1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 | 1029364-65-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哌嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
• 中文别名: 加替沙星2-甲基哌嗪化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(2-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(2-methylpiperazin-1-YL)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(2-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1029364-65-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 375.4
• InChiKey: NCPTXLFFAMTMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸酰氯 、 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Fluoroquinolone and its Derivatives

  摘要：

  设计并合成了加替沙星异构体[1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸]及其一系列衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，受试化合物 GI1、GI2、GI3 和 GI4 对表皮葡萄球菌具有很好的活性。此外，化合物 GI1、GI3 和 GI4 对肺炎克雷伯菌的 MIC 值为 0.015 μg/mL。值得注意的是，化合物 GI2 对所有测试污渍都表现出了最突出的活性。基于这些有希望的结果，一些测试化合物可被选为潜在的候选药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15572
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基哌嗪 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Fluoroquinolone and its Derivatives

  摘要：

  设计并合成了加替沙星异构体[1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸]及其一系列衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，受试化合物 GI1、GI2、GI3 和 GI4 对表皮葡萄球菌具有很好的活性。此外，化合物 GI1、GI3 和 GI4 对肺炎克雷伯菌的 MIC 值为 0.015 μg/mL。值得注意的是，化合物 GI2 对所有测试污渍都表现出了最突出的活性。基于这些有希望的结果，一些测试化合物可被选为潜在的候选药物进行进一步评估。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15572

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GATIFLOXACIN<br/>[FR] SYNTHESE DE GATIFLOXACINE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004069825A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Provided is a method for making (±)-1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolenecarboxylic acid, commonly known as gatifloxacin, in very high purity, in a suspension in a dipolar aprotic solvent.

  提供了一种制备高纯度的(±)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹诺酸，通常称为加替沙星，在偶极性无质子溶剂悬浮液中的方法。
• Novel synthesis of gatifloxacin
  申请人：Niddam-Hildesheim Valerie

  公开号：US20050080264A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Provided are a method for making (±)- 1 -Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolenecarboxylic acid, commonly known as gatifloxacin, in high purity, in a suspension in a dipolar aprotic solvent.

  提供了一种制备高纯度的(±)-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹诺酸，通常称为加替沙星的方法，该方法以偶极无质子溶剂悬浮。
• SYNTHESIS OF GATIFLOXACIN
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP1478642A1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US7531656B2
  申请人：——

  公开号：US7531656B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Fluoroquinolone and its Derivatives
  作者：Kang-Min Wang、Yuan-Cheng Qin、Guan-Jun Cheng、Hua-Jun Zhu、Long Liang、Zhi-Peng Cheng、Mei-Ming Luo

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15572

  日期：——

  Gatifloxacin isomers, [1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(2-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid] and a series of its derivatives were designed and synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities. Preliminary results indicated that the tested compounds GI1, GI2, GI3 and GI4 demonstrated excellent activity against Staph. epidermidis. In addition, compounds GI1, GI3 and GI4 show MIC 0.015 μg/mL against Klebsiella peneumoniae. It is worth noting that compound GI2 has been found to exhibit the most prominent activity against all of the tested stains. On the basis of these promising results, some tested compounds could be selected as potential drugs candidate for further evaluation.

  设计并合成了加替沙星异构体[1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-(2-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸]及其一系列衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。初步结果表明，受试化合物 GI1、GI2、GI3 和 GI4 对表皮葡萄球菌具有很好的活性。此外，化合物 GI1、GI3 和 GI4 对肺炎克雷伯菌的 MIC 值为 0.015 μg/mL。值得注意的是，化合物 GI2 对所有测试污渍都表现出了最突出的活性。基于这些有希望的结果，一些测试化合物可被选为潜在的候选药物进行进一步评估。