1-氨基-2-氯-4-羟基-9,10-蒽二酮 | 2478-67-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-2-氯-4-羟基-9,10-蒽二酮
• 中文别名: 2-氯-4-羟基-1-氨基蒽醌
• 英文名称: 1-amino-4-hydroxy-2-chloroanthraquinone
• 英文别名: 1-amino-2-chloro-4-hydroxyanthraquinone；1-amino-2-chloro-4-hydroxy-anthraquinone；1-Amino-2-chlor-4-hydroxy-anthrachinon；1-Amino-2-chloro-4-hydroxyanthrachinon；1-Hydroxy-3-chlor-4-aminoanthrachinon；1-amino-2-chloro-4-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 2478-67-3
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00082165
• 分子量: 273.675
• InChiKey: MFAVJLWGAQYYNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C
• 沸点：
  538.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-氯-4-羟基-9,10-蒽二酮 生成 1-氨基-4-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Process for the reductive removal of halogen atoms from anthraquinones

  摘要：

  一种用于从氨基、酰胺基或羟基蒽醌中还原性去除卤原子的过程，所述卤原子与氨基、酰胺基或羟基团结合在α位和/或邻位，其包括在含有肼或肼衍生物的碱性介质中进行还原性去除。

  公开号：

  US04261909A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2,4-二氯蒽醌 在 硫酸 作用下， 生成 1-氨基-2-氯-4-羟基-9,10-蒽二酮
  参考文献：
  名称：

  DE203083

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Manufacture of 1-amino-2-alkoxy-4-hydroxyanthraquinones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US03968131A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  An improvement in the process for the manufacture of 1-amino-2-alkoxy-4-hydroxyanthraquinones by reaction of primary, saturated, linear or branched aliphatic alcohols, which may contain further substituents, with 1-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone or 1-amino-2-methoxy-4-hydroxyanthraquinone in the presence of alkaline reagents, which consists in carrying out the reaction in the presence of polyethylene glycols of molecular weight above 150. The presence of the polyethylene glycol facilitates the reaction and as a result high yields of reaction product are obtained even with alcohols which react incompletely, if at all, in prior processes.

  一种改进的方法用于通过在碱性试剂存在下，将含有进一步取代基的一次饱和的直链或支链脂肪醇与1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌或1-氨基-2-甲氧基-4-羟基蒽醌反应制备1-氨基-2-烷氧基-4-羟基蒽醌。该方法的特点在于在分子量高于150的聚乙二醇存在下进行反应。聚乙二醇的存在有助于促进反应，从而即使在以前的方法中反应不完全的醇也能获得高产率的反应产物。
• Process for the preparation of aromatic hydroxy compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04657707A1

  公开（公告）日：1987-04-14

  The invention relates to a process for the preparation of aromatic hydroxy compounds, starting from the corresponding halogenated aromatic compounds and replacing the halogen atom or atoms by the hydroxyl group. The process comprises converting the halogenated aromatic compound into the hydroxy compound by treatment with concentrated sulfuric acid, with the addition of an aldehyde and at elevated temperature. The aromatic hydroxy compounds are used as intermediates, for example for the manufacture of disperse and vat dyes.

  本发明涉及一种从相应的卤代芳香化合物出发，通过将卤原子替换为羟基来制备芳香羟基化合物的方法。该方法包括通过在浓硫酸中处理卤代芳香化合物，并在高温下加入醛使其转化为羟基化合物。这些芳香羟基化合物可用作中间体，例如用于制造分散染料和还原染料。
• Anthraquinone compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound
  申请人：——

  公开号：US20030078318A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  It is disclosed that in ink for ink jet recording, containing at least a water-insoluble coloring matter, water and a resin as main components to form an emulsion, anthraquinone compounds represented by at least the following the formula (1) 1 especially those in which X is an oxygen atom, R 1 is represented by the formula (2) 2 and further R 8 is —NR 12 R 13 , are useful as coloring matters excellent in water resistance and also in light fastness and compatibility with a resin and that ink for ink jet recording using the same and exhibiting excellent performances in light fastness and storage stability, especially as ink of an ink jet recording system, can forma high-quality, unblotted image, a recorded image having also excellent property in water resistance.

