1-溴-3-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 | 923021-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基-1-硝基戊烷-2-醇
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-1-nitropentan-2-ol
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-1-nitro-pentan-2-ol；1-Brom-1-nitro-3-methyl-pentanol-(2)；1-Bromo-3-methyl-1-nitropentan-2-ol
• CAS: 923021-44-7
• 化学式: C₆H₁₂BrNO₃
• 分子量: 226.07
• InChiKey: HMOSPBSNSMQHQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-3-methyl-1-nitropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Samarium-Promoted Synthesis of Aliphatic (E)-Nitroalkenes under Mild Conditions

  摘要：

  A samarium-promoted synthesis of (E)-nitroalkenes from 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols in high yields and with total selectivity is reported. This reaction together with the easy and efficient preparation of the 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols constitutes a simple and advantageous alternative toward nitroalkenes with total E-stereoselectivity. A mechanism is proposed to explain the E-stereoselectivity of the beta-elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0706271
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 溴代硝基甲烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-溴-3-甲基-1-硝基戊烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的硝基硝基甲烷与醛的高效加成反应：在非常温和的条件下，生成1-溴-1-硝基烷-2-醇的新途径。

  摘要：

  [结构：见正文]在非常温和的条件下，通过溴硝基甲烷与各种醛的反应，进行了NaI介导的新型催化1-溴-1-硝基烷-2-醇的合成。当用手性N，N-二苄基丙氨酸进行反应时，以良好的立体选择性得到相应的对映纯（1S，2S，3S）-3-二苄基氨基-1-溴-1-硝基丁烷-2-醇。通过X射线分析确定该对映体纯的溴代醇的结构。

  DOI：

  10.1021/ol062451f