1-溴环戊-1-烯 | 1192-04-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴环戊-1-烯
• 中文别名: 1-溴-1-环戊烯；1-溴环戊烯；环戊烯-1-溴
• 英文名称: 1-bromocyclopentene
• 英文别名: 1-bromocyclopent-1-ene
• CAS: 1192-04-7
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: XNHUZSZMXSLTQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.437 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 在 nitrosyl bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 Anilid v.2-Nitrocyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev,S.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1684 - 1687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-Dibrom-cyclopentan 在 吗啉 、 氢氧化钾 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以45%的产率得到1-溴环戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Cyclic Vinylic Bromides (1-Bromocycloalkenes and 1-Bromo-1,5-cyclooctadiene) from 1,2-Dibromocycloalkanes

  摘要：

  1,2-二溴环戊烷、1,2-二溴环己烷、1,2-二溴环庚烷、1,2-二溴环辛烷、1,2-二溴环十二烷，以及5,6-二溴环辛烯在苯或乙醇中使用哌啶和二甲基亚砜进行平稳的脱溴反应，得到相应的1-溴环烯烃，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27031

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Cyanation of 1-Halocycloalkenes Catalyzed by Tetracyanocobaltate(I). Convenient Synthesis of 1-Cyanocycloalkenes
  作者：Takuzo Funabiki、Hirohito Kishi、Yoshihiro Sato、Satohiro Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.56.649

  日期：1983.2

  1-Cyanocycloalkenes (1-cyanocyclopentene, -hexene, -heptene, and -octene) were readily synthesized by catalytic cyanation of the corresponding 1-halocycloalkenes with tetracyanocobaltate(I). Reactivities of methyl-substituted 1-chlorocyclohexenes were lower than that of 1-chlorocyclohexene, and 1-chloro-2-methylcyclohexene scarecely reacted. Hydrogenation and isomerization of 1-cyanocycloalkenes were

  1-氰基环烯烃（1-氰基环戊烯、-己烯、-庚烯和-辛烯）很容易通过相应的 1-卤代环烯烃与四氰基钴酸盐 (I) 的催化氰化反应合成。甲基取代的1-氯环己烯的反应活性低于1-氯环己烯，且1-氯-2-甲基环己烯反应缓慢。仅用 1-氰基环庚烯和 1-氰基-6-甲基环己烯分别观察到 1-氰基环烯烃的氢化和异构化。
• Herbicides
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06159902A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  The invention relates to 1,3-oxazin-4-one derivatives of formula (I): ##STR1## and to their use as herbicides.

  该发明涉及式(I)的1,3-氧氮杂-4-酮衍生物：##STR1## 以及它们作为除草剂的使用。
• Diastereo‐ and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes
  作者：Jing Li、Alexander Preinfalk、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201900801

  日期：2019.4.23

  A flexible redox-neutral coupling of aldehydes and alkenes enables rapid access to stereotriads starting from a single stereocenter with perfect levels of enantio- and diastereoselectivity under mild conditions. The versatility of the method is highlighted by the installation of heteroatoms along the tether, which enables a route to structurally diverse building blocks. The formal synthesis of (+)-neopeltolide

  醛和烯烃的灵活的氧化还原-中性偶合使得在温和条件下可以从单一的立体中心快速进入立体三单元组，同时具有理想水平的对映体和非对映体选择性。该方法的多功能性是通过在系链上安装杂原子而突出显示的，这使一条通往结构多样的构建基块的途径成为可能。（+）-neopeltolide的正式合成进一步证明了这种方法的合成效用。
• Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids by Nickel(II)-Catalyzed Electrochemical Carboxylation of Vinyl Bromides
  作者：Hisato Kamekawa、Hiroki Kudoh、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1246/cl.1997.917

  日期：1997.9

  Electrochemical carboxylation of alkyl-substituted vinyl bromides (1a-1g) in the presence of 20 mol% of NiBr2•bpy under an atmospheric pressure of carbon dioxide with a platinum cathode and a magnesium anode gave the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids (2a-2g) in yields of 53-82%.

  在20摩尔%的NiBr2•bpy存在下，烷基取代的乙烯基溴化物（1a-1g）在大气二氧化碳压力下，通过铂阴极和镁阳极进行电化学羧化反应，以53-82%的产率得到了相应的α，β-不饱和羧酸（2a-2g）。