1-氨基-4-羟基蒽醌 | 116-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-4-羟基蒽醌
• 中文别名: 分散耐晒桃红B；1-氨基-4-羟基-9,10-蒽二酮；1-羟基-4-氨基蒽醌
• 英文名称: 4-hydroxy-1-aminoanthraquinone
• 英文别名: 1-amino-4-hydroxyanthraquinone；1-amino-4-hydroxy-9,10-anthraquinone；1-amino-4-hydroxy-9,10-anthracenedione；NSC 1485；1-amino-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 116-85-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00001223
• 分子量: 239.23
• InChiKey: AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C
• 沸点：
  381.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2326 (rough estimate)
• 溶解度：
  1.50e-04 M
• 蒸汽压力：
  3.00e-09 mmHg
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、酸酐及酰基氯接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R33
• 海关编码：
  2922509090
• RTECS号：
  CB5600000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 生态学：该物质对环境有害，建议不要让其进入环境。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1-氨基-4-羟基蒽醌；分散耐晒桃红B
化学品英文名称：	1-Amino-4-hydroxyanthraquinone；1-Hydroxy-4-aminoanthraquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	116-85-8
分子式：	C 14 H 9 NO 3
分子量：	239.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1-氨基-4-羟基蒽醌；分散耐晒桃红B

有害物成分 含量 CAS No. 1-氨基-4-羟基蒽醌 116-85-8

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	据动物实验资料，本品有致突变作用。受热分解释出氮氧化物。
环境危害：	对环境有严重危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好口罩、护目镜，穿工作服。小心扫起，避免扬尘，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。无法利用的应将其倒至空旷地方深埋。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	红色粉末。
pH：
熔点(℃)：	207～208
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 9 NO 3
分子量：	239.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、丙酮、汽油、苯。
主要用途：	用于醋酸纤维的染色。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：56mg／kg(小鼠静脉) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。与易燃溶剂混合后，再焚烧。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。装运本品的车辆排气管须有阻火装置。中途停留时应远离火种、热源。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质：

• 红色结晶，熔点为207-209℃。

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 腹腔注射（大鼠）LD50：2700毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：56毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。

储运特性：需存放在通风、低温和干燥的库房中。

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-二氨基-1-羟基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型蒽二酮：双二乙氨基丙酰胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了许多新的蒽二酮衍生物，它们在稠环系统的不同位置带有两个带电荷的侧链，1、5和/或8位也可能存在羟基。这些化合物类似于众所周知的抗肿瘤药物米托蒽醌。合成路线包括制备硝基衍生物，将其还原为相应的氨基衍生物，用卤代酰卤酰化，最后使用适当的仲胺转化为叔氨基类似物。新的蒽二酮在体外表现出出色的细胞增殖抑制作用。考虑到作为抗癌药物的应用，它们中的一些是有前途的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210904
• 作为产物：
  描述：

  1-azidoanthracene-9,10-dione 在 硫酸 作用下， 生成 1-氨基-4-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Brass; Ziegler, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COLORING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Living Proof, Inc.

  公开号：US20160106648A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Dyes, compositions comprising dyes and methods for using the same are provided.

  染料、包含染料的组合物以及使用这些染料的方法。
• Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea)
  作者：Sunanda Balaso Phadtare、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/b923589b

  日期：——

  solvent was used as a dual catalyst and environmentally benign reaction medium for the bromination of 1-aminoanthra-9,10-quinone, eliminating the need for volatile organic solvents and concentrated acids like H2SO4 as solvents or catalysts. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and urea, is relatively inexpensive and biodegradable, making it applicable for industrial

  一个简单的 铵盐 深共晶 溶剂 被用作双重 催化剂 对环境无害的反应介质 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂和浓酸如H 2 SO 4作为溶剂 或者 催化剂。这个简单铵盐 深共晶 溶剂，很容易从中合成 氯化胆碱 和 尿素相对便宜且可生物降解，使其适用于工业应用。深层共晶溶剂 易于分离和重复使用而不会损失活性，因此为工业生产提供了很好的选择 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌。
• Process for the manufacture of aminohydroxyanthraquinones
  申请人：Ciba-Geigy AG

  公开号：US04250102A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  The invention relates to a process for the manufacture of an aminohydroxyanthraquinone of the formula ##STR1## wherein both of X are hydrogen or one X is --NH.sub.2 and the other is --OH and Z is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of X must be hydrogen, which process comprises reacting a nitroanthraquinone of the formula ##STR2## wherein both of Y are hydrogen or one Y is --NO.sub.2 and the other is hydrogen and Z is as defined for formula (1), with the proviso that, if Z is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or carboxyl, both of Y must be hydrogen, in an aprotic dipolar solvent, with an alkali metal azide or alkaline earth metal azide, in the temperature range between 0.degree. and 30.degree. C. The reaction products are disperse dyes or intermediates for obtaining vat dyes and disperse dyes.

  该发明涉及一种生产氨基羟基蒽醌的方法，其化学式如下：其中X均为氢或一个X为--NH₂，另一个为--OH，Z为氢，C₁-C₄烷基或羧基，但如果Z为C₁-C₄烷基或羧基，则X必须均为氢。该方法包括在无极性偶极溶剂中，将化学式如下的硝基蒽醌与碱金属叠氮化物或碱土金属叠氮化物反应，反应温度在0℃至30℃之间。反应产物为分散染料或用于制备靛染料和分散染料的中间体。
• 착색 하전 실세스퀴옥산
  申请人：BASF SE 바스프 에스이(519980665444)

  公开号：KR101654452B1

  公开（公告）日：2016-09-05

  본 발명은 하기 화학식 II가 하기 화학식 III인 하기 화학식 1A의 화합물 및 하기 화학식 IV가 하기 화학식 V인 하기 화학식 1B의 화합물, 및 이러한 화학식 1A 또는 1B의 화합물을 포함하는 전기영동 장치를 제공한다. <화학식 1A> <화학식 II> <화학식 III> <화학식 1B> <화학식 IV> <화학식 V>

  本发明提供了一种电泳装置，包括式1A的化合物，其中式II是式III，和式1B的化合物，其中式IV是式V，以及式1A或1B的化合物。<式1A> <式II> <式III> <式1B> <式IV> <式V
• Diethylaminopropionamido-hydroxy-anthraquinones as Potential Anticancer Agents : Synthesis and Characterization
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19893220906

  日期：——

  or two hydroxyl groups and one positively charged side chain at different positions of the aromatic ring system (compounds 1‐5 in Chart 1). These derivatives resemble the anticancer agents mitoxantrone and ametantrone. The synthesis started from dihydroxy‐ or amino‐hydroxy‐9,10‐anthracenediones, which were converted into the nitro‐derivatives. After reduction to the corresponding amines and acylation

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

表征谱图