trans-1,2-Dibrom-cyclopentan | 10230-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-1,2-Dibrom-cyclopentan
• 英文别名: trans-1,2-Dibromcyclopentan；trans-Dibromcyclopentan；trans-1,2-Dibromocyclopentane；(1R,2R)-1,2-dibromocyclopentane
• CAS: 10230-26-9；16936-81-5；29974-65-0；33547-17-0
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: LJCGLSZQABMYGU-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.857 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-Dibrom-cyclopentan 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Zelinsky; Lewina, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到trans-1,2-Dibrom-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  使用氟介质作为相屏的相消失反应。通过二溴轻松控制烯烃的溴化和通过三溴化硼对芳醚的脱烷基化

  摘要：

  在含氟三相反应中，例如通过二溴使烯烃溴化和通过三溴化硼使芳醚脱烷基化，中间的氟相充当液膜，允许底部的试剂被动传输到涉及底物的顶层，从而调节反应。

  DOI：

  10.1021/ja027965y

文献信息

• Direct sustainable bromination of alkenes in aqueous media and basic ionic liquids
  作者：Patrizia Primerano、Massimiliano Cordaro、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.097

  日期：2013.7

  Electron-rich and electron-poor alkenes have been dibrominated using a rapid and sustainable procedure. The reactions were conducted in aqueous medium and basic ionic liquids which catalyzed the direct addition of bromine. The protocol leads to remarkable results, high yields under mild conditions, complete chemo- and stereo-selectivity and allows the recycling of ionic liquids, reducing costs, and

  富电子和贫电子的烯烃已使用一种快速且可持续的方法进行了二溴化处理。反应在水性介质和碱性离子液体中进行，所述碱性离子液体催化溴的直接添加。该方案可产生显着的结果，在温和条件下具有高收率，完全的化学和立体选择性，并允许离子液体的再循环，降低成本和对环境的影响。
• Revisiting the Bromination of CH Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
  作者：Yoshiyuki Manabe、Yuriko Kitawaki、Masahiro Nagasaki、Koichi Fukase、Hiroshi Matsubara、Yoshiko Hino、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201402303

  日期：2014.9.26

  The photobromination of CH bonds by using molecular bromine was reinvestigated under microfluidic conditions. The continuous‐flow method suppressed the production of dibrominated compounds and effectively produced the desired monobrominated products with high selectivity. Rapid bromination of benzylic substrates containing a photoaffinity azide group was achieved without any decomposition.

  C的photobromination  H键通过使用分子溴在微流体条件下重新调查。连续流方法抑制了二溴化合物的生产，并以高选择性有效地生产了所需的单溴产品。含有光亲和性叠氮化物基团的苄基底物可以快速溴化，而不会分解。
• 一种治疗肿瘤细胞增生性疾病的铂（II）类化 合物
  申请人：北京市丰硕维康技术开发有限责任公司

  公开号：CN104995201B

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一类离去基团丙二酸衍生物“2”位取代基含有伯氨基、仲氨基、叔氨基、季氨基的丙二酸衍生物的铂类化合物及其药学上可接受的盐、其制备方法及含有以上化合物的药物组合物。本发明还公开了以上化合物在治疗细胞增殖性疾病，特别是治疗癌症中的用途。本发明铂类化合物具有高的水中溶解度，毒副作用低。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Selective Conversion of Epoxides to<i>vic</i>-Halo Alcohols and Symmetrical or Unsymmetrical Dihalides by Triphenylphosphine/2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in the Presence of Quaternary Ammonium Halides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ghasem Aghapour、Azarmidokht Nahid

  DOI：10.1246/bcsj.77.1885

  日期：2004.10

  A new method is described for the efficient and selective conversion of epoxides to vic-halo alcohols or symmetrical and unsymmetrical dihalides using PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) as a mixed-reagent system.

  描述了一种使用 PPh 3 /DDQ/F 4 NX (X = Cl, Br, I) 作为混合试剂系统将环氧化物有效和选择性地转化为 vic-halo 醇或对称和不对称二卤化物的新方法。