1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛 | 16681-69-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-methyltriazole-4-carbaldehyde；1-methyl-1,2,3-triazol-4-carboxaldehyde；1-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxaldehyde
• CAS: 16681-69-9
• 化学式: C₄H₅N₃O
• 分子量: 111.103
• InChiKey: FRJSHBUKQSGJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-113.5 °C
• 沸点：
  253.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

用途

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲醛是一种有机中间体，可通过以下步骤制备：首先由丙-2-炔-醇和TMSN3为原料合成(1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇；接着进行甲基化反应生成(1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇；最后通过氧化得到目标产物1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲醛。

应用举例

1-甲基-1H-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲醛可用于制备能够激活Nrf2的化合物，其结构如下所示：

Nrf2的激活已被证实对肝脏和肾脏疾病具有积极影响。非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）被认为是全球范围内慢性肝病的主要原因之一。此外，其他肝脏疾病如毒素诱导的肝病、病毒性肝炎和肝硬化也可能受益于Nrf2激活剂的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Huettel; Gebhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1947, vol. 588, p. 34,40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1-Methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-甲基-1H-1,2,3-噻唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A polymorphism-dependent T_1/2 shift of 100 K in a hysteretic spin-crossover complex related to differences in intermolecular weak CH⋯X hydrogen bonds (X = S vs. S and N)

  摘要：

  [FeII LMe(NCS)2]晶体在无溶剂的情况下结晶成两种多形体，并且显示出多形体依赖的滞后自旋交替，其T1/2值在室温下变化了100K。

  DOI：

  10.1039/c5cc08215c

文献信息

• Synthesis of (5R)-(Z)-6-(1-methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid, a potent broad spectrum β-lactamase inhibitor, from 6-aminopenicillanic acid
  作者：Neal F. Osborne、Richard J. Atkins、Nigel J. P. Broom、Steven Coulton、John B. Harbridge、Michael A. Harris、Irene Stirling-François、Graham Walker

  DOI：10.1039/p19940000179

  日期：——

  (5R)-(Z)-6-(1-Methyl-1,2,3-triazol-4-ylmethylene)penem-3-carboxylic acid 34 (BRL 42715) has been prepared from 6-aminopenicillanic acid 4 (6-APA) by a short, stereoselective and efficient route via the novel intermediate. p-methoxybenzyl (5R,6S)-6-bromopenem-3-carboxylate 17.Elaboration of 6-APA 4 to the azetidinone disulfide 10 by established methodology, followed by reductive formylation provided the crystalline C-4 formylthio-azetidinone derivative 29. Cyclization of the oxalimide 28, obtained by ozonolysis of the formylthio derivative 29. to the crystalline 6 alpha-bromopenem ester 17 was effected by way of the phosphite-mediated carbonyl-carbonyl coupling reaction.

  (5R)-(Z)-6-(1-甲基-1,2,3-三唑-4-基亚甲基)青霉烷-3-羧酸 34 (BRL 42715) 是通过一种简短、高立体选择性和高效的路线从 6-氨基青霉烷酸 4 (6-APA) 制备而来的，该路线利用了新型中间体 p-甲氧基苄基 (5R,6S)-6-溴青霉烷-3-羧酸盐 17。将 6-APA 4 通过已建立的方法制备成叠氮杂环酮亚砜 10，随后通过还原甲酰化得到结晶 C-4 甲酰巯基叠氮杂环酮衍生物 29。通过臭氧解将叠氮杂环酮亚砜 29 转化为草酰亚胺 28，然后在磷酸酯介导的酮-酮偶联反应中，将草酰亚胺 28 环化成结晶 6-α-溴青霉烷酯 17。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：C4X DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020084300A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to compounds that are Nrf2 activators. The compounds have the structural formula I defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or disorders associated with Nrf2 activation.

  本发明涉及一类能激活Nrf2的化合物。这些化合物具有本文中定义的结构式I。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗与Nrf2激活相关的疾病或疾病中的应用。
• [EN] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILS AS COT MODULATORS<br/>[FR] 6-AMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILES UTILISÉS COMME MODULATEURS DE LA KINASE COT
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007694A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及一般与Cot（癌症大阪甲状腺）的调节剂以及其使用和制造方法。
• [EN] BIARYL PYRAZOLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] BIARYL PYRAZOLES UTILISÉS COMME RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017060854A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to biaryl pyrazole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators.

  本发明涉及双芳基吡唑化合物、它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其作为NRF2调节剂的应用。
• [EN] 3-CARBOXYLIC ACID PYRROLES AS NRF2 REGULATORS<br/>[FR] PYRROLES D'ACIDE 3-CARBOXYLIQUE UTILISÉS EN TANT QUE RÉGULATEURS DE NRF2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018109641A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to 3-carboxylic acid pyrrole compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 regulators. In particular, the compounds of this invention include a compound of Formula (I)

  本发明涉及3-羧基吡咯烷酸化合物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为NRF2调节剂的用途。具体来说，本发明的化合物包括式（I）的化合物。