1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺 | 21578-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺
• 英文名称: 2-ethylamino-1H-benzimidazole
• 英文别名: N-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-Ethylamino-benzimidazol；(1H-benzoimidazol-2-yl)-ethyl-amine；N-ethyl-1H-1,3-benzimidazol-2-amine；N-ethyl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 21578-59-6
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• mdl: MFCD03102640
• 分子量: 161.206
• InChiKey: OWKRGCMCKQWDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  321.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺 、 (10S)-4-chloro-6-(2-methylsulfonylpropan-2-yl)-8,12-dioxa-1,3,5-triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2,4,6-triene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-ethyl-1-[(10S)-6-(2-methylsulfonylpropan-2-yl)-8,12-dioxa-1,3,5-triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2,4,6-trien-4-yl]benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL ENTITIES
  [FR] ENTITÉS CHIMIQUES

  摘要：

  提供了从式(I)的化合物中选择的化学实体，其中R1、R2和m的含义如描述中所给出，并且它们的药学上可接受的盐、溶剂合物和立体异构体，这些化合物是ATR的抑制剂，可能在癌症治疗中有用。此外，还提供了这些化学实体的药物组合物、含有这些化学实体的组合产品、将这些组合物用作治疗剂的用途，以及使用这些组合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2014140644A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以17%的产率得到1-乙基-1H-苯并咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Caroti; Ceccotti; Da Settimo, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 3, p. 227 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave assisted one pot synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives
  作者：Thirupathi Rapolu、Pavan Kumar K. V. P.、Korupolu Raghu Babu、Satheesh Kumar Dende、Rajashekar Reddy Nimmareddy、Leleti Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2019.1599952

  日期：2019.5.19

  rapid and efficient one-pot method for the synthesis of 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole, and benzothiazole derivatives has been described. The reaction of o-phenylenediamines or o-aminophenols or 2-mercaptoanilines with EDC.HCl under microwave irradiation afforded the corresponding 2-ethylamino benzimidazole, benzoxazole and benzothiazole derivatives in excellent yields. Graphical Abstract

  摘要 描述了一种快速高效的一锅法合成 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。邻苯二胺或邻氨基苯酚或 2-巯基苯胺与 EDC.HCl 在微波辐射下的反应以优异的产率得到相应的 2-乙氨基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑衍生物。图形概要
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016145417A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present disclosure relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals.

  本公开涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人类和动物微生物感染的风险，并延缓感染的发生。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF FERROPORTIN INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INHIBITEURS DE FERROPORTINE
  申请人：VIFOR INT AG

  公开号：WO2021191202A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to a new process for preparing compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which act as ferroportin inhibitors being suitable for the use as medicaments in the prophylaxis and/or treatment of diseases caused by a lack of hepcidin or of iron metabolism disorders leading to increased iron levels or increased iron absorption, including iron overload, thalassemia, sickle cell disease and hemochromatosis.

  该发明涉及一种新的制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，以及其药用可接受的盐，这些化合物作为铁转运蛋白抑制剂，适用于作为药物在预防和/或治疗由于缺乏肝铁蛋白或铁代谢紊乱导致铁水平增加或铁吸收增加的疾病中，包括铁过载、地中海贫血、镰状细胞病和血色病等。
• DICARBOXYLIC ACID BISAMIDE DERIVATIVES, USE THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION BASED THEREON AND METHODS FOR PRODUCING DICARBOXYLIC ACID BISAMIDE DERIVATIVES
  申请人：OBSCHESTVO S OGRANICHENNOI OTVETSTVENNOSTIYU "PHARMENTERPRISES"

  公开号：US20160031858A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to novel biologically active compounds, in particular dicarboxylic acid bisamide derivatives of general formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are able to form complexes with or chelate metal ions. The invention also relates to the use of said compounds as an agent for the prevention and/or treatment of cardiovascular, viral, cancer, neurodegenerative and inflammatory diseases, diabetes, age-related diseases, diseases caused by microbial toxins, alcoholism and alcoholic cirrhosis, anaemia, porphyria cutanea tarda, and transition metal salt poisoning. The present invention also relates to novel methods for preparing dicarboxylic acid bisamide derivatives of general formula I.

  本发明涉及一种新型生物活性化合物，特别是一般式I的二羧酸双酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，能够与金属离子形成络合物或螯合物。该发明还涉及所述化合物作为预防和/或治疗心血管、病毒性、癌症、神经退行性和炎症性疾病、糖尿病、与年龄相关的疾病、微生物毒素引起的疾病、酗酒和酒精性肝硬化、贫血、皮肤坏疽性卟啉病和过渡金属盐中毒的药剂。本发明还涉及制备一般式I的二羧酸双酰胺衍生物的新方法。
• 17 Beta-Acetamide-4-Azasteroids As Androgen Receptor Modulators
  申请人：Wang Jiabing

  公开号：US20080125399A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Compounds of structural formula (I) are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式（I）的化合物以组织选择性的方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物有助于增强肌肉张力减弱和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病，包括骨质疏松症、骨质疏松、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性绝经后症状、动脉硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖症、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎性关节炎和关节修复、艾滋病消耗综合征、前列腺癌、良性前列腺增生症（BPH）、癌症消耗综合征、阿尔茨海默病、肌营养不良、认知能力下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发性卵巢衰竭和自身免疫性疾病，可单独使用或与其他活性剂联合使用。