(R,S)-methyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol | 732-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R,S)-methyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol
• 英文别名: 1-[4-[2.2]paracyclophanyl]ethan-1-ol；1-(4-[2.2]paracyclophanyl)ethanol；α-4-(1-Hydroxy-ethyl)-<2.2>paracyclophan；β-4-(1-Hydroxy-ethyl)-<2.2>paracyclophan；4-(2-Hydroxyaethyl)-<2.2>-paracyclophan；1-[Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-yl]ethanol；1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)ethanol
• CAS: 732-66-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: IOOIGEUVTBOKRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C
• 沸点：
  388.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-methyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol 在 1,4-二氧六环 、 吡啶 作用下， 生成 4-vinyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Macro rings. XXXV. Stereochemistry of [2.2]paracyclophanyl nucleus as a neighboring group in solvolyses reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00994a014
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R,S)-methyl-<<2,2>-para-cyclophan-4-yl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ru 催化的对映选择性氢化反应对 4-乙酰基 [2.2] 对环芳的多克级动力学拆分：获得具有平面和中心手性的 [2.2] 对环芳

  摘要：

  [2.2] 对环芳 (PCP) 衍生物是研究 π 堆积分子系统中平面手性元素和空间电子通信的有前途的平台。为了获得其对映体纯衍生物，开发了采用钌催化的对映选择性氢化工艺对 4-乙酰基 [2.2]-PCP 进行动力学拆分。可以在多克规模来进行此方法，并给出了具有平面和（的中心手获得对映体纯的衍生物- [R p）-4-乙酰基PCP（≥97％ee值，43％）和（小号P，小号） -五氯苯酚衍生物（≥97% ee, 46%)，它们是合成空间要求高的基于 PCP 的配体/催化剂系统和手性合成子的有用中间体，用于工程环芳基手性材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001536

文献信息

• Functional Paracyclophanes: Synthesis of [2.2]Paracyclophanemethyldithiocarbonates Using Thione-Thiol Rearrangement of S,O-Dithiocarbonates (Benzyl Schönberg Rearrangement) at Mild Conditions
  作者：Daniel Frank、Martin Nieger、Christian Friedmann、Jörg Lahann、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ijch.201100079

  日期：2012.2

  A pathway to benzylic [2.2]paracyclophane thiol derivatives was investigated using the benzyl Schönberg rearrangement.

  使用苄基Schönberg重排研究了苄基[2.2]对环环烷硫醇衍生物的途径。
• Synthesis, structure, and biological activity of derivatives of [2,2]-para-cyclophane. 2. 4-Hydroxymethyl(acyloxymethyl, alkenyl)-[2,3]-para-cyclophanes
  作者：Zh. A. Mamyrbekova、Iv. A. Bekro、S. A. Soldatova、E. A. Ageev、V. N. Guryshev、A. T. Soldatenkov

  DOI：10.1007/bf02219000

  日期：1994.3

  Table 1 and 2). By reduction of ketones II by sodium borohydride, we obtained methyl(IVa) and phenyl(IVb) [2,2]-paracyclophane-4-yl}carbinols having an asymmetric center and a plane of asymmetry for the monosubstituted para-cyclophane moiety. According to the PMR spectral data, mixtures of diastereomeric racemic alcohols IVa are obtained in an 1:2 ratio. The major diastereomer, which according to the

  为了研究 [2,2]-对环烷 (PCP) 系列 (I) 新化合物的结构和生物活性，我们基于其 4-酰基衍生物 (II) 合成了 4-羟甲基-、4 -酰氧基甲基-和4-烯基取代的对环芳烃(III-VII)。如 [4] 中获得起始 4-乙酰基 PCP (IIa)。我们通过在二氯甲烷中在-35°的AlCl 3 存在下用苯甲酰氯对PCP I进行苯甲酰化以良好的收率（70％）合成了4-苯甲酰PCP（IIb）。早先的 [5] 中，化合物 1b 是通过 4-PCP 羧酸（= 50% 产率）分四步获得的。基于酮IIa，我们获得了三种新的亚胺：缩氨基脲、缩氨基硫脲和2,4-二硝基苯腙（分别为IIIa-c；化合物的特征和PMR光谱见表1和表2）。通过硼氢化钠还原酮 II，我们获得了甲基 (IVa) 和苯基 (IVb) [2,2]-对环芳烷-4-基}甲醇，具有不对称中心和单取代对环芳烃部分的不对称平面. 根据
• A practical kinetic resolution of 4-acetyl[2.2]paracyclophane
  作者：Philippe Dorizon、Catherine Martin、Jean-Claude Daran、Jean-Claude Fiaud、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00452-9

  日期：2001.10

  The kinetic resolution of 4-acetyl[2.2]paracyclophane has been realized by borane reduction in the presence of a CBS catalyst. The structure of the two diastereomeric alcohol products has been established. The ketone was recovered in more than 99% e.e. at 69% conversion.

  在CBS催化剂存在下，通过硼烷还原可实现4-乙酰基[2.2]对环环烷的动力学拆分。两种非对映醇产物的结构已经确定。在69％的转化率下，以超过99％的ee回收了酮。
• Macro rings. XXXV. Stereochemistry of [2.2]paracyclophanyl nucleus as a neighboring group in solvolyses reactions
  作者：Donald James. Cram、Francis Laurie. Harris

  DOI：10.1021/ja00994a014

  日期：1967.8
• Über einige Derivate von [2,2]-Paracyclophan mit physiologischer Aktivität
  作者：A. Burger、D. J. Abraham、J. P. Buckley、W. J. Kinnard

  DOI：10.1007/bf00901732

  日期：1964.11