3,7-二甲基-3-(对甲苯磺酰基)-1,6-辛二烯 | 72863-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基-3-(对甲苯磺酰基)-1,6-辛二烯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-3-(p-tolylsulfonyl)-1,6-octadiene
• 英文别名: linalyl p-tolyl sulfone；linalyle p-tolylsulfone；p-tolyl linalyl sulfone；1,5-Dimethyl-1-vinylhex-4-enyl-p-tolylsulfon；1-(3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 72863-23-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂S
• 分子量: 292.442
• InChiKey: JYAVTWXJEDLURR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-3-(对甲苯磺酰基)-1,6-辛二烯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到7-chloro-3,7-dimethyl-3-(p-toluene sulfonyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  香叶基，法呢基和香叶基香叶基衍生物中远距离双键的选择性还原

  摘要：

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88050-9
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,7-二甲基-3-(对甲苯磺酰基)-1,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  使用具有1苯基四唑基-5-硫代从烯丙醇基烯丙基硫化物的单步制备，N'-双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯和反应涉及烯丙基硫化物

  摘要：

  烯丙醇和的反应，双（1-苯基-1-四唑-5-基）二硫代碳酸酯（），得到具有在一个单一的步骤1苯基四唑基-5-硫代基烯丙基硫化物。此外，在催化量的溴化铜（I）或钯（0）的存在下，分别使用格氏试剂或碳负离子，可以将这些烯丙基硫化物应用于碳-碳键和碳-硫键的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80428-1

文献信息

• Convenient synthesis of allylic sulfides and application to allylic carbon-carbon bond formation.
  作者：Kanoko TSUBOYAMA、Kazuyoshi TAKEDA、Katsumi TORII、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.38.2357

  日期：——

  Allylic sulfides were synthesized from allylic alcohols 1 using S, S'-bis(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) dithiocarbonate (2) by means of a single-step reaction. The allylic sulfides were coupled with a Grignard reagent or carbanion in the presence of a catalytic amount of copper(I) bromide or palladium(0).

  阿利基硫化物通过一步反应，由阿利基醇1与S,S'-双(1-苯基-1H-四唑-5-基)二硫代碳酸酯2合成。这些阿利基硫化物在催化量的铜(I)溴化物或钯(0)存在下，与格氏试剂或碳负离子进行偶联反应。
• Etude de la regioselectivite de la substitution des carbanions par des derives allyliques catalysee au palladium. Obtention selective de composes a carbone quaternaire
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia、C. Rolando

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87384-8

  日期：1985.4

  carbanions and ligands on π-allylpalladium has been investigated in the substitution of primary or tertiary terpene derivatives. Conditions have been found under which the substitution takes place essentially at one or the other end of the allylic system. This provides a new and convenient way to obtain compounds with quaternary carbon atoms, which has been exemplified by the synthesis of 3,3-dimethyl-4-pentenenitrile

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。
• 1,3-REARRANGEMENT OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED By [Pd(PPh₃)₄] AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED KETONES
  作者：Katsuhiko Inomata、Yasue Murata、Hisatoyo Kato、Yuhko Tsukahara、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.931

  日期：1985.7.5

  The treatment of allylic p-tolyl sulfones with a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] gave the 1,3-rearrangement products in high yields. A convenient method for the preparation of α,β-unsaturated ketones using [Pd(PPh3)4] as a catalyst from the 1,3-rearrangement products, 2-tosylhomoallyl alcohols, is also described.

  用催化量的[Pd(PPh3)4]处理烯丙基对甲苯基砜，以高产率得到1,3-重排产物。还描述了一种使用[Pd(PPh3)4]作为催化剂从1,3-重排产物2-甲苯磺酰高烯丙醇制备α,β-不饱和酮的简便方法。
• REGIO- AND STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF ALLYLIC<i>p</i>-TOLYL SULFONES CATALYZED BY PALLADIUM (0) COMPLEX
  作者：Katsuhiko Inomata、Taku Yamamoto、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1981.1357

  日期：1981.10.5

  The reaction of allyl esters with sodium p-tolylsulfinate in tetrahydrofuran and methanol catalyzed by Pd(PPh3)4 gave the regio- and stereocontrolled allylic p-tolyl sulfones in good yields at room or lower temperature.

  在 Pd(PPh3)4 催化下，烯丙基酯与对甲苯磺酸钠在四氢呋喃和甲醇中发生反应，在室温或较低温度下以良好的收率生成了区域和立体控制的烯丙基对甲苯砜。
• Syntheses a l'aide de sulfones
  作者：Marc Julia、Maurice Nel、Anne Righini、Daniel Uguen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85727-7

  日期：1982.8

  The role of the palladium ligands on the yield and regioselectivity of the reaction of conjugated dienes with arenesulphinic acids (or of allylic acetates with sodium arenesulphinates) has been investigated. Arenesulphinic acids catalyse the isomerisation of allylic sulphones.

  已经研究了钯配体对共轭二烯与戊二酸（或烯丙基乙酸盐与戊二酸钠）的反应的收率和区域选择性的作用。芳烃磺酸催化烯丙基砜的异构化。