1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxyquinolin-4(1H)-one；1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-hydroxyquinolin-4-one
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₂
• 分子量: 237.206
• InChiKey: MTCCLLAHGBRQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到1-环丙基-6,7-二氟-8-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型四环氟喹诺酮类化合物的合成与微生物学评价

  摘要：

  构象受约束的四环氟喹诺酮类（FQs）并对其微生物谱进行了分析。在吡咯烷取代基和FQ核心支架上C8位置之间安装了一个七元环，从而显着提高了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物效力。对七元环组成，立体化学和胺位置的重点优化导致发现了被选择用于进一步发展的两种先导化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700426

文献信息

• Synthesis and Microbiological Evaluation of Novel Tetracyclic Fluoroquinolones
  作者：Allan S. Wagman、Ryan Cirz、Glenn McEnroe、James Aggen、Martin S. Linsell、Adam A. Goldblum、Sara Lopez、Marcela Gomez、George Miller、Lloyd J. Simons、Thomas R. Belliotti、Christina R. Harris、Toni‐Jo Poel、Michael J. Melnick、Ricky D. Gaston、Heinz E. Moser

  DOI：10.1002/cmdc.201700426

  日期：2017.10.20

  Conformationally constrained tetracyclic fluoroquinolones (FQs) were synthesized and profiled for their microbiological spectrum. The installation of a seven‐membered ring between the pyrrolidine substituents and the C8 position on the FQ core scaffold resulted in a remarkable enhancement of microbiological potency toward both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Focused optimization of seven‐membered

  构象受约束的四环氟喹诺酮类（FQs）并对其微生物谱进行了分析。在吡咯烷取代基和FQ核心支架上C8位置之间安装了一个七元环，从而显着提高了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的微生物效力。对七元环组成，立体化学和胺位置的重点优化导致发现了被选择用于进一步发展的两种先导化合物。