1-溴-2-己基癸烷 | 52997-43-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-2-己基癸烷
• 中文别名: 7-(溴甲基)十五烷；7-溴甲基十五烷
• 英文名称: 7-(bromomethyl)pentadecane
• 英文别名: 1-bromo-2-hexyldecane；2-hexyldecyl bromide；2-hexyl-1-bromodecane；2-hexylbromodecane
• CAS: 52997-43-0
• 化学式: C₁₆H₃₃Br
• 分子量: 305.342
• InChiKey: RWEKWRQKAHQYNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±10.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  107.6±11.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-己基癸烷 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以74%的产率得到2-hexyldecane-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  氟化策略极大地提高了基于聚噻吩衍生物的有机太阳能电池的性能

  摘要：

  有机太阳能电池（OSCs）的功率转换效率（PCEs）近来已达到18%，已经满足实际应用的需求。然而，这些突出的结果通常是由供体-受体（DA）型共聚物供体实现的，由于其合成工艺复杂，难以实现低成本的大规模生产。因此，开发具有简单化学结构的聚合物供体是实现低成本 OSC 的迫切需要。聚噻吩 (PT) 衍生物目前被认为是此类供体材料的有希望的候选者，这已在许多工作中得到说明。在这项工作中，合成并测试了两种新的烷硫基取代的 PT 衍生物 P301 和 P302 作为 OSC 中的供体，使用 Y5 作为受体。相比下，在 P302 骨架上引入氟原子不仅可以降低能级，而且可以大大改善有源层的相分离形貌，这归因于增强的聚集效应和降低与非富勒烯受体的混溶性。结果，基于 P302:Y5 的 OSC 表现出比基于 P301:Y5 的 OSC 显着提高 9.65% 的 PCE，表明氟化在构建高效 PT 衍生物供体中的重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-溴-2-己基癸烷
  参考文献：
  名称：

  带有小抗衡离子的萘功能化，光致发光室温离子液体

  摘要：

  由于π部分之间相对强的π–π相互作用，因此很难获得π共轭的室温离子液体（RTIL）。通过使用大体积抗衡离子的现有策略极大地阻碍了进一步的性能优化，以及通过简单的离子交换这些引人入胜的功能性流体的潜在应用。在此，4萘官能化的，π共轭具有小的抗衡离子（BR的RTIL - ）已被轻便以高收率合成。我们的策略是将支链烷基链连接到目标化合物的阳离子主链上（2 a - d），从而有效地调节分子间和分子内的相互作用。化合物2 a – d具有令人满意的热稳定性（最高300°C）和低熔点（<−19°C）。流变学测量显示2 a – d的流体特性，其粘度随烷基链长度和温度的增加而降低。π共轭萘部分的存在在本体溶液中赋予2 a - d光致发光特性。此外，无溶剂状态的萘单元之间不存在强烈的π-π堆积，因此它们可以用作新一代的光致发光油墨。

  DOI：

  10.1002/chem.201504764

文献信息

• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• A Facile Synthesized Polymer Featuring B‐N Covalent Bond and Small Singlet‐Triplet Gap for High‐Performance Organic Solar Cells
  作者：Shuting Pang、Zhiqiang Wang、Xiyue Yuan、Langheng Pan、Wanyuan Deng、Haoran Tang、Hongbin Wu、Shanshan Chen、Chunhui Duan、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.202016265

  日期：2021.4.12

  OSC, comparable to the benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based counterpart. The nonradiative recombination energy loss of 0.19 eV was afforded by PBNT‐BDD. PBNT‐BDD also exhibited weak crystallinity and appropriate miscibility with Y6‐BO, benefitting of morphological stability. The singlet–triplet gap (ΔEST) of PBNT‐BDD is as low as 0.15 eV, which is much lower than those of common organic semiconductors

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。
• Effect of Ester Side Chains on Photovoltaic Performance in Thiophene-Thiazolothiazole Copolymers
  作者：Kodai Yamanaka、Masahiko Saito、Tsubasa Mikie、Itaru Osaka

  DOI：10.1246/bcsj.20210172

  日期：2021.8.15

  having only alkyl groups as the side chain and that obtained for a low-molecular weight sample reported previously. On the other hand, although PTzBTEE had a well-ordered structure similar to PTzBTE, it showed lower OPV performances. Through investigations of electronic properties and structural order and morphology in thin films, structure-property-device performance relationships are carefully discussed

