1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 | 27364-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxy-3'-(3-methyl-2-butenyl)acetophenone
• 英文别名: 3-(γ,γ-Dimethyl-allyl)-phloracetophenon；2,4,6-trihydroxy-3-prenylacetophenone；1-(2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)phenyl]-；1-[2,4,6-trihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 27364-71-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VSODLHSFRVYYBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 去水淫羊藿黄素
  参考文献：
  名称：

  二羧酸镁促进酚类的异戊烯化，延伸到淫羊藿苷的全合成

  摘要：

  开发了由二羧酸镁促进的酚类底物的异戊烯化。对该范围的调查表明，具有给电子基团的底物比具有吸电子基团的底物产生更好的产率。尽管所有底物在 MeCN 中的转化率都高于 DMF，但 DMF 仍然是多酚底物的有利溶剂，因为 MeCN 会导致生成环化副产物 ( 6 ) 并降低3的收率。对于那些对位未占据的底物，邻位与对位异戊二烯化（3'与3'' ）的区域选择性也与溶剂有关。DMF主要生产邻位-产品，但转化率低。另一方面，MeCN 主要产生对位产物，以及次要的邻位产物。异戊二烯化的机理研究为在二羧酸镁存在下酚底物亲核加成/取代到卤代烷提供了证据。该方法在2,4,6-三羟基苯乙酮异戊烯化后与苯甲醛反应得到黄酮醇的全合成淫羊藿苷中的初步应用是成功的，总收率为33%。

  DOI：

  10.1039/d1ob02228h
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 磷酸-三乙胺 2:1 、 三氯乙腈 作用下， 生成 1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  The first prenylation step in hyperforin biosynthesis

  摘要：

  Prenylation reactions contribute considerably to the diversity of natural products. Polyprenylated secondary metabolites include hyperforin which is both quantitatively and pharmacologically a major constituent of the medicinal plant Hypericum perforatum (St. John's wort). Cell cultures of the related species Hypericum calycinum were found to contain a prenyltransferase activity which is likely to catalyze the first prenylation step in hyperforin biosynthesis. The enzyme was soluble and dependent on a divalent cation, with Fe2+ leading to maximum activity (K-m = 3.8 mM). The preferred prenyl donor was DMAPP (K-m = 0.46 mM) and the preferred prenyl acceptor was phlorisobutyrophenone (K-m = 0.52 mM). A broad pH optimum from 6.5 to 8.5 and a temperature optimum from 35 to 40 degreesC were observed. The formation of hyperforins in H. calycinum cell cultures was preceded by an increase in dimethylallyltransferase activity, with the maximum specific activity being 3.6 mukat/kg protein. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.10.020

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Evaluation of Dual 5-Lipoxygenase/Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1 Inhibitory Effect of Natural and Synthetic Acronychia-Type Isoprenylated Acetophenones
  作者：Alexandra Svouraki、Ulrike Garscha、Eirini Kouloura、Simona Pace、Carlo Pergola、Verena Krauth、Antonietta Rossi、Lidia Sautebin、Maria Halabalaki、Oliver Werz、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01008

  日期：2017.3.24

  natural products have been identified as 5-LO inhibitors, with some also being dual 5-LO/mPGES-1 inhibitors. Here, some prenylated acetophenone dimers from Acronychia pedunculata have been identified for their dual inhibitory potency toward 5-LO and mPGES-1. To gain insight into the SAR of this family of natural products, the synthesis and biological evaluation of analogues are presented. The results show

  在引起炎症反应发展的途径中，环氧合酶和脂氧合酶途径是最重要的途径。5-LO和mPGES-1这两个关键酶分别参与白三烯和前列腺素的生物合成，它们被认为是有吸引力的治疗靶标，因此它们的双重抑制可能是控制炎症失调的有效策略。几种天然产物已被鉴定为5-LO抑制剂，其中一些也是双重5-LO / mPGES-1抑制剂。在这里，一些来自Acronychia pedunculata的烯丙基苯乙酮二聚体已经鉴定出它们对5-LO和mPGES-1具有双重抑制作用。为了深入了解该天然产物家族的SAR，提出了类似物的合成和生物学评估。结果显示天然和合成分子在体外有效抑制5-LO和mPEGS-1的能力。已在急性炎症小鼠模型中评估了活性最高的化合物（10）的效力，并显示了与用作阳性对照的齐留通药物相当的有效抗炎活性。
• Anti-ulcer agent comprising chalcone derivative as effective ingredient
  申请人：Tsumura & Co.

