1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 | 10029-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮
• 英文名称: 4-acetyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-acetyl[2,2]paracyclophane；4-acetyl<2.2>paracyclophane；(rac)-4-acetyl[2.2]paracyclophane；1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanone
• CAS: 10029-00-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: BMIQCMMQLWBYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  401.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Acetyl[2.2]paracyclophane
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H18O
分子式
: 250.34 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
190 - 205 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以75 mg的产率得到(R,S)-methyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  实际的动力学分辨率的4-乙酰基[2.2]对环环烷

  摘要：

  在CBS催化剂存在下，通过硼烷还原可实现4-乙酰基[2.2]对环环烷的动力学拆分。两种非对映醇产物的结构已经确定。在69％的转化率下，以超过99％的ee回收了酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00452-9
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 (R)-RUCY-XylBINAP 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 1-三环[8.2.2.24,7]十六-4,6,10,12,13,15-六烯-5-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的对映选择性氢化反应对 4-乙酰基 [2.2] 对环芳的多克级动力学拆分：获得具有平面和中心手性的 [2.2] 对环芳

  摘要：

  [2.2] 对环芳 (PCP) 衍生物是研究 π 堆积分子系统中平面手性元素和空间电子通信的有前途的平台。为了获得其对映体纯衍生物，开发了采用钌催化的对映选择性氢化工艺对 4-乙酰基 [2.2]-PCP 进行动力学拆分。可以在多克规模来进行此方法，并给出了具有平面和（的中心手获得对映体纯的衍生物- [R p）-4-乙酰基PCP（≥97％ee值，43％）和（小号P，小号） -五氯苯酚衍生物（≥97% ee, 46%)，它们是合成空间要求高的基于 PCP 的配体/催化剂系统和手性合成子的有用中间体，用于工程环芳基手性材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001536

文献信息

• Functionalization of [2.2]Paracyclophanes via a Reductive Sulfanylation Reaction
  作者：Damien Deschamps、Jean-François Lohier、Christopher J. Richards、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02235

  日期：2021.1.1

  sulfur-based scaffolds has been achieved in two operational steps from cheap and commercial [2.2]paracyclophane hydrocarbon. The sulfur atom was introduced in a specific benzylic position of the [2.2]paracyclophane according to a reductive sulfanylation reaction, which proceeds under two complementary reaction conditions with either the BF3·OEt2/Et3SiH or TFA/BH3·THF combinations. The study was completed

  从廉价和商业化的[2.2]对环环烷烃开始，在两个操作步骤中已经实现了一种快速的平面手性硫基支架制备方法。根据还原性磺酰化反应，将硫原子引入[2.2]对环环烷的特定苄基位置，该反应在两个互补的反应条件下以BF 3 ·OEt 2 / Et 3 SiH或TFA / BH 3 ·THF组合进行。通过开发高效高效的HPLC拆分方法，完成了该研究。
• New cycloaddition reactions of some ethenyl and ethinyl[2.2]paracyclophanes with some dienophiles
  作者：Ashraf A. Aly、Aboul-Fetouh E. Mourad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87210-0

  日期：1993.8

  4-Ethenyl[2.2]paracyclophane (), 4,12-, (), 4,15-, () and 4,16-diethenyl[2.2]paracyclophane () as well as, 4-ethinyl-[2.2]paracyclophane () undergo[2+2]cycloaddition reactions with tetracyanoethylene (TCNE). These reactions involve the formation of a charge-transfer complex as an initial step. With 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ), bromanil (BRL) as well as 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

  4-乙烯基[2.2]对环环烯（），4,12-，（），4,15-，（）和4,16-二乙烯基[2.2]对环环烯（）以及4-乙烯基-[2.2]对环环烯（）与四氰基乙烯（TCNE）进行[2 + 2]环加成反应。这些反应涉及形成电荷转移复合物作为初始步骤。含2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ），溴苯腈（BRL）以及4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮和4-乙烯基[2.2]对环环烷（）作为二烯，发生了[2 + 4]环加成反应。4,12-，（），4,15-，（）和4,16-之间的反应受二环电子相互作用的影响。
• [2.2]Paracyclophanes with N-Heterocycles as Ligands for Mono- and Dinuclear Ruthenium(II) Complexes
  作者：Carolin Braun、Martin Nieger、Werner R. Thiel、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201703291

  日期：2017.11.2

  Bridge over troubled heterocycles: Herein we present the synthesis of mono- and homodisubstituted [2.2]paracyclophanes with additional N-donor substituents as a starting point for the [2.2]paracyclophane scaffold as a bridging ligand. Afterwards the cycloruthenation of [2.2]paracyclophanes with various N-heterocycles as substituents is explored.

  桥接有问题的杂环：本文中，我们介绍了具有额外N供体取代基的单取代和同二取代的[2.2]对环环烷的合成，作为[2.2]对环环烷骨架作为桥连配体的起点。然后，研究了具有各种N-杂环作为取代基的[2.2]对环环烷的环钌化。
• Synthesis of Biologically Active [2.2]Paracyclophanes
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Henning Hopf

  DOI：10.1002/ardp.19923251002

  日期：——

  Claisen reaction of 4‐acetyl[2.2]paracyclophane (1) with ethyl acetate and diethyl oxalate affords 4‐acetoacetyl[2.2]paracyclophane (2) and ethyl(4‐oxaloacetyl[2.2]paracyclophane) (6), respectively. Reaction of 2 and 6 with hydrazines and CuCl2 gave the pyrazole derivatives 4 and 8 in addition to the metal complexes 5 and 9. Mannich reaction of 2 with benzylamine and paraformaldehyde yielded the piperidinone

  4-乙酰基[2.2]对环烷(1)与乙酸乙酯和草酸二乙酯的克莱森反应分别得到4-乙酰乙酰基[2.2]对环烷(2)和乙基(4-草酰乙酰基[2.2]对环烷)(6)。2 和 6 与肼和 CuCl 2 的反应得到了吡唑衍生物 4 和 8 以及金属配合物 5 和 9。2 与苄胺和多聚甲醛的曼尼希反应产生了哌啶酮衍生物 3。测试了所有新化合物的生物活性。
• Roadmap towards N-Heterocyclic [2.2]Paracyclophanes and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Mark Busch、Merve Cayir、Martin Nieger、Werner R. Thiel、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300508

  日期：2013.9

  family of [2.2]paracyclophane derivatives is described. Different substituted pyrazole, triazole and pyrimidine moieties were introduced to the [2.2]paracyclophane scaffold and the products were characterized spectroscopically and by X-ray structure analysis. These compounds are promising ligands for application in asymmetric catalysis. We show here that one of these ligands can catalyze asymmetric conjugate

  描述了一个新的 [2.2] 对环芳烷衍生物家族。将不同取代的吡唑、三唑和嘧啶部分引入 [2.2] 对环芳烃支架，并通过光谱和 X 射线结构分析对产物进行表征。这些化合物是用于不对称催化的有前途的配体。我们在这里展示了这些配体之一可以催化不对称共轭加成。此外，通过使用羟基-吡唑基[2.2]对环芳烷配体合成了钯配合物。