1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 | 19135-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇
• 中文别名: 1-(2-炔丙基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexanol；1-propargylcyclohexanol；1-(prop-2-yn-1-yl)cyclohexan-1-ol；1-(2'-Propynyl)-1-cyclohexanol；1-(2-propynyl)cyclohexanol；1-propargyl-1-hydroxycyclohexane；1-Prop-2-inyl-cyclohexanol；1-(2-Propynyl)cyclohexan-1-ol；1-prop-2-ynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 19135-08-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD00798082
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CVFVGPVYIWNTJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5 °C
• 沸点：
  80-83 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pentacarbonyl(tetrahydrofuran)chromium(0) 作用下， 生成 1-羟基环己烷丙酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属在有机合成中促进乙炔异构化反应

  摘要：

  已经开发出过渡金属介导的乙炔-亚乙烯基重排用于合成螺环内酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73103-0
• 作为产物：
  描述：

  炔丙环己酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Leyssens; Van Boven; Daenens, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 2, p. 114 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 、 碘 、 3-溴丙炔 、 环己酮 、 Bromide cyclohexanone 、 氯化铵 在 乙醚 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以yields 583 g (630 g theory) of a dark oil which的产率得到1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Prostenoic acids and esters

  摘要：

  本披露描述了普罗斯坦酸的衍生物、类似物和同系物，其在β-链中具有末端环状基团，具有与前列腺素相关的药理活性。

  公开号：

  US04178456A1

文献信息

• Synthesis of homopropargyl alcohols via sonochemical Barbier-type reaction
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Shu-Fang Chu、Yu-Ting Chang、Shu-Huei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.058

  日期：2004.2

  were synthesized from the reaction mixture of zinc powder, 1,2-diiodoethane, 3-bromo-1-propyne and aldehyde or ketone in anhydrous THF under ultrasound. The homopropargyl alcohols were obtained as the only product in all cases when aldehydes were reacted with 3-bromo-1-propyne under this sonochemical Barbier-type reaction condition. The homopropargyl alcohol was produced as the major product and the

  在超声波作用下，由锌粉，1,2-二碘乙烷，3-溴-1-丙炔和醛或酮在无水THF中的反应混合物合成了一系列高炔丙醇。当醛在这种声化学巴比尔型反应条件下与3-溴-1-丙炔反应时，在所有情况下均获得高炔丙醇作为唯一产物。当在反应条件下使用酮作为底物时，以高炔丙醇为主要产物，并且还获得了低污染的烯丙醇。
• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• Intramolecular Inverse Electron-Demand [4 + 2] Cycloadditions of Ynamides with Pyrimidines: Scope and Density Functional Theory Insights
  作者：Guillaume Duret、Robert Quinlan、Boyang Yin、Rainer E. Martin、Philippe Bisseret、Markus Neuburger、Vincent Gandon、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02986

  日期：2017.2.3

  prepared in only three steps from commercially available pyrimidines. The key step of this short sequence is a [4 + 2]/retro-[4 + 2] cycloaddition between a pyrimidine and an ynamide, which constitutes the first examples of ynamides behaving as electron-rich dienophiles in [4 + 2] cycloaddition reactions. In addition, running the ihDA/rDA reaction in continuous mode in superheated toluene, to overcome

  从生命科学到催化，4-氨基吡啶通常是化学工业中有价值的支架。我们在这里报告了结构多样的多环稠合和螺-4-氨基吡啶的集合，它们仅需三步即可从市售嘧啶中制备。此短序列的关键步骤是嘧啶和乙酰胺之间的[4 + 2] /复古-[4 + 2]环加成，这构成了乙酰胺中的首个实例，在[4 + 2]环加成中表现为富电子的亲二烯体。反应。此外，与间歇模式相比，在过热的甲苯中以连续模式运行ihDA / rDA反应可克服MW反应有限的可扩展性，从而显着提高产量。最后，
• One-Pot, Regioselective Synthesis of Homopropargyl Alcohols using Propargyl Bromide and Carbonyl Compound by the Mg-mediated Reaction under Solvent-free Conditions
  作者：Xiaofang Ma、Shunxi Li、Samrat Devaramani、Guohu Zhao、Daqian Xu

  DOI：10.2174/1570178616666190926104037

  日期：2020.5.20

  in organic synthesis is the most important goal in “Green” chemistry. We report a simple, efficient and facile method for the addition of progargyl bromide to carbonyl compounds using Mg metal as a mediator under solvent-free conditions which could regioselectively generate homopropargyl alcohols efficiently in good to excellent yields. The procedure has advantages such as short reaction time, operationally

  在有机合成中消除挥发性有机溶剂是“绿色”化学中最重要的目标。我们报告了一种简单，有效且简便的方法，用于在无溶剂条件下使用Mg金属作为介体，将炔丙基溴添加到羰基化合物中，该方法可以区域选择性地高效生成高炔丙醇，且收率高至优异。该方法具有诸如反应时间短，操作简单，产物收率优异，区域选择性高和无有机溶剂的优点。
• One-pot, solvent-free regioselective addition reactions of propargyl bromide to carbonyl compounds mediated by Zn–Cu couple
  作者：Xiaofang Ma、Jin-Xian Wang、Shunxi Li、Ke-Hu Wang、Danfeng Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.051

  日期：2009.10

  Barbier-type propargylation of carbonyl compounds with propargyl bromide has been achieved with reactive zinc–copper couple under solvent-free conditions. The reaction of aldehydes with propargyl bromide produced the unique homopropargyl alcohols in excellent yields at room temperature without the formation of homoallenyl alcohols. The ketones reacted with propargyl bromide to give the corresponding homopropargyl

  羰基化合物与炔丙基溴的Barbier型炔丙基化已在无溶剂条件下通过反应性锌-铜偶合实现。醛与炔丙基溴的反应在室温下以优异的产率产生了独特的均炔丙基醇，而没有形成均烯丙基醇。酮与炔丙基溴反应生成相应的均炔丙基醇，在-14至-16°C下的收率非常好。该方法的优点是产率高，反应时间短，区域选择性高以及避免使用有机溶剂。