  基于噻唑并噻唑的 π 共轭聚合物是有机光伏 (OPV) 中很有前途的半导体材料。在这项研究中，我们报告了一系列具有酯侧链的基于噻吩-噻唑并噻唑的聚合物，PTzBTE和PTzBTEE。我们首先展示了一种具有酯基的常见单体的新合成方法，与之前的方法相比，总产率显着提高了十倍。这导致聚合物样品具有高分子量。然后，我们展示了使用PTzBTE 的OPV 电池与 PC 61 BM相结合，尽管吸收范围有限，但其效率却高达 8.9%。该值明显高于PTzBT仅具有烷基作为侧链和先前报道的低分子量样品获得的。另一方面，虽然PTzBTEE具有类似于PTzBTE的有序结构，但它表现出较低的 OPV 性能。通过研究薄膜中的电子特性和结构顺序和形态，仔细讨论了结构-特性-器件性能关系。此外，由非卤化溶剂制造的 OPV 电池显示出与由传统卤化溶剂制造的电池相当的效率。
• Electrochemistry and electrogenerated chemiluminescence of thiophene and fluorene oligomers. Benzoyl peroxide as a coreactant for oligomerization of thiophene dimers
  作者：Alexander B. Nepomnyashchii、Robert J. Ono、Dani M. Lyons、Christopher W. Bielawski、Jonathan L. Sessler、Allen J. Bard

  DOI：10.1039/c2sc20263h

  日期：——

  The electrochemical properties of oligomers of thiophene (with number of monomer units, n, from 2 to 12) and fluorene (n = 3 to 7) were investigated. Both sets of oligomers were characterized by the presence of two oxidation and two reduction waves as determined by cyclic voltammetry (CV), with the reversibility of the waves depending on the structural properties of the compounds. The addition or removal of a third electron was found to be difficult relative to the second, a finding shown for conjugated oligomers with chain lengths up to 7 in the case of the fluorenes and up to 12 for the thiophenes. The oligothiophenes showed a larger separation between the electrochemical waves for the same chain length, and also substantial electrogenerated chemiluminescence (ECL) signals, whose intensity increased with oligomer size. In contrast, the ECL intensity of the fluorene oligomers was essentially independent of chain length. The ECL spectra for the thiophene dodecamer were obtained with concentrations as low as 20 pM, a result that reflects a high ECL efficiency, close to that of the well-known ECL standard Ru(bpy)32+. Oligomers were also formed on electrochemical reduction of an appropriately functionalized dimer in the presence of benzoyl peroxide producing a longer wavelength emission (maximum at ∼540 nm) as opposed to the spectrum of the dimer (λem = 390 nm).

  研究了噻吩低聚物（单体单元数n为2至12）和芴低聚物（n为3至7）的电化学性质。通过循环伏安法（CV）测定，这两组低聚物均呈现出两个氧化波和两个还原波，其可逆性取决于化合物的结构特性。相对于第二个电子，发现添加或移除第三个电子较为困难，这一发现对于长度不超过7的芴低聚物和长度不超过12的噻吩低聚物中的共轭低聚物适用。噻吩低聚物在相同链长的情况下展现出更大的电化学波分离，同时呈现出显著的电化学发光（ECL）信号，其强度随低聚物大小的增加而增强。相比之下，芴低聚物的ECL强度基本上与链长无关。噻吩十二聚物的ECL光谱在浓度低至20皮摩尔时获得，这一结果反映了高ECL效率，接近于众所周知的ECL标准物Ru(bpy)32+的效率。在苯甲酰过氧化物的存在下，通过对适当功能化的二聚体进行电化学还原也可以形成低聚物，产生的光发射波长较长（最大值约为540纳米），与二聚体的发射光谱（λem = 390纳米）不同。
• D–A conjugated polymers based on thieno[3,2-b]indole (TI) and 2,1,3-benzodiathiazole (BT) derivatives: synthesis, characterization and side-chain influence on photovoltaic properties
  作者：Hongyan Huang、Quan Li、Meng Qiu、Zheng Wang、Xinzhen Zhang、Shuli Liu、Nina Fu、Baomin Zhao、Renqiang Yang、Wei Huang

  DOI：10.1039/c6ra05413g

  日期：——

  A facile synthetic strategy toward thieno[3,2-b]indole (TI) derivatives was developed by the Cadogan annulation method. Three donor‒acceptor (D‒A) conjugated polymers P1, P2 and P3 containing N-alkyl-TI derivatives and 4,7-dithien-5-yl-2,1,3-benzodiathiazole (DTBT)...

  通过Cadogan环空法开发了一种简便的合成噻吩并[3,2-b]吲哚（TI）衍生物的策略。含N-烷基-TI衍生物和4,7-二噻吩-5-基-2,1,3-苯并二噻唑（DTBT）的三种供体受体（D‒A）共轭聚合物P1，P2和P3 ...