1-烯丙基环戊烷羧酸 | 411238-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-烯丙基环戊烷羧酸
• 英文名称: 1-allylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-allylcyclopentane-1-carboxylic acid；1-(Prop-2-en-1-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid；1-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 411238-08-9
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OURQETBSYVIMIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-烯丙基环戊烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1-allylcyclopentyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 1-烯丙基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族烯基酰胺需氧氧化环化制备吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的有氧氧化环化反应，以中等至良好的产率从简单的脂肪族烯基酰胺合成各种吡咯里西啶和吲哚里西啶衍生物。该反应具有访问各种 N-杂环的能力和使用分子氧 (1 atm) 作为绿色氧化剂的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588502

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Doubly Deprotonated Carboxylic Acids
  作者：Manfred Braun、Panos Meletis、Robin Visse

  DOI：10.1002/adsc.201100372

  日期：2011.12

  Doubly deprotonated carboxylic acids undergo smooth palladium-catalyzed carbon alkylations with the allylic substrates methyl allyl carbonate and (E)-methyl (pent-3-en-2-yl) carbonate to give γ,δ-unsaturated carboxylic acids. A diastereoselective and enantioselective protocol leads to (2S,3R)-hexenoic acid in 87% ee.

  双去质子化的羧酸与烯丙基底物碳酸甲基烯丙酯和（E）-甲基（戊-3-烯-2-基）碳酸酯进行平滑的钯催化的碳烷基化反应，得到γ，δ-不饱和羧酸。非对映选择性和对映选择性方案导致87％ee中的（2 S，3 R）-己酸。