1-allyl-1-allyloxycyclohexane | 135218-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-allyl-1-allyloxycyclohexane
• 英文别名: 1-Prop-2-enoxy-1-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 135218-52-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: IPEFFLNUGFRKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-allyloxycyclohexane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到1-oxaspiro[5.5]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro Ethers by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从环酮 1 a - d 开始，制备二烯 3 a - e。使用格拉布斯催化剂 5 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以得到相应的螺醚 4 a - e，收率很高。力场计算表明，氧处于轴向位置的构象更受青睐。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1943
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基环己醇 、 3-溴丙烯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到1-allyl-1-allyloxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spiro Ethers by Ring Closing Metathesis

  摘要：

  从环酮 1 a - d 开始，制备二烯 3 a - e。使用格拉布斯催化剂 5 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以得到相应的螺醚 4 a - e，收率很高。力场计算表明，氧处于轴向位置的构象更受青睐。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1943

文献信息

• Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Takashi Higashino、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol0067437

  日期：2000.12.1

  conversion of allyl homoallyl ethers to gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds. For example, treatment of 1-allyl-1-allyloxycyclohexane in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl](2), PCy(3), and Cs(2)CO(3) in toluene at 100 degrees C afforded 4-cyclohexyliden-2, 3-dimethylbutanal in 74% yield. The reaction presumably proceeds through double bond migration to allyl vinyl ethers, which then

  发现铱配合物促进烯丙基高烯丙基醚向γ，δ-不饱和羰基化合物的转化。例如，在100℃下于甲苯中催化量存在[Ir（cod）Cl]（2），PCy（3）和Cs（2）CO（3）的情况下处理1-烯丙基-1-烯丙氧基环己烷得到74％产率的4-环己烯-2，3-二甲基丁醛。该反应大概是通过双键迁移到烯丙基乙烯基醚而进行的，然后进行克莱森重排。
• JPH05170832A
  申请人：——

  公开号：JPH05170832A

  公开（公告）日：1993-07-09
• Ammar, Hamed Ben; Le Notre, Jerome; Salem, Mansour, European Journal of Inorganic Chemistry, 2003, # 22, p. 4055 - 4064
  作者：Ammar, Hamed Ben、Le Notre, Jerome、Salem, Mansour、Kaddachi, Mohamed T.、Toupet, Loic、Renaud, Jean-Luc、Bruneau, Christian、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Spiro Ethers by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Michael Bugl

  DOI：10.1055/s-1998-1943

  日期：1998.12

  Starting from the cyclic ketones 1 a - d, the dienes 3 a - e were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 5 provided the corresponding spiro ethers 4 a - e in good yield. Force field calculations indicate that the conformer with the oxygen in axial position is favored.

  从环酮 1 a - d 开始，制备二烯 3 a - e。使用格拉布斯催化剂 5 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以得到相应的螺醚 4 a - e，收率很高。力场计算表明，氧处于轴向位置的构象更受青睐。