all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone | 68690-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone
• 英文别名: (E,E,E)-(p-toluenesulfonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yne；all-trans-3,7,11,15-tetramethyl-1-(p-tolylsulfonyl)-2,6,10,14-hexadecatetraene；1-methyl-4-((2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraene-1-sulfonyl)benzene；(all-E)-tetraprenyl sulfone；1-methyl-4-{[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-yl]sulfonyl}benzene；1-methyl-4-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 68690-47-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂S
• 分子量: 428.679
• InChiKey: SJEOHIUEWQZBAA-NHLAYJJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 水 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,7,11,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 all-trans-geranylgeranyl toluene-p-sulphonyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  茄尼醇和全反式癸酸酚的立体选择性合成

  摘要：

  烯丙基对甲苯基砜（5），（14）和（16）与烯丙基溴（7）和香叶基溴结合，生成区域和立体化学纯的1，5-二烯体系。全反式-ω-溴香叶基乙酸酯（7）与香叶基对甲苯基砜（5）和高级异戊二烯（21），（24）和（27）偶联，然后还原性消除对甲苯磺酰基，得到全反式聚戊烯醇（3），（23），（26）和癸癸酚（1b）的立体选择性合成。用反式-4-氯异戊烯基乙酸酯（29）代替（7）合成了茄尼醇（1a ）。

  DOI：

  10.1039/p19810000761

文献信息

• Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities
  作者：Tsunehiko Fukuda、Shigeru Kobayashi、Hidefumi Yukimasa、Shinji Terao、Masahiko Fujino、Tetsuo Shiba、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3530

  日期：1981.11

  Several linear and branched all-trans-multiprenylacetic acids were synthesised, and introduced to the 6 position of the sugar moiety of muramyl dipeptide and its analog, via an amino acid as a linking unit. Compared with the saturated stearoyl derivative, all the compounds having a multiprenylacetyl group exhibited more potent adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-l-tyrosine. The derivatives with larger branched side chains tended to have increased activity.

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。
• A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol
  作者：Stephen J. Roe、Mark F. Oldfield、Neil Geach、Andrew Baxter

  DOI：10.1002/jlcr.3083

  日期：2013.7

  In this communication, we report the synthesis of ~5 mCi of [3-14C]solanesol (1) prepared from ethyl [3-14C]acetoacetate and (all-E)-octaprenyl bromide (2) in four steps, with a specific radioactivity of 19.83 mCi/mmol and with a chemical/stereochemical and radiochemical purity of ≥ 95%. (Figure 1). Position 3 of the chain was selected for 14C labelling because of the metabolic stability of this position. Unlabelled (all-E)-octaprenyl (18) (Scheme 4) necessary for this work was prepared via a convergent iterative ‘allyl-allyl’ coupling approach of precursors easily derived from readily available inexpensive starting materials.1 Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• An Improved Convergent Strategy for the Synthesis of Oligoprenols
  作者：Xiong-Jie Yu、Hao Zhang、Fang-Jun Xiong、Xu-Xiang Chen、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200890211

  日期：2008.10

  A practical and highly regio- and stereoselective synthesis of oligoprenols starting from commercially available geraniol is described. The convergent synthetic strategy features the iterative allyl-allyl coupling of monomers easily derived from geraniol that contain one reacting terminal functional group and the repetitive reductive elimination of the p-toluenesulfonyl (Ts) groups.

  描述了从市售的香叶醇开始的实用且高度区域和立体选择性的寡聚戊二烯醇合成。收敛的合成策略的特征在于容易衍生自香叶醇的单体的烯丙基-烯丙基的迭代偶联，所述香叶醇含有一个反应性末端官能团和对甲苯磺酰基（Ts）基团的重复还原消除。
• A Convergent Approach to Coenzyme Q
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bulow、Fernando Fernandez-Lazaro、Sung-Kyu Kim、Richard Lowe、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1021/ja992164p

  日期：1999.12.1

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.
• Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate-linked glycans as donor substrates for bacterial protein N-glycosylation
  作者：Yong Joo Lee、Akihiro Ishiwata、Yukishige Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.032

  日期：2009.8

  Synthesis of undecaprenyl pyrophosphate (Und-PP)-linked glycans is described. Bacterial ([E](3),[Z](7))-undecaprenol was synthesized from trans-geranylgeranyl sulfone and isoprenoid building blocks, which was converted to undecaprenyl phosphate (Und-P). It was coupled with glycosyl phosphates to afford Und-PP-linked glycans, including core trisaccharide of Campylobacter jejuni N-glycan. Our synthetic method for Und-PP-linked glycan would provide various substrates as a useful tool for systematic analysis of bacterial protein N-glycosylation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.