1-methyl-4-((6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene-8-sulfonyl)-benzene | 53260-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-methyl-4-((6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene-8-sulfonyl)-benzene
• 英文别名: (6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-hexadeca-2,6,10,14-tetraene；1-methyl-4-[(6E,10E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-8-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 53260-08-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂S
• 分子量: 428.679
• InChiKey: BWQAQFLSQDAZKD-IVNRUTCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-((6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene-8-sulfonyl)-benzene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 digeranyl
  参考文献：
  名称：

  General 1,5-diene synthesis. Application to the synthesis of squalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a043
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-((6E,10E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraene-8-sulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  General 1,5-diene synthesis. Application to the synthesis of squalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00928a043

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED REGIO- AND STEREOSELECTIVE DESULFONYLATION OF ALLYLIC SULFONES WITH LiHBEt₃. APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF SQUALENE
  作者：Mitsunobu Mohri、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.451

  日期：1985.4.5

  Allylic p-tolyl sulfones were easily desulfonylated to the corresponding alkenes by LiHBEt3 in the presence of a catalytic amount of [PdCl2(dppp)] under mild conditions with the preservation of the original stereochemistry. This reaction was successfully applied to the synthesis of squalene.

  LiHBEt3 在一定量的 [PdCl2(dppp)]催化下，能在温和的条件下轻松地将烯丙基对甲苯砜脱磺化为相应的烯烃，并保持原有的立体化学结构。该反应被成功应用于合成角鲨烯。