  公开号：US05106871A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention relates to an anti-ulcer agent comprising a compound represented by the following general formula I as the effective ingredient, and a novel chalcone derivative included in the compound represented by this general formula I: ##STR1## wherein X and Y independently stand for a hydrogen atom or together form a single bond, R.sub.1 stands for a hydroxyl group, an acetoxy group, a carboxymethoxy group or a methoxycarbonylmethoxy group, R.sub.2 stands for a hydrogen atom, an isoprenyl group, isopentyl group or a propyl group, R.sub.3 stands for hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.4 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group or a methoxy group, R.sub.5 stands for a hydrogen atom, a hydroxyl group, a methoxy group or an isopentyl group, R.sub.6 stands for a hydroxyl group, a methoxy group or a carboxymethoxy group, and R.sub.7 stands for a hydrogen atom or a methoxy group.

  本发明涉及一种抗溃疡剂，其包括以下一般式I所代表的化合物作为有效成分，以及包含在由该一般式I所代表的化合物中的一种新的查尔酮衍生物：##STR1## 其中X和Y独立地代表氢原子或共同形成一个单键，R.sub.1代表羟基、乙酰氧基、羧甲氧基或甲氧羰基甲氧基，R.sub.2代表氢原子、异戊二烯基、异戊基或丙基，R.sub.3代表羟基或甲氧基，R.sub.4代表氢原子、羟基或甲氧基，R.sub.5代表氢原子、羟基、甲氧基或异戊基，R.sub.6代表羟基、甲氧基或羧甲氧基，R.sub.7代表氢原子或甲氧基。
• Total Synthesis and in Vitro Anti-Tumor-Promoting Activities of Racemic Acetophenone Monomers from <i>Acronychia trifoliolata</i>
  作者：Chihiro Morita、Yukiko Kobayashi、Yohei Saito、Katsunori Miyake、Harukuni Tokuda、Nobutaka Suzuki、Eiichiro Ichiishi、Kuo-Hsiung Lee、Kyoko Nakagawa-Goto

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00646

  日期：2016.11.23

  through 1,3- or 3,3-sigmatropic rearrangement. The synthesized racemic compounds were evaluated in an anti-tumor-promoting assay using the Epstein–Barr virus early antigen (EBV-EA) activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. All tested compounds significantly inhibited EBV-EA activation. Especially, racemic acronyculatin I (1) displayed the most potent inhibitory effects

  六苯乙酮衍生物，acronyculatins我（1），J（2），K（3），L（4），N（5）和O（6），最近从Acronychia trifoliolata，和已知的acronyculatin的结构中分离出来。B（7）被修改。由于分离产品的数量有限，以及它们的结构相似性，所以外消旋的肩甲素I–L，N，O和B（1 – 7合成）以确认其结构并获得足够的材料用于生物学评估。通过羟基保护，烯丙基化或烯丙基化，环氧化和环化的各种顺序，将三羟基苯乙酮转化为目标化合物。Ç -Prenylations通过直接加入异戊烯基或通过1,3-或3,3-σ重排进行。通过在Raji细胞中由12 - O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯诱导的爱泼斯坦-巴尔病毒早期抗原（EBV-EA）活化，在抗肿瘤促进试验中评估了合成的外消旋化合物。所有测试的化合物均显着抑制EBV-EA活化。尤其是外消旋顶体素I（1）显示出最有效的抑制作用，IC
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。