1-溴-3-氯-2-丙醇 | 4540-44-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-溴-3-氯-2-丙醇
• 中文别名: 1-溴-3-氯-丙-2-醇
• 英文名称: 1-bromo-3-chloro-propan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-chloro-2-propanol；1-bromo-2-hydroxy-3-chloro-propane；1-Bromo-3-chloropropan-2-ol
• CAS: 4540-44-7
• 化学式: C₃H₆BrClO
• 分子量: 173.437
• InChiKey: TVDCSPSRGSLXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  88 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.785 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-氯-2-丙醇 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到羟甲基二氧杂戊环酮
  参考文献：
  名称：

  碱金属碳酸盐与表卤醇反应制得的环状碳酸盐

  摘要：

  已经对碱金属碳酸盐与表卤代醇在阳离子络合剂（例如冠醚）存在下的反应进行了研究。发现 3-缩水甘油氧基碳酸亚丙酯是环氧氯丙烷与碳酸钾在 18-crown-6 促进下反应的主要产物。检查了各种表卤代醇和碱金属碳酸盐对反应过程的影响。发现碳酸氢钾与环氧氯丙烷反应得到4-羟甲基-1,3-二氧戊环-2-酮。当表卤代醇与碳酸钾在二氧化碳气氛中进行反应时，产物除了环状碳酸酯键之外还包含直链碳酸酯键。从这些结果来看，

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1662
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 在 2,4,6-三溴-1,3,5-三嗪 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到1-溴-3-氯-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  研究成的反应Ñ -methylmorpholine- Ñ与氰尿酰氯氧化物（NMMO）及其水合物

  摘要：

  N-甲基吗啉-N-氧化物（NMMO，1a）与氰尿酰氯（2）之间的反应过程严格取决于氧化胺的水合物水含量。在固相中，两种物质都会发生爆炸状的极度放热反应。在溶液中，此过程变得可控，并导致NMMO定量降解为吗啉和甲醛，其中2仅用作诱导剂。该反应可以以实现干净的脱氧脱甲基的方式进行。NMMO（1b）的一水合物在2的作用下定量转化为N-甲基吗啉和次氯酸。。该转化可用于合成中以使叔胺N-氧化物一水合物脱氧，或在非水有机介质中以较高的收率生产氯醇。NMMO（1c）的半半水合物在消耗水的情况下与2反应，直到存在非水合的NMMO，然后将其进一步转化为吗啉和HCHO，就像将1a直接用作起始原料一样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01291-7

文献信息

• Trihaloisocyanuric Acid/Triphenylphosphine: An Efficient System for Regioselective Conversion of Epoxides into Vicinal Halohydrins and Vicinal Dihalides under Mild Conditions
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0035-1560408

  日期：——

  vicinal chloro-/bromohydrins and vicinal dihalides by reaction with the system trihaloisocyanuric acid/tri­phenylphosphine in acetonitrile under mild and neutral conditions. The reactions proceed smoothly in high yield at room temperature and at reflux, respectively, over a short time. A new synthetic method has been developed for the regioselective conversion of epoxides to vicinal chloro-/bromohydrins

  摘要 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。 通过在温和中性条件下与三卤代异氰尿酸/三苯基膦体系反应，已开发出一种新的合成方法，用于将环氧化物区域选择性转化为邻位氯-/溴代醇和邻位二卤化物。反应分别在室温和回流下以高收率顺利进行， 在短时间内。
• The Investigation of the Alkylation Reactions of Hydroxy and En‐Oximes with Some Halohydrins and Epoxides
  作者：Sultan Kurbanlı、Nejdet Şen、Ersin Güler、Ahmet Koçak

  DOI：10.1081/scc-120030754

  日期：2004.12.31

  Abstract Suitable glycol ethers (3a–d, 4a–d) and halohydrine compounds (11a–c) were synthesized in good yield by the alkylation reactions of the oximes, having hydroxy and double bond in its structure, with mono‐ and dihalogenhydrines in the medium of basic and solid–liquid phase transfer catalyst. A series of aminoalcohols were synthesized from these compounds obtained (16a, 17b, 18b).

  摘要 通过结构中具有羟基和双键的肟的烷基化反应，以良好的收率合成了合适的二醇醚（3a-d，4a-d）和卤代醇化合物（11a-c）和单卤代醇和二卤代醇。碱性介质和固液相转移催化剂。由这些获得的化合物合成了一系列氨基醇（16a、17b、18b）。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• Synthesis of Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Oxetanes by Rhodium-Catalyzed OH Insertion and CC Bond-Forming Cyclization
  作者：Owen A. Davis、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201408928

  日期：2014.12.15

  Oxetanes offer exciting potential as structural motifs and intermediates in drug discovery and materials science. Here an efficient strategy for the synthesis of oxetane rings incorporating pendant functional groups is described. A wide variety of oxetane 2,2‐dicarboxylates were accessed in high yields, including functionalized 3‐/4‐aryl‐ and alkyl‐substituted oxetanes and fused oxetane bicycles. Enantioenriched

  氧杂环丁烷作为药物发现和材料科学中的结构基序和中间体具有令人兴奋的潜力。这里描述了一种合成含有侧链官能团的氧杂环丁烷环的有效策略。以高产率获得了多种氧杂环丁烷 2,2-二羧酸酯，包括功能化的 3-/4-芳基和烷基取代的氧杂环丁烷和稠合氧杂环丁烷双环。对映体富集的醇提供具有完全保留构型的对映体富集的氧杂环丁烷。氧杂环丁烷产品被进一步衍生化，而环保持完整，从而突出了它们作为药物化学基石的潜力。
• 一种西瓜酮前体的合成工艺
  申请人：江西开源香料有限公司

  公开号：CN111892572B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明提供了一种西瓜酮前体的合成工艺。本发明采用廉价的1，3‑二卤丙醇与4‑甲基儿茶酚在碱性条件下缩合反应，合成西瓜酮前体3,4‑二氢‑7‑甲基‑2H‑1,5‑苯并噁唑‑3‑醇。该法不仅避免了剧毒1，3‑二氯丙酮的使用，而且大大提高了西瓜酮前体的收率，降低了西瓜酮香料生产成本，提高了西瓜酮的品质；合成工艺不但操作简单还绿色环保。