohumol (XN), a naturally occurring prenylated chalcone from hops, have been widely reported. Here we describe the synthesis and study the antiangiogenic activity in vitro of a series of XN derivatives, where different substituents on the B-ring of the chalcone scaffold were inserted. The new XN derivatives inhibited human umbilical-vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, adhesion, migration, invasion

  血管生成诱导是癌症的标志。Xanthohumol（XN）（一种来自啤酒花的天然异戊烯化查耳酮）的抗血管生成特性已被广泛报道。在这里，我们描述了一系列XN衍生物的合成和体外抗血管生成活性，其中在查尔酮骨架的B环上插入了不同的取代基。新的XN衍生物在体外以10μM的浓度抑制了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖，粘附，迁移，侵袭以及它们形成毛细血管状结构的能力。初步结果表明，天然XN中存在的R中的酚羟基对于具有抗血管生成活性不是必需的。实际上，该系列中最有效的化合物13的特征在于R环上的对甲氧基和R 2环上的R 2的氟原子。这项研究为XN合成类似物用作癌症血管预防和化学预防剂的未来开发铺平了道路。
• 一种天然产物Xanthohumol D及其衍生物的合成方法及用途
  申请人：山东理工大学

  公开号：CN110590520A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公布了天然产物Xanthohumol D（I）及其类似物（II）的合成方法及用途，其结构式如下：得到的新型异戊烯基查尔酮类化合物，其中Xanthohumol D对枯草芽孢杆菌有较好的抑制活性。本发明制备路线工艺步骤较少，原料易得，适合工业化生产。
• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC