1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 | 53254-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(p-toluenesulfonyl)-2(E),6-octadiene
• 英文别名: 1-((E)-3,7-dimethyl-octa-2,6-diene-1-sulfonyl)-4-methylbenzene；(E)-1-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene；trans-1-(p-toluenesulfonyl)-3,7-dimethyl-2,6-octadiene；(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl 4-methylphenyl sulfone；(all-E)-geranyl tolyl sulfone；Geranyl-p-TolylSulfone；1-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 53254-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: YPBZFJKZSDUEID-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化磷 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083

文献信息

• Selective reduction of the distant double bond(s) in geranyl, farnesyl and geranyl geranyl derivatives
  作者：Marc Julia、Pierre Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88050-9

  日期：1986.1

  Selective addition of hydrogen chloride on the non-proximal double bond(s) of the title compounds followed by hydrogenolysis led to selective hydrogenation of these double bond(s).

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。
• Intermediates for the production of quinones
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04199531A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  A novel method for producing hydroquinone and quinone derivatives by a regio- and stereo-specific coupling reaction of hydroquinone derivative having a terminal activated (poly)prenyl side chain with a prenyl derivative. This method can provide in good yield various hydroquinone and quinone derivatives having any prenyl length of the side chain.

  一种通过羟基苯醌衍生物具有末端活化（聚）异戊二烯侧链与异戊二烯衍生物进行区域和立体特异性偶联反应来生产羟基苯醌和醌衍生物的新方法。该方法可以高产得到具有任何异戊二烯侧链长度的各种羟基苯醌和醌衍生物。
• Tocotrienols in the treatment of hypercholesterolemia, hyperlipidemia
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05217992A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  This invention relates to the use of tocotrienol, gamma-tocotrienol and delta-tocotrienol in reducing hypercholesterolemia, hyperlipidemia and thromboembolic disorders in mammals. [The isolation of these tocotrienols from natural sources and their chemical synthesis is disclosed.] The chemical synthesis of these tocotrienols is disclosed. The present invention also relates to prodrugs and pharmaceutical compositions of gamma-tocotrienol, delta-tocotrienol and tocotrienol and uses thereof.

  这项发明涉及在哺乳动物中减少高胆固醇血症、高脂血症和血栓栓塞疾病中使用生育三烯酚、γ-生育三烯酚和δ-生育三烯酚。[从天然来源中分离这些生育三烯酚及其化学合成已被披露。]这些生育三烯酚的化学合成已被披露。本发明还涉及γ-生育三烯酚、δ-生育三烯酚和生育三烯酚的前药和药物组合物及其用途。
• 4,6-Di-t-butyl-dihydrobenzofuran-5-ol and its derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05574178A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Compounds represented by the general formula as well as intermediates for the synthesis of thereof: ##STR1## where R.sup.1 is a hydrogen atom or an acyl group; R.sup.2 is a lower alkyl group; R.sup.3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, are a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group; R.sup.2 and R.sup.4, when taken together, may form a 5-membered ring; R.sup.5 and R.sup.6, when taken together, may form a cycloalkyl group or a heterocyclic group in which at least one methylene on the ring of a cycloalkyl group is substituted by an oxygen atom, a sulfur atom or an alkyl-substituted nitrogen atom, provided that R.sup.6 is not present if the ring formed by R.sup.2 and R.sup.4 taken together is a benzofuran ring. The compounds represented by the general formula (I) have a highly selective anti-oxidative activity and are useful as therapeutics of ischemic diseases such as arteriosclerosis and myocardial infarction.

  通式表示的化合物以及其合成的中间体：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或酰基；R.sup.2是较低的烷基；R.sup.3是氢原子或较低的烷基；R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢原子或可选择取代的烷基、烯基、炔基或芳基；当R.sup.2和R.sup.4一起时，可以形成一个5-成员环；当R.sup.5和R.sup.6一起时，可以形成一个环烷基或一个杂环基，其中环烷基的环上至少有一个甲基被氧原子、硫原子或烷基取代的氮原子取代，前提是如果由R.sup.2和R.sup.4一起形成的环是苯并呋喃环，则R.sup.6不存在。通式（I）表示的化合物具有高度选择性的抗氧化活性，并且可用作治疗缺血性疾病，如动脉粥样硬化和心肌梗死的药物。
• Synthesis of SHIP1-Activating Analogs of the Sponge Meroterpenoid Pelorol
  作者：Labros G. Meimetis、Matt Nodwell、Lu Yang、Xiaoxia Wang、Joyce Wu、Curtis Harwig、Grant R. Stenton、Lloyd F. Mackenzie、Thomas MacRury、Brian O. Patrick、Andrew Ming-Lum、Christopher J. Ong、Gerald Krystal、Alice L. -F. Mui、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1002/ejoc.201200631

  日期：2012.9

  have been used to synthesize analogs of the SHIP1-activating sponge meroterpenoid pelorol (1). One approach started from the chiral pool plant natural product sclareolide, which has the same absolute configuration as pelorol. The second approach utilized an enantioselective polyene cyclization to efficiently access both absolute configurations of the pelorol meroterpenoid skeleton and to prepare A-ring

  两种仿生方法已被用于合成 SHIP1 激活海绵类萜 pelorol 的类似物 (1)。一种方法从手性池植物天然产物紫苏内酯开始，其具有与pelorol相同的绝对构型。第二种方法利用对映选择性多烯环化来有效地获得 pelorol 类萜骨架的绝对构型并制备 A 环官能化化合物。已对选定的类似物的水溶性和生物活性进行了评估。发现可以去除 1 中不需要的儿茶酚和酯官能团以得到 MN100 (3)，而不会降低 SHIP1 激活能力。进一步的改进导致了间苯二酚类似物 18，这是迄今为止制造的最有效的 SHIP1 激活 Pelorol 类似物。ent-28的盐酸盐，18 的 C-3 氨基类似物在水中的溶解度是 MN100 (3) 的约 500,000 倍。(±)-28·HCl 在体外激活 SHIP1，抑制刺激的 MOLT-4 (SHIP+) 细胞中的 Akt 磷酸化，并在通过口服强饲法给药时以剂量依赖性方式在炎症小鼠模型中起作用（ED50