1-三甲基乙酰基吡咯 | 411208-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-三甲基乙酰基吡咯
• 英文名称: N-pivaloylpyrrole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)propan-1-one；2,2-dimethyl-1-pyrrol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 411208-03-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD12756449
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NBCLWNCJSKCWIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1-三甲基乙酰基吡咯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基乙酰基吡咯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer potassium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 亚硝酸异戊酯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(1S,2R,4S)-9-(2,2-dimethyl-propionyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalen-2-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到1-三甲基乙酰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基化联吡啶配体实现的铱催化芳族酰胺的邻位选择性硼酸化

  摘要：

  仅仅在联吡啶配体的 5 位引入 CF 3基团就促进了铱催化的苯甲酰胺和衍生物的硼酸化反应中区域选择性的显着变化，从间位/对位取代到邻位取代。计算和实验数据表明，这种效应与底物的羰基和配体的CF 3 -bipy 环之间不寻常的外球色散相互作用有关。

  DOI：

  10.1002/anie.202214510

文献信息

• Tridentate Nickel(II)-Catalyzed Chemodivergent C–H Functionalization and Cyclopropanation: Regioselective and Diastereoselective Access to Substituted Aromatic Heterocycles
  作者：Ekta Nag、Sai Manoj N. V. T. Gorantla、Selvakumar Arumugam、Aditya Kulkarni、Kartik Chandra Mondal、Sudipta Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02138

  日期：2020.8.21

  Schiff-base nickel(II)-phosphene-catalyzed chemodivergent C–H functionalization and cyclopropanation of aromatic heterocycles is reported in moderate to excellent yields and very good regioselectivity and diastereoselectivity. The weak, noncovalent interaction between the phosphene ligand and Ni center facilitates the ligand dissociation, generating the electronically and coordinatively unsaturated active

  据报道，席夫碱镍（II）-膦催化的化学发散C–H官能团和芳族杂环的环丙烷化具有中等至极好的收率，以及非常好的区域选择性和非对映选择性。ligand配体与Ni中心之间的弱，非共价相互作用促进了配体的离解，从而生成了电子和配位不饱和活性催化剂。所报导的反应机理与实验结果和理论计算结果吻合良好，为环丙烷化反应提供了合适的立体控制模型。
• Metal‐Free Directed C−H Borylation of Pyrroles
  作者：Zheng‐Jun Wang、Xiangyang Chen、Lei Wu、Jonathan J. Wong、Yong Liang、Yue Zhao、Kendall N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202016573

  日期：2021.4.6

  conspicuously underdeveloped. Here, we develop a general strategy for the site‐selective C−H borylation of pyrroles by using only BBr3 directed by pivaloyl groups, avoiding the use of any metal. The site‐selectivity is generally dominated by chelation and electronic effects, thus forming diverse C2‐borylated pyrroles against the steric effect. The formed products can readily engage in downstream transformations

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。
• A novel attractive interaction in the Diels–Alder reaction of N-protected pyrroles with allene-1,3-dicarboxylates
  作者：Kiyoharu Nishide、Shogo Ichihashi、Hiroyuki Kimura、Takahiro Katoh、Manabu Node

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02033-0

  日期：2001.12

  selectivities of Diels–Alder reactions of N-protected pyrroles with allene-1,3-dicarboxylates were studied under Lewis acid assisted and thermal reaction conditions. A novel attractive effect between the N-protective carbonyl group of pyrrole and the ester group of allene-1,3-dicarboxylates operates to control the selectivity in the above Diels–Alder reaction. This new attractive effect to give the

  在路易斯酸辅助和热反应条件下，研究了N保护的吡咯与1,3-二羧酸烯丙酯的Diels–Alder反应的内/外选择性。吡咯的N保护羰基与1,3-二羧酸烯丙酯的酯基之间具有新颖的吸引力，可控制上述Diels-Alder反应中的选择性。这种赋予外加加成的新引人入胜的效果比奥尔德轨道效应更有效。
• Elements of Regiocontrol in Palladium-Catalyzed Oxidative Arene Cross-Coupling
  作者：David R. Stuart、Elisia Villemure、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja0745862

  日期：2007.10.1

  By changing the stoichiometric oxidant and modifying the indole N-substituent in palladium-catalyzed oxidative arene cross-coupling reactions, both C2 and C3 oxidative indole arylation can be achie...

  通过在钯催化氧化芳烃交叉偶联反应中改变化学计量氧化剂和修饰吲哚N-取代基，C2和C3氧化吲哚芳基化都可以实现...
• Direct synthesis of aryl-annulated [<i>c</i>]carbazoles by gold(<scp>i</scp>)-catalysed cascade reaction of azide-diynes and arenes
  作者：Yuiki Kawada、Shunsuke Ohmura、Misaki Kobayashi、Wataru Nojo、Masaki Kondo、Yuka Matsuda、Junpei Matsuoka、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Chao Wang、Tatsuo Saito、Masanobu Uchiyama、Takanori Suzuki、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1039/c8sc03525c

  日期：——

  gave annulated [c]carbazoles. Using benzene, pyrrole, and indole derivatives as the nucleophiles, benzo[c]-, pyrrolo[2,3-c]-, and indolo[2,3-c]carbazoles were produced, respectively. The reaction proceeded through pyrrole and benzene ring construction accompanied by the formation of two carbon–carbon and one carbon–nitrogen bond and the cleavage of two aromatic C–H bonds. The mechanism of the reaction

  金催化的带有叠氮基的共轭炔与芳烃的环化得到环化的[ c ]咔唑。使用苯、吡咯和吲哚衍生物作为亲核试剂，分别制备苯并[ c ]-、吡咯并[2,3- c ]-和吲哚[2,3- c ]咔唑。该反应通过吡咯和苯环的构建进行，并伴随着两​​个碳-碳键和一个碳-氮键的形成以及两个芳香族C-H键的断裂。通过密度泛函理论计算研究了与吡咯的反应机理。N , N'-二甲基化吲哚并[2,3- c ]咔唑在电解时表现出紫外-可见-近红外和荧光光谱的双重变化。