1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 | 65423-56-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机硅化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯
• 中文别名: 3-(叔丁基二甲基硅氧基)溴苯；1-溴-3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzene
• 英文别名: (3-bromophenoxy)-tert-butyldimethylsilane；(3-Bromophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；(3-bromophenoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 65423-56-5
• 化学式: C₁₂H₁₉BrOSi
• 分子量: 287.272
• InChiKey: BFRHMVJJJGUHDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66°C 0,3mm
• 闪点：
  66°C/0.3mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，避免接触水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P264,P302+P352,P305+P351+P338,P362,P403,P501
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  应将保存在充满干燥惰性气体的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。储存区域须上锁，钥匙由技术人员及其助手保管。需避免潮湿及水分，并远离氧化剂。

制备方法与用途

应用1-溴-3-(叔丁基二甲基硅氧基)苯是一种常用的有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发以及医药化工的生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 180.5h， 生成 DPI-3290
  参考文献：
  名称：

  3-(αR)-α-((2S,5R)-4-Allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)- N-alkyl-N-arylbenzamides:  Potent, Non-Peptidic Agonists of Both the μ and δ Opioid Receptors

  摘要：

  Opioid analgesics with both mu and delta opioid receptor activation represent a new approach to the treatment of severe pain with an improved safety profile. Compounds with this profile may exhibit strong analgesic properties due to mu agonism, with a reduced side effect profile resulting from delta agonism. Replacing the p-diethylamide of the known potent delta opioid receptor selective agonist BW373U86 with a m-diethylamide resulted in a compound with agonist activity at both the mu and delta opioid receptors. Modifying the amide to an N-methyl-N-phenylamide increased agonist potency at both receptors. A series of 3-(alphaR)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N-alkyl-N-arylbenzamides have been made to explore the structure-activity relationship (SAR) around the N-methyl-N-phenylamide. Several potent agonists of both the mu and delta opioid receptors have been identified, including (+)-3-((alphaR)-alpha-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-l-piperazinyl)-3-hydroxybenzyl)-N-(4-fluorophenyl)-N-methylben-zamide (23), which has EC50 values of 0.67 and 1.1 nM at the mu (guinea pig ileum assay) and delta (mouse vas deferens assay) opioid receptors, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm020395s
• 作为产物：
  描述：

  chloro-t-butyldimethylsilane 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 为溶剂， 以18.8 g (65.5 mmol, 99%)的产率得到1-溴-3-(特-丁基二甲基硅氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  7-Oxabicycloheptane imino interphenyleneoxy substituted prostaglandin

  摘要：

  提供了结构式为##STR1##的7-Oxabicycloheptane imino interphenyleneoxy取代前列腺素类似物，其中n为1或2；R为H，低烷基或碱金属；R.sup.1为--OR.sup.2，##STR2##其中R.sup.2为低烷基，芳香基，芳基烷基，烷酰基或芳酰基；R.sup.3为低烷基，芳香基，芳基烷基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，--NHaralkyl，--NHalkyl或--NHaryl。这些化合物在治疗血栓性疾病方面是有用的。

  公开号：

  US04883809A1

文献信息

• Stereoselective Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Arylzinc Chlorides with α-Bromolactones and Related Derivatives
  作者：Maximilian S. Hofmayer、Alisa Sunagatullina、Daniel Brösamlen、Philipp Mauker、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04564

  日期：2020.2.21

  α-Bromolactones bearing a substituent in the β-position undergo a highly trans-diastereoselective arylation with arylzinc chlorides in the presence of 10-20% CoCl2 and 10-20% PPh3 in THF under mild conditions (25 °C, 16 h) leading to optically enriched α-arylated lactones and protected aldol products (99% ee) in 52-96% yield. The synthetic utility of this arylation was demonstrated by the stereoselective

  在温和条件下（25°C，16 h）在THF中存在10-20％CoCl2和10-20％PPh3的情况下，在芳基氯化锌存在下，在β位带有取代基的α-溴内酯经历高度反式-非对映选择性芳基化反应。以光学方式富集α-芳基化内酯和受保护的羟醛产物（99％ee），产率为52-96％。该芳基化的合成效用通过人工类胡萝卜素MOM保护的munduserol衍生物的立体选择性制备证明。
• Arylation of α-Chiral Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Tosylhydrazones with Aryl Halides
  作者：José Barluenga、María Escribano、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201003450

  日期：2010.9.10

  Arylation of ketones with preservation of the chirality in configurationally unstable α‐chiral ketones has been achieved by the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction between tosylhydrazones and aryl halides (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). The regioselectivity in the β‐hydride elimination step is key for the retention of configuration.

  爸爸是一个罗林酮：在构型上不稳定的α手性酮与手性的保存酮的芳基化已被钯催化交叉偶联甲苯磺酰腙和芳基卤化物之间的反应（参见方案来实现将Boc =叔丁氧羰基中，Ts = 4-甲苯磺酰基）。β-氢化物消除步骤中的区域选择性是保持构型的关键。
• [EN] HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA POLYMÉRASE DU VHC
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2015056213A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein B is a nucleobase selected from the groups (a) to (d): and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infection, and related aspects.

  这项发明提供了公式（I）中的化合物，其中B是从（a）到（d）组中选择的核碱基：其他变量如索权中所定义，这些化合物可用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染及相关方面。
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20160235734A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of formula I, defined herein, act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  具有本公式I定义的化合物既作为毒蕈碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于治疗支气管阻塞和炎症性疾病。