1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol | 67964-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-(2-bromoprop-2-enyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 67964-39-0
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: ARECCHJXVOEJAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol 在 双三苯基膦二羰基镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-methylene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-Bromo-3-trimethylsilylpropene。五元碳环和杂环的成环剂

  摘要：

  如果 2 是中间体（“[2 + 2 + 2]”），则 0:2:1 如果重排涉及 4 b 和 5（但不是 7）（“[3.3]”），并且 2:6:7 如果7 很容易获得（“spir0[3.3]”）。*~ 如果所有环碳上的标签以某种方式打乱（“随机”），该比例将为 1:10:7。检查未标记丁二酮的母峰包络 atm / e 86-8821 可以通过考虑 90% 13C 标记掺入和未富集位置中天然丰度标记的存在来预测上述选项的预期峰值比（表 I ）。也许最明显的是，除了直接通过 [3.3] 转换（例如，1 4 b 5 3b）之外的任何机制形成双标记降解产物的必要性。表 I 中观察到的比率显然与 3a 的生成不相容，因此 2 和/或 7，但与为直接 sigmatropic 移位序列计算的值显示出令人钦佩的重合。这些结果构成了理论预测的真正令人惊讶的实验表现，即热 [2 + 2 + 21 炔烃环加成在动

  DOI：

  10.1021/ja00388a112
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷氧化物 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 1-(2-Bromoprop-2-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS

  摘要：

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1978.773

文献信息

• One-pot synthesis of substituted styrenes from vicinal dibromoalkanes and arylboronic acids
  作者：A. A. Tikhonov、A. A. Vasil’ev、M. V. Chirskaya、M. I. Struchkova、N. L. Merkulova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0020-5

  日期：2007.1

  Dehydrobromination of vicinal dibromoalkanes in systems comprising 1,2-dimethoxy-ethane, N-butyl-N′-methylimidazolium tetrafluoroborate (or tetrabutylammonium bromide), and a base with subsequent palladium-catalyzed cross-coupling of the thus formed bromoalkenes with arylboronic acids furnished substituted styrenes.

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。
• Hydroalumination of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride
  作者：O. A. Garibyan、G. M. Makaryan、M. R. Ogannisyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363216020109

  日期：2016.2

  Hydrogenation of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride in THF has afforded homoallylic alcohols. Decomposition of the intermediate organoaluminum complex with deuterated water, iodine, or pyridinium dibromide has evidenced about the non-regioselective hydride attack at the triple bond.

  在THF中用氢化锂铝将末端β-乙炔醇加氢，得到均烯丙基醇。用氘化水，碘或二溴化吡啶分解中间有机铝配合物已证明在三键处非区域选择性氢化物的侵蚀。
• Facile one-pot synthesis of bromo homoallyl alcohols and 1,3-keto acetates via allyltin intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Junzo Nokami、Toru Yano、Yukari Yoshinaga、Junzo Otera

  DOI：10.1021/jo00175a038

  日期：1984.1
• 1,4-Hydroiodination of Dienyl Alcohols with TMSI To Form Homoallylic Alcohols Containing a Multisubstituted <i>Z</i>-Alkene and Application to Prins Cyclization
  作者：Yongjin Xu、Zhiping Yin、Xinglong Lin、Zubao Gan、Yanyang He、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00485

  日期：2015.4.17

  A regioselective 1,4-hydroiodination of dienyl alcohols has been developed using trimethylsilyl iodide as Lewis acid and iodide source. A range of homoallylic alcohols containing a multisubstituted Z-alkene was synthesized with good to excellent configurational control. The approach was applied in sequential hydroiodination/Prins cyclization to afford multisubstituted tetrahydropyrans diastereoselectively.
• TROST, B. M.;COPPOLA, B. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6879-6881
  作者：TROST, B. M.、COPPOLA, B. P.

  DOI：——

  日期：——