1-氯-8-碘全氟辛烷 | 16486-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-8-碘全氟辛烷
• 英文名称: 1-chloro-1H,8H-hexadecafluoro-8-iodo-octane
• 英文别名: 1-Chloro-8-iodoperfluorooctane；1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluoro-8-iodooctane
• CAS: 16486-98-9
• 化学式: C₈ClF₁₆I
• mdl: MFCD01320707
• 分子量: 562.42
• InChiKey: UUDAHXKFALCGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-78°C 4mm
• 密度：
  2.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-8-碘全氟辛烷 在 一水合肼 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1H,8H-全氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烷烃的研究。五，一种新的还原系统：水合锌/肼

  摘要：

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03232-3
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;8-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-hexadecafluorooctane-1-sulfinate 在 sodium persulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氯-8-碘全氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018

文献信息

• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。
• Stereoselective synthesis of perfluoroalkylated (E,E)-dienes from perfluoroalkylated alkynes. the synthesis of fluorinated analogs of lepidoptera pheromones
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00752-t

  日期：1995.10

  Pd(dba)2 -HOAc catalyzed the isomerization of 1-perfluoroalkyl-1-alkynes to give 1-perfluoroalkyl-(1E, 3E)-dienes in good yield and stereoselectivity; the fluorinated analogs of Lepidoptera species sex pheromone attractants were synthesized applying this method.

  Pd（dba）2 -HOAc催化1-全氟烷基-1-炔烃的异构化反应，从而以良好的收率和立体选择性得到1-全氟烷基-（1E，3E）-二烯。应用该方法合成了鳞翅目种性信息素引诱剂的氟化类似物。
• NiCl2/Al-promoted addition of per(poly)fluoroalkyl iodides to per(poly)fluoralkyl-substituted ethenes
  作者：Qiao-Sheng Hu、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03357-2

  日期：1996.2

  In the presence of NiCl2 · 6H2O/Al the addition of per(poly)fluoroalkyl iodides to per(poly)fluoroalkyl-substituted ethenes proceeds smoothly, giving the corresponding addition-elimination products in moderate yield.

  在NiCl 2 ·6H 2 O / Al的存在下，将全（聚）氟代烷基碘化物顺利地添加到全（聚）氟代烷基取代的乙烯中，从而以中等收率得到了相应的加成消除产物。
• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• SnX2/Al-promoted formylation of per(poly)fluoroalkyl halides with N,N-dimethylformamide
  作者：Chang-Ming Hu、Jian Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02946-c

  日期：1994.5

  In the presence of catalytic amounts of stannous salts (20 mol%) and aluminium powder, per(poly)fluoroalkyl iodides or bromides react smoothly with DMF under mild conditions to give the corresponding per(poly)fluoroalkyl aldehydes in good to excellent yield. A tin-containing intermediate was obtained. A possible mechanism is proposed.

  在催化量的亚锡盐（20摩尔％）和铝粉的存在下，全（聚）氟代烷基碘或溴化物在温和的条件下与DMF平稳反应，以良好至极好的收率得到相应的全（聚）氟代烷基醛。得到含锡的中间体。提出了一种可能的机制。