  本发明涉及一种墨水喷射记录用墨水，其包含至少一种水不溶性着色剂、水和树脂作为主要组成部分形成乳液，其中所述着色剂为至少以下式（1）所表示的蒽醌化合物1，特别是其中X为氧原子，R1为式（2）所表示的基团2，进一步地，R8为—NR12R13，这些着色剂不仅具有优异的耐水性、耐光性和与树脂的相容性，而且使用该墨水喷射记录的墨水表现出优异的耐光性和储存稳定性，特别是作为喷墨记录系统的墨水，能够形成高质量、无污点的图像，记录的图像也具有优异的耐水性。
• Preparation of 1-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04278606A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  In a process for the preparation of 1-amino-2-phenoxy-4-hydroxyanthraquinone by reacting 1-amino-2-halogeno-4-hydroxyanthraquinone with a phenol in an alkaline aqueous medium at an elevated temperature, the improvement that 1-amino-2-chloro-4-hydroxyanthraquinone is reacted in aqueous suspension, at a pH of from 9 to 13 and at from 120.degree. to 150.degree. C., with the phenol in the presence of (a) ammonium salts N.sup..sym. (R).sub.4 A.sup..crclbar., wherein one or more R's are linear or branched C.sub.4 -C.sub.20 -alkyl or C.sub.7 -C.sub.10 -phenylalkyl and the remaining R or R's may also be phenyl or N.sup..sym. (R).sub.3 may be pyridinium, and A.sup..crclbar. is one equivalent of an anion, of (b) ethylene oxide/propylene oxide block copolymers or of (c) oxyethylation products of alkylphenols, of alkenylamines, of alkylamines or of alkanols. A very pure product is obtained, in high yield.

  在制备1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌的过程中，通过在碱性水介质中，在升高的温度下，将1-氨基-2-卤代-4-羟基蒽醌与苯酚反应，改进了方法，即在水悬浮液中以pH为9至13，120℃至150℃的条件下，与苯酚在以下存在下反应：(a)铵盐N.sup..sym.(R).sub.4 A.sup..crclbar.，其中一个或多个R为线性或支链C.sub.4-C.sub.20-烷基或C.sub.7-C.sub.10-苯基烷基，其余的R或R也可以是苯基或N.sup..sym.(R).sub.3可以是吡啶基，A.sup..crclbar.是一个阴离子的当量，或(b)乙氧基/丙氧基嵌段共聚物，或(c)烷基酚、烯基胺、烷基胺或脂肪醇的氧乙烯化产物。可以得到高产率的非常纯净的产物。
• Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxy-anthrachinon
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0016432A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  Herstellung von 1-Amino- 2-phenoxy -4-hydroxyanthrachinon- verbindungen durch Umsetzen von 1-Amino-2- chlor-4- hydroxy- anthrachinon in wäßrigem Medium bei pH 9 bis 13 mit dem Phenol bei 120 bis 150°C in Gegenwart von Phasentransferkatalysyatoren. Als solche dienen a) Ammoniumsalze der Formel N(R)4 A*, in der mindestens ein R lineares oder verzweigtes C4- bis C20-Alkyl oder C7- bis C10- Phenyl-alkyl, die restlichen R C10bis C4-Alkyl, wobei eines der restlichen R auch Phenyl, oder N(R)3 Pyridinium und A* ein Äquivalent eines Anions bedeuten, b) Äthylenoxid/Propylenoxid-Biockcopolymere von a) Hydroxylverbindungen der Formel A(OH)m, in der A ein m-wertiger aliphatischer Rest mit 2 bis 6 C-Atomen, OH primäres oder sekundäres Hydroxyl und m 2 bis4 bedeuten, mit2 bis40 Mol PO je Äquivalent OH und dann mit 2 bis40 Mol ÄO je Äquivalent Oxpropylierungsprodukt oder von ß) Aminen der Formel H2N- (R-) NH, in der R gesättigtes, lineares oder verzweigtes C2- bis C6-Alkylen, R1 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, n 1 bis 5 bedeuten, mit 2 bis 40 Mol PO je Äquivalent Aminowasserstoff und dann mit 2 bis 40 Mol ÄO je Äquivalent Oxpropylierungsprodukt oder c) Oxäthylierungsprodukte von C2- bis C20-Alkylphenolen, von C 12- bis C20-Alkenyl- oder Alkylaminen oder von C8- bis C20-Alkanolen mit3 bis30 Mol ÄO. Man erhält in hoher Ausbeute ein sehr reines Verfahrensprodukt, das für alle Zwecke geeignet ist.

  制备 1-氨基-2-苯氧基-4-羟基蒽醌化合物 在相转移催化剂存在下，在 pH 值为 9 至 13 的水介质中，使 1-氨基-2-氯-4-羟基蒽醌与苯酚在 120 至 150℃下反应。此类催化剂为 a) 式 N(R)4 A* 的铵盐，其中至少一个 R 是线性或支链 C4 至 C20 烷基或 C7 至 C10 苯基，其余 R 是 C10 至 C4 烷基，其中一个其余 R 也是苯基、或 N(R)3为吡啶鎓，A*为一个当量的阴离子， b) 环氧乙烷/环氧丙烷生物聚合物 a) 式 A(OH)m 的羟基化合物，其中 A 为具有 2 至 6 个碳原子的 m 价脂肪族基，OH 为伯羟基或仲羟基，m 为 2 至 4、式 H2N- (R-) NH 的胺，其中 R 为饱和、直链或支链 C2- 至 C6-烯烃，R1 为氢、甲基或苯基，n 为 1 至 5、c) C2 至 C20-烷基酚、C12 至 C20-烯基或烷基胺或 C8 至 C20-烷醇与 3 至 30 摩尔 ÄO 的氧乙基化产物。可以获得纯度很高的加工产品，适用于所有用途。