1-烯丙基环己烷羰基氯化物 | 72335-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-烯丙基环己烷羰基氯化物
• 英文名称: 1-allylcyclohexane-1-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-(Prop-2-en-1-yl)cyclohexane-1-carbonyl chloride；1-prop-2-enylcyclohexane-1-carbonyl chloride
• CAS: 72335-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: VNZMLEVZGGUVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基环己烷羰基氯化物 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-((1-allylcyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-烯丙基环己烷羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  环化德ñ甲苯磺酰环氧乙烷-丙胺：SYNTHESE D'杂环azotes。

  摘要：

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96036-3

文献信息

• mCPBA-mediated dioxygenation of unactivated alkenes for the synthesis of 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanol derivatives
  作者：Xiaojun Deng、Luwen Zhang、Huixia Liu、Yu Bai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152620

  日期：2020.12

  A mCPBA-mediated, metal-free, intramolecular dioxygenation reaction of unactivated alkenes is reported. In the presence of m-chlorobenzoic peracid, different unsaturated amide substrates could be cyclized via epoxide intermediates, producing the corresponding 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanol products in up to 94% yield at room temperature.

  阿米报道CPBA介导的，无金属的，分子内双氧化未活化的烯烃的反应。在存在米-chlorobenzoic过酸，不同的不饱和酰胺的衬底可以被环化经由环氧化物中间体，制备相应的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲醇产品中高达94％的产率在室温下。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Homoallylic Amine Derivatives in the Presence of a Copper Co-catalyst
  作者：Takanori Mizutani、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.76.1251

  日期：2003.6

  γ-Lactams were synthesized from N-tosylhomoallylamines by a carbonylation reaction catalyzed by palladium and copper salts under the normal pressure of CO and O2 at room temperature. Monocarbonylation proceeded by the use of [PdCl2(CH3CN)2] and CuCl2 to afford 3-methyl-2-pyrrolidones, while the use of PdCl2 and CuCl switched the reaction from monocarbonylation to dicarbonylation to produce alkyl 2

  γ-内酰胺是由N-甲苯磺酰基高烯丙胺在常温CO和O2常压下，通过钯盐和铜盐催化的羰基化反应合成的。通过使用 [PdCl2(CH3CN)2] 和 CuCl2 进行单羰基化，得到 3-甲基-2-吡咯烷酮，而使用 PdCl2 和 CuCl 将反应从单羰基化转变为二羰基化，生成 2-氧代吡咯烷-3-乙酸烷基酯良好的收益率，分别。
• Cyclopentenones by internal acylation of vinylsilanes. Rapid construction of trichothecane-type carbon frameworks
  作者：Eiichi Nakamura、Kentaro Fukuzaki、Isao Kuwajima

  DOI：10.1039/c39830000499

  日期：——

  The internal acylation of vinylsilanes has made available new syntheses of cyclopentenones and efficient routes to the intermediates for trichothecane synthesis.

  乙烯基硅烷的内部酰化已为环戊烯酮提供了新的合成方法，并为三氯噻吩合成的中间体提供了有效的途径。
• Indole-2,3-quinodimethanes: a new strategy for the synthesis of tetracyclic systems of indole alkaloids
  作者：Christopher Exon、Timothy Gallagher、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00352a037

  日期：1983.7
• An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones
  作者：R. D. Miller、P. Goelitz

  DOI：10.1021/jo00321a017

  日期：1981.4