1-烯丙基环己醇 | 1123-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-烯丙基环己醇
• 英文名称: 1-allyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-allylcyclohexanol；1-allylcyclohexan-1-ol；1-(prop-2-enyl)cyclohexan-1-ol；1-(2'-propenyl)cyclohexan-1-ol；1-cyclohexylbut-3-en-1-ol；1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1123-34-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: ZSLKGUQYEQVKQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190°C (estimate)
• 密度：
  0.9341
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

制备方法与用途

制备方法

1. 制法：在装有滴液漏斗的反应瓶中，加入2 mL THF和1 mmol 锌粉，并进行磁力搅拌。随后慢慢滴加由1 mmol 烯丙基溴溶于1 mL THF的溶液，室温下反应30分钟。接着滴加1 mmol 环己酮(2)溶解在1 mL THF中的溶液，直至完全滴加完毕后继续搅拌反应至反应完成（TLC检测）。加入几滴水进行乙醚提取，用饱和食盐水洗涤乙醚提取液，并以无水硫酸钠干燥。浓缩得到粗产品，经过硅胶柱纯化后获得化合物①(1)，收率92%。注：采用此方法可以合成多种类似化合物（表I-5-11）。

合成制备方法

1. 制法：在装有滴液漏斗的反应瓶中，加入2 mL THF和1 mmol 锌粉，并进行磁力搅拌。随后慢慢滴加由1 mmol 烯丙基溴溶于1 mL THF的溶液，室温下反应30分钟。接着滴加1 mmol 环己酮(2)溶解在1 mL THF中的溶液，直至完全滴加完毕后继续搅拌反应至反应完成（TLC检测）。加入几滴水进行乙醚提取，用饱和食盐水洗涤乙醚提取液，并以无水硫酸钠干燥。浓缩得到粗产品，经过硅胶柱纯化后获得化合物①(1)，收率92%。注：采用此方法可以合成多种类似化合物（表I-5-11）。

用途简介

（该部分为空）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基环己醇 在 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-oxaspiro<4.5>decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of spirocyclic 3-hydroxy- and 3-oxotetrahydrofurans containing carboand heterocyclic fragments

  摘要：

  Reactions of cyclopentanone, cyclohexanone, N-substituted pyrrolidin-3-one and piperidin-4-one, and tetrahydropyran-4-one with allyl bromide in the presence of zinc and ammonium chloride gave the corresponding geminal hydroxy allyl derivatives. Treatment of the latter with sodium periodate in the presence of sodium metabisulfite resulted in their oxidative cyclization with formation of oxa spirocyclic alcohols containing carbo- and heterocyclic fragments. Swern oxidation of the spiro alcohols afforded the corresponding ketones which were characterized as 2,4-dinitrophenylhydrazones.

  DOI：

  10.1134/s1070428011070207
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以60.8%的产率得到1-烯丙基环己醇
  参考文献：
  名称：

  β-乙炔末端醇与氢化铝锂的水铝化

  摘要：

  在THF中用氢化锂铝将末端β-乙炔醇加氢，得到均烯丙基醇。用氘化水，碘或二溴化吡啶分解中间有机铝配合物已证明在三键处非区域选择性氢化物的侵蚀。

  DOI：

  10.1134/s1070363216020109

文献信息

• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[ /Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 /Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/ ，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Photochemical C–F Activation Enables Defluorinative Alkylation of Trifluoroacetates and -Acetamides
  作者：Mark W. Campbell、Viktor C. Polites、Shivani Patel、Juliette E. Lipson、Jadab Majhi、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.1c11059

  日期：2021.12.1

  commodity feedstock: ethyl trifluoroacetate. A novel mechanistic approach was identified using our previously developed diaryl ketone HAT catalyst to enable the hydroalkylation of a diverse suite of alkenes. Furthermore, electrochemical studies revealed that more challenging radical precursors, namely trifluoroacetamides, could also be functionalized via synergistic Lewis acid/photochemical activation

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。
• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• Green Organocatalytic Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Alexis Theodorou、Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201601144

  日期：2017.3.17

  A cheap, green and metal-free one-pot procedure for the dihydroxylation of alkenes is described. H2O2 was employed as the oxidant and 2,2,2-trifluoroacetophenone as the organocatalyst, leading to a highly sustainable protocol, where a variety of homoallylic alcohols, amino-alkenes and double bonds were converted into the corresponding polyalcohols in high to excellent yields. This manifold takes advantage

  描述了一种用于烯烃二羟基化的廉价、绿色和无金属的一锅法。使用 H2O2 作为氧化剂，使用 2,2,2-三氟苯乙酮作为有机催化剂，形成了一种高度可持续的方案，其中各种高烯丙醇、氨基烯烃和双键以高产率转化为相应的多元醇。该歧管利用环氧化反应，然后对反应混合物进行原位酸处理，水环打开三元环，产生所需的产物。
• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。

表征谱图