1-[6-羟基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-1-苯并呋喃-5-基]乙酮 | 106206-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[6-羟基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-1-苯并呋喃-5-基]乙酮
• 英文名称: 2-(p-methoxybenzoyl)-3-methyl-5-acetyl-6-hydroxybenzofuran
• 英文别名: 1-[6-Hydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]ethan-1-one；1-[6-hydroxy-2-(4-methoxybenzoyl)-3-methyl-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 106206-63-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: FCAWZCPCUJNEKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-羟基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-1-苯并呋喃-5-基]乙酮 在 吡啶盐酸盐 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.5h， 生成 2-(p-hydroxybenzoyl)-3,5-dimethyl-6-phenyl-7H-furo<3,2-g><1>benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃化合物：7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮的合成

  摘要：

  2-aroyl-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones 的新合成，即 IIIa 和 b 报告了通过缩合 2-苯甲酰基-和 2-(p-甲氧基苯甲酰基)- 3-甲基-5-乙酰基-6-羟基苯并呋喃（Ia 和 b）与 C6H5CH2COONa-Ac2O。VI 是由 7-羟基-6-苯甲酰基-4,8-​​二甲基香豆素 (IV) 与 V 缩合合成的。碱性醚 (IIId-j) 是通过用盐酸吡啶脱甲基化 IIIb 合成的，所得 IIIc 与 N,N-二烷基缩合-2-卤代烷胺盐酸盐。还提供了 UV、IR、1H NMR 和质谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1299
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(4,6-二羟基苯)二乙酮 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-[6-羟基-2-(4-甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-1-苯并呋喃-5-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sharada, J.; Kumari, Y. Ratna; Rao, M. Kanakalingeswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 334 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of chromenyl barbiturates and thiobarbiturates as potential antitubercular agents
  作者：S. Vijaya Laxmi、Y. Thirupathi Reddy、B. Suresh Kuarm、P. Narsimha Reddy、Peter A. Crooks、B. Rajitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.055

  日期：2011.7

  2-g]chromenes (7a–c), were synthesized and evaluated for their antitubercular activities against Mycobacterium tuberculosis H37RV, and cytotoxicity (CC50) in the VERO cell MABA assay. The results indicate that the furanochromene series of compounds (3a–g and 4a–d) showed only weak to moderate antitubercular activity. However, the pyranochromene analog 7b showed good antitubercular activity (IC90: 5.9 μg/mL) and

  2-苯甲酰基-3-甲基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2- g ]色烯-6-甲醛的一系列新的巴比妥酸酯和硫代巴比妥酸酯类似物（分别为3a – g和4a – d）和6合成了-甲基-4,8-​​二氧杂-4-3,8-二氢吡喃[3,2- g ]色酮（7a – c），并评估了其对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性以及在VERO中的细胞毒性（CC 50）细胞MABA测定。结果表明，呋喃并二烯系列化合物（3a - g和4a - d）仅显示弱至中度​​的抗结核活性。然而，吡喃并二氢吡啶类似物7b显示出良好的抗结核活性（IC 90：5.9μg/ mL）和细胞毒性（CC 50：14.27μg/ mL）。7b的抗结核活性优于抗结核药物吡嗪酰胺（PZA； IC 90：> 20μg/ mL）。类似物7b被认为是后续结构优化的先导化合物。
• Geetanjali, Y.; Rajitha, B.; Rao, M. Kanakalingeswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1129 - 1132
  作者：Geetanjali, Y.、Rajitha, B.、Rao, M. Kanakalingeswara

  DOI：——

  日期：——
• GEETANJALI, Y.;RAJITHA, B.;RAO, M. KANAKALINGESWARA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 4, 1299-1301
  作者：GEETANJALI, Y.、RAJITHA, B.、RAO, M. KANAKALINGESWARA

  DOI：——

  日期：——
• GEETANJALI Y.; RAJITHA B.; RAO M. KANAKALINGESWARA, NDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1129-1132
  作者：GEETANJALI Y.、 RAJITHA B.、 RAO M. KANAKALINGESWARA

  DOI：——

  日期：——
• SHARADA J.; KUMARI Y. RATNA; RAO M. KANAKALINGESWARA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 3, 334-336
  作者：SHARADA J.、 KUMARI Y. RATNA、 RAO M. KANAKALINGESWARA

  DOI：——

  日期：——