pseudogem-Bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane | 43044-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: pseudogem-Bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: 4,13-Bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophan；4,15-bis(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophane；4,13-Bis(hydroxymethyl)[2.2]paracyclophan；[12-(Hydroxymethyl)-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]methanol
• CAS: 43044-98-0；87554-52-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: TXRNJMMPFXRCEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-219 °C
• 沸点：
  449.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudogem-Bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4,15-diformyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2] 一锅法制备 [n] Ladderanes？+ 2?] 光环加成

  摘要：

  提出了一种制备 [n] 梯烷的新方法，该方法基于 [2.2] 对环芳烷假宝石双（多烯）前体的单锅 [2π+2π] 光环加成。[3]- 和 [5] 梯烷可以被分离出来并被充分表征，包括它们的 X 射线结构分析。发现以 [2.2] 对环烷为原料的总化学产率为 53%（[3] 拉德烷）和 38%（[5] 拉德烷）。描述了它们的光致变色特性（从黄色或红色到无色形式的可逆变化）的初步研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400596
• 作为产物：
  描述：

  pseudogem-Acetyl(chloromethyl)<2.2>paracyclophane 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 pseudogem-Bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. 49. Use of transannular reactions to add bridges to [2.2]paracyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a005

文献信息

• Ionization Energies of Methyl-substituted[2.2]Paracyclophanes
  作者：Yang Zhong-zhi、Branka Kova?、Edgar Heilbronner、Sayed Eltamany、Henning Hopf

  DOI：10.1002/hlca.19810640704

  日期：1981.11.4

  The photoelectron (PE.) spectra of thirteen methyl-substituted [2.2]paracyclophanes have been recorded and analyzed, to assess the influence of methyl-substitution on their ionization energies. It is shown that this influence is qualitatively and quantitatively the same as for benzenes and other π-systems. Comparison with the previous results obtained for the [2r]cyclophanes (r=2 to 6) strongly suggests

  记录并分析了13个甲基取代的[2.2]对环环烷的光电子（PE。）光谱，以评估甲基取代对其电离能的影响。结果表明，该影响在质量和数量上与苯和其他π系统相同。与先前对[2 r ]环烷（r = 2至6）获得的结果进行比较，强烈表明，烷基/π系统相互作用的超共轭模型比归纳模型更合适。
• Multitiered 2D π-Stacked Conjugated Polymers Based on Pseudo-Geminal Disubstituted [2.2]Paracyclophane
  作者：Subodh P. Jagtap、David M. Collard

  DOI：10.1021/ja104696e

  日期：2010.9.8

  on the electronic structure of conjugated organic materials. This influence has previously been explored by the spectroscopic and electrochemical characterization of molecules in which pairs of conjugated oligomers are held in a stacked fashion by attachment to a rigid scaffold. We have prepared a new polymer which uses a pseudo-geminal disubstituted [2.2]paracyclophane scaffold to hold 1,4-bis(phenylethynyl)-2

  π 系统之间的链间相互作用对共轭有机材料的电子结构有很强的影响。先前已通过分子的光谱和电化学表征探索了这种影响，其中成对的共轭低聚物通过附着在刚性支架上以堆叠的方式保持。我们制备了一种新聚合物，该聚合物使用伪双取代 [2.2] 对环芳骨架将 1,4-双(苯乙炔基)-2,5-二烷氧基苯 (PE(3)) 发色团以 pi 堆叠的方式覆盖在整个发色团上。长度和扩展的多层排列。这种新聚合物的溶液显示出 171 nm 的斯托克斯位移，相比之下仅约 30 nm 对于以前的模型，其中只有 PE(3) 生色团的末端苯环保持在堆叠排列中。这表明 pi 系统在多层组件中在其整个长度上的链间相互作用提供了激发态松弛到负责发射的稳定“幻影”电子态。这种稳定在具有较小重叠度的聚合物的堆叠二聚体或其他区域异构体中是不可用的。因此，可溶性聚合物的结构模仿了半导体薄膜中共轭聚合物链段的结构，并将为探索这些重要材料中的电荷载
• Murad, Abo El-Fetouh El-Sayed; Hopf, Henning, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 7, p. 2358 - 2371
  作者：Murad, Abo El-Fetouh El-Sayed、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——
• A Fast Photochromic Molecule That Colors Only under UV Light
  作者：Yuta Kishimoto、Jiro Abe

  DOI：10.1021/ja810032t

  日期：2009.4.1

  We demonstrate that photochromism based on light-driven reversible bond cleavage can enable rapid coloration upon UV light irradiation and successive fast thermal bleaching within tens of milliseconds at room temperature. We have succeeded in developing a bisimidazole derivative with a paracyclophane moiety, pseudogem-bisDP1[2.2]PC, that changes from colorless to blue when irradiated with UV light. The incident light homolytically cleaves the C-N bond that links the two imidazole rings, generating a pair of imidazotyl radicals. A paracyclophane moiety connects the two radicals, thereby preventing them from diffusing away from one another, and the radicals quickly bind with each other to flip back to the original bisimidazole. Photochromic materials showing such intense photocoloration and fast thermal bleaching performance could be promising materials for possible fast light modulator applications.
• Construction of additional bridges across [2.2]paracyclophane
  作者：E. A. Truesdale、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00798a098

  日期：1973.8