8-Acetyl-2,2-dimethylchroman-5,7-diol | 32541-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Acetyl-2,2-dimethylchroman-5,7-diol
• 英文别名: 1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)-ethan-1-one；1-(5,7-Dihydroxy-2,2-dimethylchroman-8-yl)ethan-1-one；1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-8-yl)ethanone
• CAS: 32541-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: XXGMIPQBZCFINX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Acetyl-2,2-dimethylchroman-5,7-diol 在 sodium 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1-(7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-chroman-8-yl)-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  266.罗特林。第三部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001257
• 作为产物：
  描述：

  1-[6-羟基-2,4-二(甲氧基甲氧基)-3-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯基]乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-Acetyl-2,2-dimethylchroman-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯化间苯三酚衍生物的合成：意外反应产物的 X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  摘要 由于其在药用植物提取物中的生物活性和普遍性，异戊二烯化间苯三酚引起了人们极大的兴趣。为了合成异戊二烯化间苯三酚衍生物，需要 2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl) acetophenone 作为中间体。在本文中，这是通过对 2,4-双（甲氧基甲氧基）-6-（3-甲基丁-2-烯氧基）苯乙酮进行串联克莱森-科普重排反应和随后的水解以去除保护基团来合成的。该反应产生所需产物以及三种副产物。这些副产物中的两种是异构色烷衍生物（2 和 3），第三种是甲氧基衍生物（4）。这些化合物已通过单晶 X 射线晶体学和 DFT 方法进行了研究。化合物 (2) 在 P21/c 空间群中结晶，在不对称单元 (Z = 8) 中有两个氢键分子。化合物 (4) 在 Pbca 空间群中结晶，在不对称单元 (Z = 8) 中具有单个分子。两种化合物都形成了由固态氢键支持的广泛超分

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.03.097

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND FUNCTIONAL CHARACTERIZATION OF ROTTLERIN ANALOGS
  申请人：KANTHASAMY ANUMANTHA G.

  公开号：US20110112182A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A method of synthesizing rottlerin analogs is described. The synthesis methods described are the first known method of synthesizing rottlerin analogs from commercially-available materials to produce cost effective analogs. Rottlerin analog structures made by the synthesis methods and methods of use for treating a neurological or inflammatory response mediated by protein kinase C (PKC) are further described.

  描述了一种合成罗特林类似物的方法。所描述的合成方法是从商业可获得的材料中合成罗特林类似物的首个已知方法，以生产具有成本效益的类似物。通过这些合成方法制备的罗特林类似物结构以及用于治疗由蛋白激酶C（PKC）介导的神经或炎症反应的方法也进一步描述了。
• Magnesium dicarboxylates promote the prenylation of phenolics that is extended to the total synthesis of icaritin
  作者：Jichao Zhang、Wei Xiong、Yongju Wen、Xuewen Fu、Xiaoxia Lu、Guolin Zhang、Chun Wang

  DOI：10.1039/d1ob02228h

  日期：——

  study of the prenylation provided evidence for the nucleophilic addition/substitution of the phenolic substrate to the alkyl halide in the presence of the magnesium dicarboxylates. The proto application of this method in the total synthesis of icaritin through the prenylation of 2,4,6-trihydroxyacetophenone, followed by the reaction with benzaldehyde to afford the flavonol, was successful, with a total

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。
• McGookin et al., Journal of the Chemical Society, 1939, p. 1587,1592
  作者：McGookin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prenylflavonoids and prenyl/alkyl-phloroacetophenones: Synthesis and antitumour biological evaluation☆
  作者：P. Basabe、M. de Román、I.S. Marcos、D. Diez、A. Blanco、O. Bodero、F. Mollinedo、B.G. Sierra、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.025

  日期：2010.9

  Several prenylflavonoids have been synthesised and tested against human tumour cell lines. The prenyl unit has been geranyl or a labdane diterpene. These labdane-flavonoids have been synthesised for the first time. The antitumour activity increase with the prenylation at C-8 position. Twenty-three C and O-prenylated acylphloroglucinols have been synthesised as well. In this case the C-alkylation products have resulted, in general, more active. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Lahey, University of Queensland Papers, Department of Chemistry, 1942, vol. 1, # 20, p. 2,10
  作者：Lahey

  DOI：——

  日期：——