1-氨基-5-硝基异喹啉 | 98410-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-氨基-5-硝基异喹啉
• 英文名称: 1-Amino-5-nitroisoquinoline
• 英文别名: 5-nitroisoquinolin-1-amine
• CAS: 98410-86-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: SRYUOKQAZJCHNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  410.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-硝基异喹啉 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(5-(8-aminoquinolin-4-ylamino)isoquinolin-1-yl)-2,4-bis(trifluoromethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Quinolinylaminoisoquinoline Bioisosteres of Sorafenib as Selective RAF1 Kinase Inhibitors: Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity against Melanoma Cell Line

  摘要：

  报道了一种新型喹啉基氨基异喹啉衍生物的设计与合成，这些衍生物作为索拉非尼的构象限制性生物等排体。测定了它们对A375P黑色素瘤细胞系的体外抗增殖活性。化合物1b、1d、1g和1j显示出对A375P细胞系最高的活性，IC50值在亚微摩尔范围内。此外，化合物1d对RAF1丝氨酸/苏氨酸激酶表现出高选择性，在10微摩尔浓度下抑制率达到96.47%，IC50为0.96微摩尔。该化合物通过抑制RAF1激酶对黑色素瘤细胞具有抗增殖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00283
• 作为产物：
  描述：

  1-碘异喹啉 在 copper acetylacetonate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 caesium carbonate 、 乙酰丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-氨基-5-硝基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fragment based search for small molecule inhibitors of HIV-1 Tat-TAR

  摘要：

  Basic molecular building blocks such as benzene rings, amidines, guanidines, and amino groups have been combined in a systematic way to generate ligand candidates for HIV-1 TAR RNA. Ranking of the resulting compounds was achieved in a fluorimetric Tat-TAR competition assay. Although simple molecules such as phenylguanidine are inactive, few iteration steps led to a set of ligands with IC50 values ranging from 40 to 150 mu M. 1,7-Diaminoisoquinoline 17 and 2,4,6-triaminoquinazoline 22 have been further characterized by NMR titrations with TAR RNA. Compound 22 is bound to TAR at two high affinity sites and shows slow exchange between the free ligand and the RNA complex. These results encourage investigations of dimeric ligands built from two copies of compound 22 or related heterocycles. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.004

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of New Aminoisoquinolinylurea Derivatives against Melanoma Cell Line
  作者：Hye Jung Cho、Mohammed I. El-Gamal、Chang-Hyun Oh、So Ha Lee、Garam Kim、Jun Hee Hong、Hong Seok Choi、Kyung Ho Yoo

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3635

  日期：2012.11.20

  A series of new diarylureas possessing aminoisoquinoline scaffold was synthesized, and their in vitro antiproliferative activity against A375P human melanoma cell line was tested. Compounds 1d, 1l, 1n, 1p, 1q, and 1t showed superior potency against A375P to Sorafenib. The highest potency was shown by compound 1p possessing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl terminal ring with IC50 value of 0.41 µM.

  合成了一系列具有氨基异喹啉支架的新型二芳基脲类药物，并对其体外抗A375P人黑色素瘤细胞株的增殖活性进行了测试。化合物 1d、1l、1n、1p、1q 和 1t 对 A375P 的效力优于索拉非尼。具有 3,5-双（三氟甲基）苯基末端环的化合物 1p 显示出最高的效力，IC50 值为 0.41 µM。
• Pyrimidoisoquinoline derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0143001B1

  公开（公告）日：1991-04-10
• Wozniak, Marian; Baranski, Andrzej; Nowak, Krystyna, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 653 - 657
  作者：Wozniak, Marian、Baranski, Andrzej、Nowak, Krystyna、Poradowska, Henryka

  DOI：——

  日期：——
• WOZNIAK, MARIAN;BARANSKI, ANDRZEJ;NOWAK, KRYSTYNA;PORADOWSKA, HENRYKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 653-657
  作者：WOZNIAK, MARIAN、BARANSKI, ANDRZEJ、NOWAK, KRYSTYNA、PORADOWSKA, HENRYKA

  DOI：——

  日期：——
• US4673676A
  申请人：——

  公开号：US4673676A

  公开（公告）日：1987-06-16