(S_p)-5-acetyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_p)-5-acetyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 1-(6-Hydroxy-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: KAMMTMUCBBPFBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p)-5-acetyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 C₂₀H₂₁BFNO₂
  参考文献：
  名称：

  平面手性 [2.2] 对环芳基基氟化硼配合物：合成、晶体结构和光物理性质

  摘要：

  设计并简便地合成了平面手性 [2.2] 对环芳基基氟化硼配合物 ( 3a-3d )。X 射线结构研究、理论计算和 CD 光谱揭示了这些配合物的强烈发射和平面手征结构。特别是，3a-3d在溶液和固态下都显示出中等的量子产率和大的斯托克斯位移。此外，在固态下研究了3a和3b的蓝移机械变色性能。这项工作是在氟化硼配合物领域首次对平面手性一氟化硼配合物进行研究。

  DOI：

  10.1039/d1dt02231h
• 作为产物：
  描述：

  (S(p),R)-HOC16H14C(CH3)NCH(CH3)C6H5 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 %的产率得到(S_p)-5-acetyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  AIE-active aurones for circularly polarized luminescence and trace water detection

  摘要：

  AIE-基于活性苯基和[2.2]对环十二烷基的黄酮类化合物（2-Ph和2-PCP）已经制备，其中2-PCP在微量水检测和AICPL中表现出高灵敏度，具有增强的量子产率和发光不对称值。

  DOI：

  10.1039/d2cc05399c

文献信息

• Structurally Diverse Second-Generation [2.2]Paracyclophane Ketimines with Planar and Central Chirality: Syntheses, Structural Determination, and Evaluation for Asymmetric Catalysis
  作者：Frank Lauterwasser、Martin Nieger、Heidi Mansikkamäki、Kalle Nättinen、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200500146

  日期：2005.7.18

  A set of 20 novel [2.2]paracyclophane ketimines with planar and central chirality has been synthesized from enantiomerically pure and racemic 5-acyl-4-hydroxy[2.2]paracyclophane and alpha-branched chiral amines. Their X-ray structures were determined to elucidate the three-dimensional structures and the absolute configuration. The ketimines were used as catalysts in the asymmetric 1,2-addition reactions

  由对映体纯的和外消旋的5-酰基-4-羟基[2.2]对环环糊精和α-支化手性胺合成了一组20种具有平面和中心手性的新型[2.2]对环环酮酮。确定其X射线结构以阐明三维结构和绝对构型。酮亚胺在二乙基锌与取代的苯甲醛的不对称1,2-加成反应中用作催化剂，以提供高达95％ee的手性醇。
• Co-Metal-Free Enantioselective Conjugate Addition Reactions of Zinc Reagents
  作者：Sefer Ay、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200801676

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cinnamaldehyde in a co-metal-free fashion by using N,O-ligands with planar and central chirality is described. Different modulations of the ligand structure, including several combinations of the chiral units, indicate that a [2.2]paracyclophane backbone is essential for the activity and the enantioselectivity of the generated active catalyst. By using

  描述了通过使用具有平面和中心手性的N，O-配体，以无共金属的方式将二乙基锌不对称地共轭添加到肉桂醛中。配体结构的不同调节，包括手性单元的几种组合，表明[2.2]对环烷骨架对所产生的活性催化剂的活性和对映选择性是必不可少的。通过使用优化的配体，分离出的产率为90％，ee高达99％。
• Novel chiral tridentate Schiff base ligands of the [2.2]paracyclophane series: synthesis and application
  作者：Tatyana I. Danilova、Valeria I. Rozenberg、Elena V. Sergeeva、Zoya A. Starikova、Stefan Bräse

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00326-4

  日期：2003.7

  The first example of the efficient application of chiral tridentate N,O-[2.2]paracyclophane ligands of the imino type for enantioselective diethylzinc addition to aliphatic and aromatic aldehydes is presented. The enantiomeric excess of the resulted secondary alcohols is up to 93% e.e.

  提出了有效地使用亚氨基型手性三齿N，O- [2.2]对环环烷族配体将脂族和芳族醛加成对映选择性二乙基锌的第一个例子。生成的仲醇的对映体过量高达93％ee
• Regioselective Fries Rearrangement and Friedel−Crafts Acylation as Efficient Routes to Novel Enantiomerically Enrichedortho-Acylhydroxy[2.2]paracyclophanes
  作者：Valeria Rozenberg、Tat’yana Danilova、Elena Sergeeva、Evgenii Vorontsov、Zoya Starikova、Konstantin Lysenko、Yuri Belokon’

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3295::aid-ejoc3295>3.0.co;2-0

  日期：2000.10

  Two useful approaches to ortho-acylhydroxy[2.2]paracyclophanes, starting from 4-hydroxy[2.2]paracyclophane, have been developed. TiCl4-catalyzed Fries rearrangement and direct acylation occur regioselectively (to the ortho position with respect to the hydroxy group), leading to 4-acetyl-5-hydroxy[2.2]paracyclophane (3) and 4-benzoyl-5-hydroxy[2.2]paracyclophane (4) in high to excellent chemical yields

  从 4-羟基 [2.2] 对环烷开始，已经开发出两种有用的邻酰基羟基 [2.2] 对环烷方法。TiCl4 催化的 Fries 重排和直接酰化发生区域选择性（相对于羟基的邻位），导致 4-乙酰基-5-羟基 [2.2] 对环烷 (3) 和 4-苯甲酰基-5-羟基 [2.2]对环芳烷 (4) 具有高至优异的化学产率。对于化合物 4，已进行 X 射线研究。邻酰基羟基[2.2] 对环芳烃 3 和 4 以富含对映异构体的形式（ee 92-99%）获得，并且它们的对映异构体的绝对构型已经确定。
• Second-Generation Paracyclophane Imine Ligands for the Dialkylzinc Addition to Aldehydes. Optimization of the Branched Side Chain leads to Improvement for Aliphatic Aldehydes
  作者：Sebastian Höfener、Frank Lauterwasser、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404068

  日期：2004.6

  diastereomeric [2.2]paracyclophane ketimine ligands (SP,S)-2 and (RP,S)-2, which unite a planar chiral element and a central chiral element, were used towards the enantioselective diethylzinc addition onto aliphatic aldehydes. These improved second-generation ligands, which are stable in air and water and are easy to obtain, showed significant improvements with respect to the ligands that were previously

  两个新的非对映异构的[2.2]对环phane酮亚胺配体（S P，S）-2和（R P，S）-2，将平面手性元素和中心手性元素结合在一起，用于将对映选择性二乙基锌加成到脂肪族醛上。这些改进的第二代配体在空气和水中均稳定并且易于获得，相对于先前使用的配体而言，显示出显着的改进。