1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 | 478935-29-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
• 英文名称: 1-hexyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate
• 英文别名: 1-hexyl-3-methylimidazolium bisulphate；[Hmim]HSO₄；1-Hexyl-3-methylimidazol-3-ium;hydron;sulfate；1-hexyl-3-methylimidazol-3-ium;hydron;sulfate
• CAS: 478935-29-4
• 化学式: C₁₀H₁₉N₂*HO₄S
• 分子量: 264.346
• InChiKey: TVCNKZCRZIIOOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-(4-硝基苯基)-4-戊二烯酸甲酯 在 sodium nitrate 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-((2E,4Z)-5-chloro-2-(methoxycarbonyl)-5-(4-nitrophenyl)penta-2,4-dienyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-iumhydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333
• 作为产物：
  描述：

  1-己基-3-甲基咪唑氯化物 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐
  参考文献：
  名称：

  可回收的任务特定离子液体和微波介电加热的高效结合，用于合成亲脂性酯

  摘要：

  在微波辐射下，使用具有特定任务的离子液体和硫酸氢根抗衡离子，可以进行羧酸与新戊醇的温和高效酯化反应。通过从硫酸氢根与相应的咪唑鎓或吡啶鎓卤化物进行阴离子复分解，引入离子液体的潜在酸度。使用油浴中的经典加热，将经5％浓硫酸改性的催化剂[C 4 mim] [HSO 4 ]重复使用3次，而酯化反应的活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/op058002x
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 4-甲氧基苄醇 在 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-甲氧基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体作为醇和苯酚乙酰化的高效催化剂

  摘要：

  发现一种新型的Brönsted酸性室温室温离子液体（1-H-3-甲基咪唑鎓硫酸氢盐）在50°C的条件下于50°C时能有效催化各种醇和酚与乙酸酐的乙酰化无溶剂条件。与现有的基于有毒溶剂的方法相比，使用乙醚萃取可轻松分离出产品，操作方案温和绿色。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900058

文献信息

• Concentration-dependent apparent partition coefficients of ionic liquids possessing ethyl- and bi-sulphate anions
  作者：Preeti Jain、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c5cp06611e

  日期：——

  This study deals with the concentration dependent apparent partition coefficients log P of the ethyl and bisulfate-based ionic liquids. It is observed that the bisulfate-based ionic liquids show different behaviour with respect to concentration as compared to ethyl sulphate-based ionic liquids.

  这项研究涉及浓度相关的明显分配系数对乙基和双硫酸盐基离子液体的对数P。观察到，与乙基硫酸盐基离子液体相比，双硫酸盐基离子液体在浓度方面表现出不同的行为。
• Acid-induced chemoselective arylthiolations of electron-rich arenes in ionic liquids from sodium arylsulfinates: the reducibility of halide anions in [Hmim]Br
  作者：Zhu-bing Xu、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob02823c

  日期：——

  An odorless approach for arylthiolations of arenes is introduced, in which [Hmim]Br is used as both a solvent and a reducer.

  介绍了一种对芳烃进行芳硫醚化的无气味方法，其中使用[Hmim]Br既作为溶剂又作为还原剂。
• The efficient hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F over a thermoregulated phase-separable reaction system containing a water-soluble Brønsted acidic ionic liquid
  作者：Qing Wang、Zhi Min Wu、Yongfei Li、Ying Tan、Ning Liu、Yuejin Liu

  DOI：10.1039/c4ra02827a

  日期：——

  A temperature-dependent biphasic system of IL–phenol–water was applied in the hydroxyalkylation of phenol with formaldehyde to bisphenol F. [C₆MIM][HSO₄] gave high yield of 80.5% and selectivity of 96.9% for bisphenol F. The recovered [C₆MIM][HSO₄] retained the original activity after six recycling-uses.

  一种温度依赖的IL-苯酚-水双相体系被应用于苯酚与甲醛的羟基烷基化反应制备双酚F。[C6MIM][HSO4]的产率高达80.5%，对双酚F的选择性为96.9%。经过六次回收利用后，回收的[C6MIM][HSO4]保持了原始活性。
• Dual functionality of amphiphilic 1-alkyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ionic liquids: surfactants with catalytic function
  作者：Janusz Nowicki、Justyna Łuczak、Dorota Stańczyk

  DOI：10.1039/c5ra23415h

  日期：——

  A series of amphiphilic 1-alkyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate ionic liquids were synthesized. Acidic hydrogen sulfate ionic liquids with the alkyl chains C6–C14 are characterized by good surface properties. Their surface properties (adsorption and micellization parameters, degree of ionization of micelles, Krafft temperatures and thermodynamic parameters) were determined. Synthesized ionic liquids

  合成了一系列两亲性的1-烷基-3-甲基咪唑硫酸氢盐离子液体。烷基链为C 6 –C 14的酸性硫酸氢根离子液体具有良好的表面性能。确定了它们的表面性质（吸附和胶束化参数，胶束的离子化程度，Krafft温度和热力学参数）。合成的离子液体在环氧乙烷脂肪酸甲酯（FAME）的环氧乙烷开环反应中用作助催化剂。确定并讨论了它们的共催化活性，这是它们的结构和表面性质的函数。已经发现，烷基咪唑硫酸氢盐离子液体的共催化性能，无论是转化率还是选择性，都明显取决于烷基链的长度，并因此取决于它们的性能。
• Systems and methods for screening solvents for dissolving tank bottom sludge
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY MADRAS

  公开号：US10330662B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  A method of screening solvents for the solubilization of petroleum hydrocarbons is disclosed. The method includes dissolving petroleum hydrocarbons in a selected solvent to form a first solution, adding an ionic liquid to the first solution and blending to form a second solution and measuring absorbance of the second solution using spectroscopic techniques. The solubilization of petroleum hydrocarbons in the solvent is then determined based on the difference between the measured absorbance of the first and second solution. A system for screening solvents for the solubilization of petroleum hydrocarbons is also disclosed. The system can be used in removal of wax deposition in refinery process equipment, process flow lines, during piping operations, upgradation of wax, prevention of clogging of pipelines, processing of sludge or for removing sludge from petroleum tank installations and enhancing the crude oil flow.

  本发明公开了一种筛选石油烃溶解溶剂的方法。该方法包括将石油烃溶解在选定的溶剂中形成第一溶液，向第一溶液中加入离子液体并混合形成第二溶液，使用光谱技术测量第二溶液的吸光度。然后根据第一种溶液和第二种溶液的测量吸光度之间的差异来确定石油烃在溶剂中的溶解度。此外，还公开了一种用于筛选石油烃溶解溶剂的系统。该系统可用于清除炼油工艺设备、工艺流线、管道操作过程中的蜡沉积、蜡升级、防止管道堵塞、处理污泥或清除石油罐装置中的污泥以及提高原油流动性。